6-bromo-3,3-dimethylchroman-4-one | 1311265-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-3,3-dimethylchroman-4-one
• 英文别名: 6-bromo-3,3-dimethyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 1311265-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: SCPBADMWOXMTBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,3-dimethylchroman-4-one 在 二(三叔丁基膦)钯 劳森试剂 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-(2'-amino-1',3,3-trimethyl-5'-oxo-1',5'-dihydrospiro[chroman-4,4'-imidazole]-6-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] S PIRO [CHROMAN - 4, 4 ' - IMIDAZOL] ONES AS BETA - SECRETASE INHIBITORS
  [FR] SPIRO[CHROMANE-4,4'-IMIDAZOL]ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新型螺环色苷化合物，可以抑制APP的β-分泌酶裂解，并可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。

  公开号：

  WO2011072064A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-二氢色原酮 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.7%的产率得到6-bromo-3,3-dimethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] S PIRO [CHROMAN - 4, 4 ' - IMIDAZOL] ONES AS BETA - SECRETASE INHIBITORS
  [FR] SPIRO[CHROMANE-4,4'-IMIDAZOL]ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新型螺环色苷化合物，可以抑制APP的β-分泌酶裂解，并可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。

  公开号：

  WO2011072064A1

文献信息

• [EN] MONO-FLUORO BETA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MONO FLUORO-BÊTA-SECRETASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013054108A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Beta-secretase inhibitors, of formula (I) as described in the specification, pharmaceutical compositions comprising them and therapeutic methods using them for the treatment and/or prevention of Αβ-related pathologies such as Down's syndrome, β-amyloid angiopathy such as but not limited to cerebral amyloid angiopathy or hereditary cerebral hemorrhage, disorders associated with cognitive impairment such as but not limited to MCI ("mild cognitive impairment"), Alzheimer's Disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer's disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer's disease or dementia including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease, progressive supranuclear palsy or cortical basal degeneration.

  Beta-secretase抑制剂，其化学式为（I）如规范中所述，包括它们的药物组合物以及利用它们用于治疗和/或预防Αβ相关病理，如唐氏综合症、β-淀粉样蛋白血管病，例如但不限于脑淀粉样蛋白血管病或遗传性脑出血，与认知障碍相关的疾病，例如但不限于轻度认知障碍（MCI），阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与疾病相关的神经退行性疾病，例如阿尔茨海默病或痴呆症，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆、早老性痴呆、老年性痴呆和与帕金森病、进行性上核性麻痹或皮质基底变性相关的痴呆。
• MONO-FLUORO BETA-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20140288091A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Beta-secretase inhibitors, of formula (I) as described in the specification, pharmaceutical compositions comprising them and therapeutic methods using them for the treatment and/or prevention of Aβ-related pathologies such as Down's syndrome, β-amyloid angiopathy such as but not limited to cerebral amyloid angiopathy or hereditary cerebral hemorrhage, disorders associated with cognitive impairment such as but not limited to MCI (“mild cognitive impairment”), Alzheimer's Disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer's disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer's disease or dementia including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease, progressive supranuclear palsy or cortical basal degeneration.

  β-秘酶抑制剂，其化学式为（I），如说明书所述，包括它们的制药组合物和使用它们治疗和/或预防与Aβ相关的病理，如唐氏综合症，β-淀粉样血管病，如但不限于脑淀粉样血管病或遗传性脑出血，与认知障碍相关的疾病，如但不限于轻度认知障碍（MCI），阿尔茨海默病，记忆损失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与阿尔茨海默病或痴呆症相关的神经退行性疾病，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆症，老年前期痴呆，老年痴呆和与帕金森病，进行性核上性麻痹或皮层基底变性相关的痴呆症。
• US9650336B2
  申请人：——

  公开号：US9650336B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• [EN] S PIRO [CHROMAN - 4, 4 ' - IMIDAZOL] ONES AS BETA - SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] SPIRO[CHROMANE-4,4'-IMIDAZOL]ONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÊTA-SÉCRÉTASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011072064A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The invention provides novel spirochroman compounds of Formulas I and II that inhibit β-secretase cleavage of APP and are useful as therapeutic agents for treating neurodegenerative diseases.

  这项发明提供了Formula I和Formula II的新型螺环色苷化合物，可以抑制APP的β-分泌酶裂解，并可用作治疗神经退行性疾病的治疗剂。