3-[(p-methoxyphenyl)methoxy]butyraldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(p-methoxyphenyl)methoxy]butyraldehyde
• 英文别名: 3-((4-methoxybenzyl)oxy)butyraldehyde；3-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]butanal；3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butanal
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LWPBDLFFFPRQQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(p-methoxyphenyl)methoxy]butyraldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (6-{2-[(p-methoxyphenyl)methoxy]propyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020113209A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020113209A5
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-3-[(p-methoxyphenyl)methoxy]butane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以240 mg的产率得到3-[(p-methoxyphenyl)methoxy]butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳甲酰取代的三环化合物及其制法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种对BTK具有抑制作用的芳甲酰取代的三环化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药，如式I所示，式中各基团的定义详见说明书。此外，本发明还公开了包含该化合物的药物组合物，及其在制备与BTK相关和/或与B细胞活化异常相关的疾病或病症的药物中的应用。

  公开号：

  CN114478528A

文献信息

• Iron- and Bismuth-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Taku Kitanosono、Thierry Ollevier、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201301149

  日期：2013.12

  asymmetric Mukaiyama aldol reactions of silicon enolates with aldehydes catalyzed by chiral FeII and BiIII complexes. Although previous reactions often required relatively harsh conditions, such as strictly anhydrous conditions, very low temperatures (−78 °C), etc., the reactions reported herein proceeded in the presence of water at 0 °C. To find appropriate chiral water‐compatible Lewis acids for the

  我们已经开发了手性Fe II和Bi III配合物催化的烯醇硅与醛的不对称Mukaiyama aldol反应。尽管先前的反应通常需要相对苛刻的条件，例如严格的无水条件，非常低的温度（-78°C）等，但本文报道的反应是在0°C的水存在下进行的。为了找到适合手性与水相容的路易斯酸用于Mukaiyama醛醇缩合反应，我们筛选了许多路易斯酸与手性联吡啶L1结合，后者以前被发现是水性介质中合适的手性配体。三种类型的手性催化剂，由Fe II或Bi III金属盐，手性配体（L1），和添加剂已被发现和各种各样的基材（硅烯醇化物和醛）反应，通过三个催化体系中的一个的适当的选择，以得到所需的醛醇缩合产物以高收率和高diastereo-和对映选择性。机理研究阐明了Fe II和Bi III中心周围的配位环境以及添加剂对手性催化的影响。值得注意的是，布朗斯台德酸和碱在Fe II催化反应中都是有效的添加剂。假定的催化循
• Stereoselective Synthesis of Secondary Alkyllithiums and Their Application to Stereoselective Cuprations or Intramolecular Carbolithiations for the Stereoselective Synthesis of Alkylidene­cyclobutanes
  作者：Kohei Moriya、Kuno Schwärzer、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-0035-1562096

  日期：2016.10

  intramolecular carbolithiation of secondary alkyllithium reagents possessing a remote alkyne moiety was also investigated, allowing the stereoselective production of alkylidenecylobutane derivatives with very high stereocontrol. Secondary alkyllithium reagents were prepared stereoselectively via an iodo–lithium exchange by using tert-butyllithium. The resulting secondary alkyllithiums were converted directly into

  以极大的尊重和敬佩吉恩F.诺曼特教授在他的80之际献给个生日，以表彰他对有机金属化学开创性的贡献 抽象的 通过使用叔丁基锂通过碘-锂交换立体选择性地制备仲烷基锂试剂。通过用溴化铜（I）-亚磷酸三乙酯[CuBr·P（OEt）3 ]进行金属转移，可将生成的仲烷基锂直接转化为相应的烷基铜试剂，而不会保留构型，并且不会显着降低立体选择性。所得的烷基铜试剂用于碳car合或酰化反应。另外，还研究了具有远端炔烃部分的仲烷基锂试剂的新的分子内碳锂化，从而允许立体选择性非常高的立体选择性生产亚烷基环丁烷衍生物。 通过使用叔丁基锂通过碘-锂交换立体选择性地制备仲烷基锂试剂。通过用溴化铜（I）-亚磷酸三乙酯[CuBr·P（OEt）3 ]进行金属转移，可将生成的仲烷基锂直接转化为相应的烷基铜试剂，而不会保留构型，并且不会显着降低立体选择性。所得的烷基铜试剂用于碳car合或酰化反应。另外，还研究了具有远端炔烃部分的
• Stereoselective Synthesis and Reactions of Secondary Alkyllithium Reagents Functionalized at the 3-Position
  作者：Kohei Moriya、Dorian Didier、Meike Simon、Jeffrey M. Hammann、Guillaume Berionni、Konstantin Karaghiosoff、Hendrik Zipse、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201409165

  日期：2015.2.23

  Secondary alkyllithium reagents bearing an OTBS group (TBS=tert‐butyldimethylsilyl) at the 3‐position can be prepared stereoconvergently through an I/Li exchange from a diastereomeric mixture of the corresponding secondary alkyl iodides. These lithium reagents react with a range of electrophiles, including carbon electrophiles, with retention of configuration to yield various 1,3‐difunctionalized derivatives

  可以通过I / Li交换从相应的仲烷基碘化物的非对映异构体混合物中立体聚合制备在3位带有OTBS基团（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）的仲烷基锂试剂。这些锂试剂可与多种亲电试剂（包括碳亲电试剂）反应，并保留构型，以产生具有良好非对映选择性的各种1,3-双官能化衍生物。动力学研究表明，3-甲硅烷氧基可大大加速锂取代的碳原子上的差向异构。该方法为构建具有出色立体选择性的手性开链分子提供了新途径。
• Generation of Thiazoles by Column Dehydrogenation of Thiazolidines with MnO2
  作者：Sabine Mensching、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/prac.19973390118

  日期：——
• PANTETHEINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Comet Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3887353A1

  公开（公告）日：2021-10-06