N-叔丁氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸甲酯 | 55478-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸甲酯
• 英文名称: Boc-Cys(Bn)-OMe
• 英文别名: Boc-Cys(SBzl)-OMe；methyl (S)-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cysteinate；N-[(1,1-dimethylethoxy)-carbonyl]-S-(phenylmethyl)-L-cysteine methyl Ester；N-Boc-L-cysteine(SBn) methyl ester；Boc-L-Cys(Bzl)-OMe；N-Boc-S-benzyl-L-cysteine Methyl Ester；methyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 55478-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: KXUSUGVJXKJTBL-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-苄基-L-半胱氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  带有 S 修饰的半胱氨酸和同型半胱氨酸残基的官能化酰胺的钯 (II) 钳形复合物：细胞毒性活性及其对活细胞生物学影响的不同方面

  摘要：

  在寻找潜在的新型金属基抗肿瘤剂的过程中，基于具有 S 修饰的半胱氨酸和同型半胱氨酸残基的官能化酰胺，已制备了两个系列的非经典钯 (II) 钳形配合物，并通过 1D 和 2D NMR ( 1 H, 13 C、COSY、HMQC 或 HSQC、1 H– 13 C 和1 H– 15N HMBC）和红外光谱，在某些情况下，还有 X 射线衍射。大多数所得复合物对几种人类癌细胞系表现出高水平的细胞毒活性，包括结肠癌 (HCT116)、乳腺癌 (MCF7) 和前列腺癌 (PC3)。一些正在考虑的化合物在天然和多柔比星抗性转化的乳腺细胞 HBL100 中也有效，这表明基于能够克服耐药性的相关化合物的治疗剂的产生前景。对它们对活细胞生物影响的不同方面的分析表明，S-修饰衍生物具有显着的诱导细胞凋亡和荧光素偶联物有效细胞摄取的能力，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01138
• 作为产物：
  描述：

  N-nosyl-L-cysteine(SBn) methyl ester 在 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 生成 N-叔丁氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和肽中氨基的脱保护/再保护。[Bmim] [BF 4 ]离子液体中的一锅法†

  摘要：

  本文提出了一种有效的一锅法，用于依次对α-氨基酸和二肽甲酯中的α-氨基进行脱保护/再保护。在整个过程中，[Bmim] [BF 4 ]被用作溶剂。特别地，离子液体的使用允许在非常温和的条件下快速和干净地除去4-硝基苯磺酰基（nosyl）基团，并且随后易于进行游离α-氨基官能团的叔丁氧基羰基化。分离N -Boc-α-氨基酸以及肽衍生物的产率很高，不需要进一步纯化。在此过程中，前体的绝对构型被完全保留。

  DOI：

  10.1039/c3ra46599c

文献信息

• Structure-Guided Development of Potent Benzoylurea Inhibitors of BCL-X_L and BCL-2
  作者：Michael J. Roy、Amelia Vom、Toru Okamoto、Brian J. Smith、Richard W. Birkinshaw、Hong Yang、Houda Abdo、Christine. A. White、David Segal、David C. S. Huang、Jonathan B. Baell、Peter M. Colman、Peter E. Czabotar、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01771

  日期：2021.5.13

  Here, we outline the crystallography-guided development of a structurally distinct series of BCL-XL/BCL-2 inhibitors based on a benzoylurea scaffold, originally proposed as α-helix mimetics. We describe structure-guided exploration of a cryptic “p5” pocket identified in BCL-XL. This work yields novel inhibitors with submicromolar binding, with marked selectivity toward BCL-XL. Extension into the hydrophobic

  的BCL-2家族蛋白（包括促存活蛋白BCL-2，BCL-X大号和MCL-1）是用于新型抗癌治疗剂的发展的一个重要目标。尽管靶向小分子蛋白质相互作用的挑战，但许多抑制剂（称为BH3模拟物）已进入临床，并且BCL-2抑制剂ABT-199 / venetoclax已经证明具有转化性。对于BCL-X大号，新的验证化工系列是可取的。在这里，我们勾勒出一个结构不同的系列BCL-X的结晶学引导发展大号基于一个苯甲酰脲支架/ BCL-2抑制剂，最初提出如α螺旋模拟物。我们描述了在BCL-X L中识别出的隐秘“ p5”口袋的结构指导探索。这项工作产生了具有亚微摩尔的结合，与朝向BCL-X标记选择性新型抑制剂大号。延伸到疏水P2口袋产生最有效的抑制剂在系列，强烈结合BCL-X大号和BCL-2（纳摩尔范围的半最大抑制浓度（IC 50在工程改造到细胞）），并显示基于机制的杀伤依靠BCL-X L生存。
• Photochemical Functionalization of Heterocycles with EBX Reagents: C−H Alkynylation versus Deconstructive Ring Cleavage**
  作者：Errika Voutyritsa、Marion Garreau、Maroula G. Kokotou、Ierasia Triandafillidi、Jérôme Waser、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202002868

  日期：2020.11.11

  The development of novel methodologies for the functionalization of saturated heterocycles is highly desirable. Herein, we report a cheap and efficient photochemical method for the C−H functionalization of saturated O‐heterocycles, as well as the deconstructive ring‐cleavage of S‐heterocycles, employing hypervalent iodine alkynylation reagents (ethynylbenziodoxolones, EBX). This photochemical alkynylation

  非常需要开发用于饱和杂环官能化的新方法。本文中，我们报告了一种便宜且有效的光化学方法，用于使用饱和的O-炔基化试剂（乙炔基苯并zio恶唑，EBX）对饱和O-杂环的C-H功能化以及S-杂环的解构环裂解。该光化学炔化反应是利用苯基乙醛酸作为光引发剂，在家用荧光灯的照射下以高至高收率得到相应的产物。当使用O-杂环时，发生了预期的α-C-H炔基化反应。相反，在S-杂环上观察到氧化性开环形成硫代炔烃和醛。
• A search for peptide ligase: cosolvent-mediated conversion of proteases to esterases for irreversible synthesis of peptides
  作者：Carlos F. Barbas、Jose R. Matos、J. Blair. West、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00223a042

  日期：1988.7

  Further, the reactions can be carried out in a mixture of organic solvent and water, devoid of the problem of low solubility of protected peptides in the organic solvents employed in chemical synthesis. With these advantages, however, come the disadvantages that the amidase activity of proteases causes a secondary hydrolysis of the growing peptides and that the substrates of proteases are generally limited

  丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶（胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、木瓜蛋白酶、枯草杆菌蛋白酶）在一定浓度的水溶性有机溶剂中不表现出酰胺酶活性。然而，酯酶活性仍然显着。这些修饰的酶可以在动力学控制方法（氨解）中用作肽连接酶，用于肽的逐步合成和片段偶联，其产物没有二次水解。展示了在这种条件下合成含有 D 和 L-氨基酸以及含有 0-甲基-D-别苏氨酸和α-氨基己二酸的青霉素前体的肽。Z-Phe-Leu-NH 在无水 DMF 和含水 DMF（50% 水，v/v）中的酶促合成的比较研究表明，在含水 DMF 中的速率要快 10000 倍以上。胰凝乳蛋白酶，枯草杆菌蛋白酶和灰色链霉菌蛋白酶对无水 DMF 中的 Z-Phe-OMe + Leu-NH2 无活性。蛋白酶在肽合成中作为催化剂的利用始于本世纪初 2，并且仍然是一个活跃的研究领域。~ 部分流程已经商业化；尤其重要的是生产阿斯巴甜 4 和人胰岛素 5 酶促肽合成的优
• Biomimetic Peptide Catalytic Bond‐Forming Utilizing a Mild Brønsted Acid
  作者：Erika Nakashima、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.202103989

  日期：2022.6.21

  flow synthesis at room temperature using organic solvents with boiling points below 100 °C. The method applies the tert-butoxycarbonyl amino methoxy group, forming the desired dipeptide without solvent at mild temperatures. Furthermore, the conversion of the carboxylic acid leaving the group to phenyl ester promotes peptide bond formation, and the reaction were applied to di, tri, and tetrapeptide bond

  由于预计全球肽药物市场需求将增加，因此需要高效且廉价的大规模肽。然而，生产过程引发了有关能源投入、规模化生产、原材料和溶剂处理成本的问题。本文介绍了在温和条件下使用 50-100 mol% 的温和布朗斯台德酸形成 2-4 聚体寡肽键的 2 种方法，用于间歇反应。其中一种方法已适用于在室温下使用沸点低于 100 °C 的有机溶剂进行流动合成。该方法使用叔丁氧羰基氨基甲氧基，在温和的温度下无需溶剂即可形成所需的二肽。此外，离开基团的羧酸转化为苯酯促进了肽键的形成，并且该反应以优异的产率应用于二、三和四肽键的形成，在环境温度下没有显着的外消旋化（高达 >99% 的产率和 99 : 1 dr）。最后，本研究提出了这种新的生产方法，以克服反应装置规模的有限放大生产：利用温和布朗斯台德酸的液相仿生催化肽流合成。
• One-Pot Synthesis of<b><i>N</i></b>-Protected β-Chiral Amino Alcohols
  作者：Csaba Somlai、Antal Péter、Péter Forgó、Botond Penke

  DOI：10.1081/scc-120020188

  日期：2003.6

  N-tert-butyloxycarbonyl-S-benzyl-cysteine, N-fluorenylmethyloxycarbonyl-alanine-, S-trityl-cysteine-, O-tert-butyl-serine- and O-tert-butyl-tyrosine were converted to the corresponding alcohols via sodium borohydride reduction of their in situ formed methyl esters. Enantiopurity of the products was checked by chiral HPLC method.