4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 163405-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 英文别名: 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethyl]-1,2-benzoquinone；4,5 Bisphenol-o-quinone；bisphenol A-3,4-quinone；BPAQ；4,5-Bisphenol-o-quinone；4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 163405-36-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: NZZDOSANPOZUPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  427.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以0.46 g的产率得到4-[1-(4-hydroxyphenyl)-1-methyl-ethyl]-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  有效获取双酚 A 代谢物：双酚 A 的单儿茶酚、单邻苯醌、双酚和二邻苯醌的合成

  摘要：

  摘要描述了双酚 A (BPA) 的 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化。单邻醌或二邻醌的选择性生产可以通过 IBX 化学计量控制。醌的分离产率大于80%。先前使用大量过量 Fremy's 盐合成 BPA-二邻苯醌仅产生痕量产物。除了邻醌产品外，BPA 的单酚和双酚都可以高产率合成，无需色谱即可分离。在丙酮或 DMF 中使用氧化银氧化可以将更稳定的儿茶酚定量转化回邻醌。这些一锅法反应提供了高产量和大规模获得四种不同 BPA 代谢物的途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390586
• 作为产物：
  描述：

  双酚A 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-(2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  有效获取双酚 A 代谢物：双酚 A 的单儿茶酚、单邻苯醌、双酚和二邻苯醌的合成

  摘要：

  摘要描述了双酚 A (BPA) 的 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化。单邻醌或二邻醌的选择性生产可以通过 IBX 化学计量控制。醌的分离产率大于80%。先前使用大量过量 Fremy's 盐合成 BPA-二邻苯醌仅产生痕量产物。除了邻醌产品外，BPA 的单酚和双酚都可以高产率合成，无需色谱即可分离。在丙酮或 DMF 中使用氧化银氧化可以将更稳定的儿茶酚定量转化回邻醌。这些一锅法反应提供了高产量和大规模获得四种不同 BPA 代谢物的途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390586

文献信息

• Dirhodium-Catalyzed Phenol and Aniline Oxidations with T-HYDRO. Substrate Scope and Mechanism of Oxidation
  作者：Maxim O. Ratnikov、Linda E. Farkas、Emily C. McLaughlin、Grace Chiou、Hojae Choi、Sahar H. El-Khalafy、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo1024865

  日期：2011.4.15

  and CuI are provided, and mechanistic comparisons are made between these catalysts that are based on diastereoselectivity (reactions with estrone), regioselectivity (reactions with p-tert-butylphenol), and chemoselectivity in the formation of 4-(tert-butyldioxy)cyclohexadienones. The data obtained are consistent with hydrogen atom abstraction by the tert-butylperoxy radical followed by radical combination

  二铑己内酰胺，铑2（帽）4，是用于产生一个非常有效的催化剂叔丁基过氧自由基从叔丁基过氧化氢，以及叔丁基过氧自由基为酚类和苯胺类的高度有效的氧化剂。这些反应是用70％的叔丁基过氧化氢过氧化氢叔丁基水溶液以低至0.01mol％的量进行，以将对位取代的酚氧化为4-（叔丁基二氧基）环己二酮。尽管这些转化通常是在卤代烃溶剂中进行的，但是当Rh 2（cap）4时，速率会显着提高。-催化的苯酚氧化在甲苯或氯苯中进行。富电子和贫电子的酚醛底物以良好或优异的收率进行选择性氧化，但庞大的对位取代基的空间影响迫使氧化作用在邻位上，从而生成邻醌。用的RuCl比较结果2（PPH 3）3，提供和CuI，和机械的比较这些催化剂是基于非对映选择性之间进行（具有雌酮反应），区域选择性（与反应p -叔丁基苯酚）中的形成，和化学选择性的4-（叔-丁基二氧基）环己二酮。所获得的数据与叔丁基过氧自由基与随后的苯氧基和叔丁基过氧自由
• A recyclable polymer-supported ruthenium catalyst for the oxidative degradation of bisphenol A in water using hydrogen peroxide
  作者：Zongmin Hu、Chi-Fai Leung、Yat-Kwai Tsang、Hongxia Du、Haojun Liang、Yongfu Qiu、Tai-Chu Lau

  DOI：10.1039/c0nj00583e

  日期：——

  A polypyridyl ruthenium(II) complex, cis-[RuII(2,9-Me2phen)2(H2O)2]2+, has been adsorbed onto the cation-exchange resins Dowex-50W and Chelex-100. The potential use of the supported ruthenium(II) complex as catalyst for the oxidative degradation of organic pollutants in water has been investigated using bisphenol A, an emerging endocrine disruptor, as substrate; and the environmentally friendly H2O2

  聚吡啶钌（II）络合物，顺-[Ru II（2,9-Me 2 phen）2（H 2 O）2 ] 2+吸附在阳离子交换树脂Dowex-50W和Chelex-100上。负载型钌（II）配合物作为催化氧化降解有机污染物的潜在用途。水 已经使用 双酚A，一种新兴的内分泌干扰物，作为底物；以及作为氧化剂的环保型H 2 O 2。发现这些固体负载的催化剂对于降解三聚氰胺是有效的。双酚A在环境条件下用H 2 O 2在水溶液中溶解。中间体的氧化降解过程中形成的中间体和产物双酚A已经确定了通过这些催化体系的机理，并提出了一种机理。负载的催化剂可通过简单的过滤轻松回收，并且在循环使用时不会显示出活性损失。
• Structural Identification and Kinetic Analysis of the <i>in Vitro</i> Products Formed by Reaction of Bisphenol A-3,4-quinone with <i>N</i>-Acetylcysteine and Glutathione
  作者：Douglas E. Stack、John A. Conrad、Bejan Mahmud

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.7b00239

  日期：2018.2.19

  DNA and other endogenous nucleophiles. We have structurally identified the products resulting from the reaction of bisphenol A-3,4-quinone (BPAQ) with N-acetylcysteine (NAC) and glutathione (GSH). The major and minor isomers are both the result of 1,6-conjugate addition and are produced almost instantly in high yield. Reactions using 1.3 equiv of GSH showed the presence of a bis-glutathionyl adduct which

  双酚A（BPA）作为破坏内分泌的化学物质和可能的遗传毒性代谢物而受到了广泛关注。BPA代谢导致形成电的ö -quinones结合DNA和其它内源性亲核试剂电缆。我们已经从结构上确定了双酚A-3,4-醌（BPAQ）与N-乙酰半胱氨酸（NAC）和谷胱甘肽（GSH）反应生成的产物。主要和次要异构体都是1，6-共轭物加成的结果，几乎可以立即以高收率生产。使用1.3当量的GSH的反应表明存在双谷胱甘肽加合物，相对于BPAQ，使用较高的GSH浓度未观察到。NAC与BPAQ的反应显示没有bis- N-乙酰半胱氨酸加合物。停止流动动力学分析表明，对于NAC和GSH反应，添加的1,6-共轭物是可逆的，激活的正向自由能分别为9.2和7.8 kcal / mol。与NAC相比，GSH的双分子正向速率常数恒定在19.4°C约快三倍，分别为1547和496 M –1 s –1。逆反应的活化自由能相近，NAC和GSH分别为11
• Oxidation of Bisphenol A and Related Compounds
  作者：Mitsuru YOSHIDA、Hiroshi ONO、Yoshiko MORI、Yoshihiro CHUDA、Koichi ONISHI

  DOI：10.1271/bbb.65.1444

  日期：2001.1

  Bisphenol A was oxidized to monoquinone and bisquinone derivatives by Fremy's salt, a radical oxidant, though salcomine and alkali did not catalyze the oxidation by molecular oxygen. Bisphenol A, bisphenol B, and 3,4'-(1-methylethylidene)bisphenol were converted to their monoquinone derivatives in the presence of tyrosinase at 25 degrees C at pH 6.5, but not to the bisquinone derivatives under these

  双酚A被Fremy's盐（一种自由基氧化剂）氧化为单醌和双醌衍生物，尽管氨水和碱未通过分子氧催化氧化。在酪氨酸酶存在下，在25℃，pH值为6.5的条件下，双酚A，双酚B和3,4'-（1-甲基亚乙基）双酚被转化为其单醌衍生物，但在这些条件下则不能转化为双醌衍生物。
• Oxygenation of Bisphenol A to Quinones by Polyphenol Oxidase in Vegetables
  作者：Mitsuru Yoshida、Hiroshi Ono、Yoshiko Mori、Yoshihiro Chuda、Motoyuki Mori

  DOI：10.1021/jf020206e

  日期：2002.7.1

  understand conversion of bisphenol A and its related compounds under some chemical and biological environments, oxidation of these compounds was performed. Bisphenol A was oxidized to monoquinone and bisquinone derivatives by Fremy's salt, a radical oxidant; but salcomine and alkali did not catalyze the oxidation by molecular oxygen. Bisphenol A, bisphenol B, and 3,4'-(1-methylethylidene)bisphenol were converted

  为了了解双酚A及其相关化合物在某些化学和生物学环境下的转化，对这些化合物进行了氧化。双酚A被自由基氧化剂Fremy盐氧化为单醌和双醌衍生物；但是碱金属和碱金属并不能催化分子氧的氧化。在氧气和多酚氧化酶存在下，在25℃，pH值为6.5的条件下，双酚A，双酚B和3,4'-（1-甲基亚乙基）双酚被转化为其单醌衍生物。在水果和蔬菜的粗酶溶液中，马铃薯，蘑菇，茄子，牛edible和Yacon对双酚A表现出显着的氧化活性。在马铃薯中，活性最高。酶氧化得到的主要产物为双酚A的单醌衍生物，并伴有少量的双醌衍生物。此处发现的氧化反应将有助于开发从环境中消除酚类内分泌干扰物的技术。