乙基5-甲基-3-(4-吡啶基)-1,2-恶唑-4-羧酸酯 | 479077-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 乙基5-甲基-3-(4-吡啶基)-1,2-恶唑-4-羧酸酯
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-5-methyl-3-pyridin-4-yl-isoxazole
• 英文别名: 5-methyl-3-pyridin-4-yl-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-methyl-3-pyridin-4-ylisoxazole-4-carboxylate；ethyl 5-methyl-3-pyridin-4-yl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 479077-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD09756452
• 分子量: 232.239
• InChiKey: GSXGLVIRHMAEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-甲基-3-(4-吡啶基)-1,2-恶唑-4-羧酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以65%的产率得到(5-甲基-3-(吡啶-4-基)异噻唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  ISOXAZOLE-PYRIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及式I的异恶唑-吡啶衍生物 其中X，R1至R6如本文所述。这些化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，并可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20090143371A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(吡咯烷-1-基)2-丁酸乙酯 、 4-吡啶甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以39%的产率得到乙基5-甲基-3-(4-吡啶基)-1,2-恶唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  EP1408042

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ISOXAZOLO-PYRIDAZINE DERIVATIVES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20090143385A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to isoxazolo-pyridazine compounds, in particular those of formula I as described above and to a pharmaceutically acceptable salts thereof, having affinity and selectivity for the GABA A α5 receptor binding site, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as cognitive enhancers or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  这项发明涉及异氧唑吡啶嗪化合物，特别是如上所述的式I化合物及其药用盐，具有亲和力和选择性结合到GABA A α5受体结合位点，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为认知增强剂或用于治疗认知障碍如阿尔茨海默病。
• ISOXAZOLO-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130274468A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R 1 to R 6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I中的异恶唑-吡啶衍生物，其中X，R1至R6如此描述。这些化合物在GABA A α5受体结合位点上活性，并且用于治疗认知障碍，例如阿尔茨海默病。
• Novel isoxazolopyridone derivatives and their use
  申请人：——

  公开号：US20040176407A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The invention relates to isoxazolopyridone derivatives of a formula (I-a): 1 wherein R 1a represents an optionally-substituted heteroaryl or phenyl group, R 2a represents an optionally-substituted phenyl or heteroaryl group, and R 3a represents a methyl group, provided that, (1) when R 1a is an unsubstituted phenyl group, then R 2a must not be a para-substituted phenyl group of which the substituent is any of a methoxy group, a chloro group, a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluoro group, a bromomethyl group or a dimethylaminomethyl group, and R 2a must not be an unsubstituted heteroaryl group, and (2) when R 1a is a 4-tolyl group or a 4-fluorophenyl group, then R 2a must not be an unsubstituted phenyl group, a 4-methoxyphenyl group or a 4-fluorophenyl group, or their pharmaceutically-acceptable salts. The isoxazolopyridone derivatives or their pharmaceutically-acceptable salts of the invention have a metabotropic glutamic acid receptor-antagonistic effect, and are useful for remedy of, for example, anxiety disorders, psychosomatic disorders, obsessive-compulsive neurosis, bipolar disorders, melancholia, eating disorders, schizophrenia, multi-infarct dementia, Alzheimer disease, epilepsy, Parkinson disease, Huntington's chorea, pain or retrograde neurosis.

  本发明涉及一种式（I-a）的异噁唑吡啶酮衍生物：其中，R1代表可选取代的杂环芳基或苯基，R2代表可选取代的苯基或杂环芳基，R3代表甲基，但是当（1）R1a为未取代的苯基时，R2a不能是对位上的取代苯基，其取代基为甲氧基、氯基、甲基、三氟甲基、氟基、溴甲基或二甲氨基甲基中的任何一种，且R2a不能是未取代的杂环芳基，当（2）R1a为4-甲基苯基或4-氟苯基时，R2a不能是未取代的苯基、4-甲氧基苯基或4-氟苯基，或其药学上可接受的盐。本发明的异噁唑吡啶酮衍生物或其药学上可接受的盐具有代谢型谷氨酸受体拮抗作用，可用于治疗例如焦虑症、心身疾病、强迫症、双相障碍、忧郁症、进食障碍、精神分裂症、多发性梗塞性痴呆、阿尔茨海默病、癫痫、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、疼痛或逆行神经病的疗法。
• Isoxazolo-pyridazine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07943619B2

  公开（公告）日：2011-05-17

  The invention relates to isoxazolo-pyridazine compounds, in particular those of formula I as described above and to a pharmaceutically acceptable salts thereof, having affinity and selectivity for the GABA A α5 receptor binding site, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as cognitive enhancers or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及异噁唑吡啶嗪类化合物，特别是公式I所描述的化合物及其药学上可接受的盐，具有亲和力和选择性结合GABA A α5受体结合位点，其制造，包含它们的药物组合物以及它们作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病的用途。
• Isoxazolo-pyridine derivatives
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US08877782B2

  公开（公告）日：2014-11-04

  The present invention is concerned with isoxazole-pyridine derivatives of formula I wherein X, R1 to R6 are as described herein. The compounds are active on the GABA A α5 receptor binding site and useful for the treatment of cognitive disorders, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的异噁唑-吡啶衍生物，其中X，R1至R6如本文所述。该化合物对GABA A α5受体结合位点具有活性，可用于治疗认知障碍，如阿尔茨海默病。