Cbz-L-Ala-L-Cys-OMe | 34804-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-Ala-L-Cys-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 34804-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: JJXQVLUIOJEQRX-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-Ala-L-Cys-OMe 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyl-S-(N-phenylcarbamoyl)-L-cystein-methylester
  参考文献：
  名称：

  Selective Cleavage of Cysteine Peptides

  摘要：

  胱氨酸肽如IV通过相应的S-氯甲酸酯衍生物环化形成噻唑酮肽。然而，在一些肽如XXII中，由于S-氯甲酸酯中间体的分解，没有分离出环化产物。通过对噻唑酮肽的温和碱性水解，从N末端氨基酸或肽中分离出羧酸和2-氧代噻唑啉-4-羰基衍生物，这是由于胱氨酸残基参与的肽键的选择性断裂。这一断裂反应应用于几种胱氨酸肽。每当形成相应的噻唑酮肽时，都观察到相同的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2515
• 作为产物：
  描述：

  methyl S-<<2-<(benzyloxycarbonyl)-L-alanyloxy>phenyl>thio>-L-cysteinate 在 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 80.0h， 以60%的产率得到Cbz-L-Ala-L-Cys-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过先前的硫醇捕获证明肽键形成的模型I.通过二硫键形成进行捕获

  摘要：

  由-半胱氨酸酯和-Cbz--丙氨酰氧基-苯硫醇，2- Cbz--丙氨酰氧基-5-氯苯基亚甲基硫醇，4-乙酰氧基氧杂蒽基亚甲基硫醇和1,5-二乙酰氧基-2-甲基-3-甲氧基-4-硫杂蒽酮形成的不对称二硫键据观察，它们伴随着二硫键交换而经历分子内O，N-酰基转移，产率高达60％。讨论了这些结果对于事先捕获半胱氨酸的一般酰胺形成策略的意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80049-4

文献信息

• Molybdenum Oxides as Highly Effective Dehydrative Cyclization Catalysts for the Synthesis of Oxazolines and Thiazolines
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol050543j

  日期：2005.5.1

  In the presence of molybdenum oxide the dehydrative cyclization of N-acylserines, N-acylthreonines, and N-acylcysteines can be carried out under Dean-Stark conditions in toluene to give oxazolines and thiazolines. The ammonium salts (NH(4))(6)Mo(7)O(24).4H(2)O and (NH(4))(2)MoO(4) have excellent catalytic activities for the dehydrative cyclization of serine and threonine derivatives, and the acetylacetonate

  在氧化钼的存在下，可以在迪安-史塔克条件下在甲苯中进行N-酰基丝氨酸，N-酰基苏氨酸和N-酰基半胱氨酸的脱水环化反应，得到恶唑啉和噻唑啉。铵盐（NH（4））（6）Mo（7）O（24）.4H（2）O和（NH（4））（2）MoO（4）具有出色的催化活性，用于丝氨酸的脱水环化和苏氨酸衍生物，以及乙酰丙酮配合物MoO（2）（acac）（2）对半胱氨酸衍生物的脱水环化反应具有显着的催化活性。此外，聚苯胺支持的MoO（2）（acac）（2）可以轻松回收和重复使用。
• A Novel Method for Determining the Chelation Ability of the Cysteine-Containing Peptides with 3,4-Toluenedithiol. Application to [2Fe–2S]-Ferredoxin Model Systems
  作者：Norikazu Ueyama、Satoru Ueno、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.60.283

  日期：1987.1

  The chelating ability of a bidentate ligand, Cys–X–Y–Cys (X, Y=amino acid residue), in 2Fe–2S peptide model complexes was examined by a ligand-exchange method using 3,4-toluenedithiol (tdt-H2) or o-xylene-α,α′-dithiol. The addition of tdt-H2 to an N,N-dimethylformamide solution of [Fe2S2(Z–cys–Ala–Ala–cys–OMe)2]2− results in the cleavage pf Fe–S* (S*=inorganic sulfur) bond and in the formation of hydrogen sulfide and mononuclear Fe(III) peptide thiolate complex, [Fe(Z–cys–Ala–Ala–cys–OMe)(tdt)]1−. In the case of [Fe2S2(Z–Ala–cys–OMe)4]2−, [Fe2S2(tdt)2]2− was obtained by the substitution of Z–Ala–Cys–OMe with the chelating reagent. On the other hand, o-xylene-α,α′-dithiol expels both Z–Cys–Ala–Ala–Cys–OMe and Z–Ala–Cys–OMe ligands from these complexes.

  一种双齿配体 Cys–X–Y–Cys（X, Y=氨基酸残基）在 2Fe–2S 肽模型复合物中的螯合能力通过配体置换法进行了研究，该方法使用了 3,4-甲苯二硫醇（tdt-H2）或邻二甲苯-α,α′-二硫醇。将 tdt-H2 添加到 N,N-二甲基甲酰胺溶液 [Fe2S2(Z–cys–Ala–Ala–cys–OMe)2]2− 中，会导致 Fe–S*（S*=无机硫）键的断裂，并生成硫化氢和单核 Fe(III) 肽硫醇配合物 [Fe(Z–cys–Ala–Ala–cys–OMe)(tdt)]1−。在 [Fe2S2(Z–Ala–cys–OMe)4]2− 的情况下，通过用螯合试剂替代 Z–Ala–Cys–OMe，得到了 [Fe2S2(tdt)2]2−。另一方面，邻二甲苯-α,α′-二硫醇会将 Z–Cys–Ala–Ala–Cys–OMe 和 Z–Ala–Cys–OMe 配体从这些复合物中排出。
• «Push-Pull»-Acetylene als Hilfsmittel zur Synthese von Peptiden
  作者：Markus Neuenschwander、Hans-Peter Fahrni、Ulrich Lienhard

  DOI：10.1002/hlca.19780610716

  日期：1978.11.1

  Peptide synthesis by Means of ‘Push-Pull’-Acetylenes

  通过“推挽式”乙炔合成肽
• Dehydrative cyclization of serine, threonine, and cysteine residues catalyzed by molybdenum(VI) oxo compounds
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.074

  日期：2009.3

  available molybdenum(VI) oxides such as (NH4)2MoO4, (NH4)6Mo7O24·4H2O, MoO2(acac)2, and MoO2(TMHD)2 are highly effective dehydrative cyclization catalysts for the synthesis of a variety of oxazolines. The reaction proceeds with a complete retention of configuration at the β-position. For the dehydrative cyclization of cysteine derivatives, bis(2-ethyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) shows remarkable

  （NH 4）2 MoO 4，（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，MoO 2（acac）2和MoO 2（TMHD）2等市售氧化钼（VI）是高效的脱水环化反应用于合成各种恶唑啉的催化剂。反应进行时将构型完全保留在β位。对于半胱氨酸衍生物的脱水环化反应，双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）显示出显着的催化活性，并在没有明显损失立体化学完整性的情况下提供了噻唑啉。C 2-外甲硫氨酸的位置。
• Catalytic Synthesis of Peptide-Derived Thiazolines and Oxazolines using Bis(quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) Complexes
  作者：Akira Sakakura、Rei Kondo、Shuhei Umemura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200700068

  日期：2007.7.2

  I) (9) (1 mol %) shows remarkable catalytic activity for the dehydrative cyclization of cysteine-containing dipeptides 1 to give the corresponding thiazolines 2 with less than 6 % epimerization at the C2-exomethine position. For the dehydrative cyclization of threonine-containing dipeptides 4, 1 mol % of bis(2-phenyl-8-quinolinolato)dioxomolybdenum(VI) (10) gives the corresponding oxazolines 5 with

  双（2-乙基-8-喹啉酮基）二氧钼（VI）（9）（1 mol％）对含半胱氨酸二肽1的脱水环化反应显示出显着的催化活性，从而得到相应的噻唑啉2，在该处的差向异构化率低于6％。C 2-外甲硫氨酸的位置。对于含苏氨酸的二肽4的脱水环化，1mol％的双（2-苯基-8-喹啉基甲酸酯）二氧钼（VI）（10）给出相应的恶唑啉5，其在5位上保留构型。