benzyl N-[(2S)-3,4-dioxobutan-2-yl]carbamate | 263880-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-3,4-dioxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 263880-23-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: VMCZHHXMJGBZEU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-3,4-dioxobutan-2-yl]carbamate 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(S)-1-(1-Butyl-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino acid-derived imidazoles from enantiopure N-protected α-amino glyoxals

  摘要：

  A range of novel imidazoles, including three histidine derivatives, with chiral side chains derived from amino acids and dipeptides have been synthesised from N-Cbz-protected alpha-amino glyoxals. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02267-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-(4-diazo-3-oxobutan-2-yl)carbamate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2S)-3,4-dioxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映纯N保护的α-氨基乙二醛1。由α-氨基酸合成和与胺的某些缩合反应

  摘要：

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。

  DOI：

  10.1039/a907948c

文献信息

• Synthesis of ketomethylene amino pseudopeptide analogues via reductive amination of glyoxals derived from α-amino acids
  作者：Michelle Groarke、Basil Hartzoulakis、M.Anthony McKervey、Brian Walker、Carvell H Williams

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00637-x

  日期：2000.1

  The reductive amination of an amino acid derived glyoxal, with the free amino group of a protected amino acid or oligopeptide fragment, has been developed as a simple and efficient method for the preparation of ketomethylene amino pseudo-oligopeptide isosteres Aa psi(COCH2NH)Aa. Trichlorosilane-DMF is the reagent of choice for the reduction.

  已经开发了一种氨基酸衍生的乙二醛与保护的氨基酸或寡肽片段的游离氨基进行还原胺化的方法，它是制备酮亚甲基氨基伪寡肽等位基因Aa psi（COCH2NH）Aa的一种简单有效的方法。三氯硅烷-DMF是还原的首选试剂。
• Synthesis of amino acid-derived thiazoles from enantiopure N-protected α-amino glyoxals
  作者：Michelle Groarke、M.Anthony McKervey、Hazel Moncrieff、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02268-6

  日期：2000.2

  Several novel thiazoles with side chains derived from natural amino acids and a dipeptide have been synthesised from N-protected alpha-amino glyoxals and cysteine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of amino acid-derived imidazoles from enantiopure N-protected α-amino glyoxals
  作者：Michelle Groarke、M.Anthony McKervey、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02267-4

  日期：2000.2

  A range of novel imidazoles, including three histidine derivatives, with chiral side chains derived from amino acids and dipeptides have been synthesised from N-Cbz-protected alpha-amino glyoxals. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantiopure N-protected α-amino glyoxals 1. Synthesis from α-amino acids and some condensation reactions with amines
  作者：Paul Darkins、Michelle Groarke、M. Anthony McKervey、Hazel M. Moncrieff、Noreen McCarthy、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1039/a907948c

  日期：——

  N-protected α-amino diazoketones has been prepared from L-amino acids and dipeptides and used as precursors in the synthesis of novel N-protected α-amino glyoxals via oxidation with distilled dimethyldioxirane (DMD) in acetone. The glyoxals have been converted, without purification, into enantiopure imines, pyrazines, quinoxalines, and pyrido[2,3-b]pyrazines via condensation with the appropriate amine or

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。