乙酰紫草素 | 24502-78-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙酰紫草素
• 英文名称: acetylshikonin
• 英文别名: (+)-acetic acid 1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl ester；(+)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl acetate；2-[1-(acetyloxy)-4-methyl-3-pentenyl]naphthazarin；1'O-acetylshikonin；1'-acetylshikonin；shikonin acetate；(R)-1-(5,8-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl acetate；[(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] acetate
• CAS: 24502-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: WNFXUXZJJKTDOZ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  86°C
• 沸点：
  553.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  2.700 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  存于室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

生物活性

Acetylshikonin 来源于紫草根，具有抗癌、抗炎作用。Acetylshikonin 是一种非选择性的细胞色素 P450 抑制剂，对所有 P450 亚型的 IC50 值范围为 1.4-4.0 μM，并且是 AChE 抑制剂，具有很强的抗凋亡活性。

靶点

• IC50: 1.4-4.0 μM (所有 P450s)
• AChE

化学性质

Acetylshikonin 是一种红色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于紫草。

用途

乙酰紫草素 具有抗肿瘤、抗菌和抗炎作用。此外，它还可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰紫草素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 紫草素
  参考文献：
  名称：

  Human ACAT inhibitory effects of shikonin derivatives from Lithospermum erythrorhizon

  摘要：

  Three naphthoquinones were isolated by bioassay-guided fractionation from the CHCl3 extracts of roots of Lithospermum erythrorhizon. They were identified as acetylshikonin (1), isobutyrylshikonin (2), and (3-hydroxyisovalerylshikonin (3) on the basis of their spectroscopic analyses. The compounds 1-3 were tested for their inhibitory activities against human ACAT-1 (hACAT-1) or human ACAT-2 (hACAT-2). Compound 2 preferentially inhibited hACAT-2 (IC50 = 57.5 wM) than hACAT-1 (32% at 120 mu M), whereas compounds 1 and 3 showed weak inhibitory activities in both hACAT-1 and -2. To develop more potent hACAT inhibitor, shikonin derivatives (5-11) were synthesized by semi-synthesis of shikonin (4), which was prepared by hydrolysis of 1-3. Among them, compounds 5 and 7 exhibited the strong inhibitory activities against hACAT-1 and -2. Furthermore, we demonstrated that compound 7 behaved as a potent ACAT inhibitor in not only in vitro assay system but also cell-based assay system. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.024
• 作为产物：
  描述：

  紫草素 、 溶剂黄146 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到乙酰紫草素
  参考文献：
  名称：

  氟酰基紫草素抗癌剂的设计与合成

  摘要：

  合成了一系列在紫草素侧链上被各种氟化羧酸选择性酰化的紫草素衍生物，并对其抗癌活性进行了评估，其中首次报道了八种化合物。在所有测试的化合物中，化合物S7对B16-F10（恶性黑色素瘤细胞），MG63（人骨肉瘤细胞）和A549（肺癌细胞）显示出最有效的抗癌活性，IC 50为0.39±0.01、0.72±0.04和0.58 ±0.02 µmol / L。进行化合物S7的对接模拟以将S7定位在微管蛋白活性位点，以确定可能的结合构象。所有结果表明，化合物S7可能是潜在的抗癌药。手性25：757–762，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22209

文献信息

• Formation of stereoisomeric mixtures of naphthoquinone derivatives in Echium lycopsis callus cultures
  作者：Hiroshi Fukui、Minoru Tsukada、Hajime Mizukami、Mamoru Tabata

  DOI：10.1016/0031-9422(83)83022-2

  日期：1983.1

  esterified derivative, although the overall ratio for the total derivatives was ca 1:1. On the other hand, all the corresponding derivatives produced by Lithospermum cultures were primarily of the R -form. It was also demonstrated that pigment formation in Echium cultures was inhibited by either white or blue light as well as by the synthetic auxin 2,4-D as in the case of Lithospermum cultures.

  摘要 Echium lycopsis 愈伤组织培养物可产生大量由 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4 的五种酯化衍生物组成的红色色素混合物。 -萘醌。对这些化合物的绝对构型的检查表明，根据酯化衍生物的不同，培养物产生了不同比例的 R 型（紫草素）和 S 型（烷宁），尽管总衍生物的总比例约为 1： 1. 另一方面，紫草培养物产生的所有相应衍生物主要是R-型。还表明，白光或蓝光以及合成生长素 2,4-D 抑制了蓝菊属植物培养物中的色素形成，就像紫草培养物的情况一样。
• [EN] METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SCORPION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022094271A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  This disclosure provides chemical entities of formula (I) (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/ or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR, ERBB 1) and/or Human epidermal growth factor receptor 2 (HER2, ERBB2). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) EGFR and/or HER2 activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供化学实体的公式（I）（例如，化合物或药学上可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或该化合物的药物组合），该化学实体可以抑制表皮生长因子受体（EGFR，ERBB1）和/或人类表皮生长因子受体2（HER2，ERBB2）。这些化学实体是有用的，例如，用于治疗某种情况，疾病或障碍，其中EGFR和/或HER2的增加（例如过度）对病理学和/或症状和/或情况，疾病或障碍的进展有贡献（例如癌症）在受试者（例如人类）中。本公开还提供包含相同物质的组合物以及使用和制备相同物质的方法。
• Method of producing ginsenoside 20 (R)-Rh2 and composition of matter thereof
  申请人：Young Jeffrey

  公开号：US20050287230A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention is a method of producing ginsenoside comprising the steps of: (a) producing a predetermined quantity of ginseng dialcohol from an extraction process of ginseng dialcohol; (b) reacting the ginseng dialcohol with a predetermined quantity of acetobromo-α-D-glucose under a predetermined condition; and (c) obtaining a predetermined quantity of ginsenoside Rh 2 . The present invention also provides a composition for enhancing the immune system of a living object comprising a quantity of ginsenoside, a quantity of ursolic acid and a quantity of shikonin. The composition may also comprise a quantity of panaxans, astragalan, and/or lentinan. The ginsenoside 20(R)-Rh 2 , ursolic acid, shikonin, panaxans, astragalan and lentinan have an effective range between 0.001 mg/kg and 0.1 mg/kg, 0.5 mg/kg and 10 mg/kg, 0.5 mg/kg and 10 mg/kg, 0.1 mg/kg and 1 mg/kg, 0.1 mg/kg and 1 mg/kg, and 0.1 mg/kg and 1 mg/kg respectively.

  本发明涉及一种生产人参皂苷的方法，包括以下步骤：（a）从人参二醇的提取过程中生产出预定量的人参二醇；（b）在预定条件下将人参二醇与预定量的乙酰溴-α-D-葡萄糖反应；（c）获得预定量的人参皂苷Rh2。本发明还提供了一种增强生物体免疫系统的组合物，包括一定量的人参皂苷、一定量的熊果酸和一定量的赤芍。该组合物还可以包括一定量的人参皂苷、黄芪苷和/或香菇多糖。人参皂苷20（R）-Rh2、熊果酸、赤芍、人参皂苷、黄芪苷和香菇多糖在0.001 mg/kg至0.1 mg/kg、0.5 mg/kg至10 mg/kg、0.5 mg/kg至10 mg/kg、0.1 mg/kg至1 mg/kg、0.1 mg/kg至1 mg/kg和0.1 mg/kg至1 mg/kg之间具有有效范围。
• Method of treatment of virus infections using shikonin compounds
  申请人：Wang Feixin

  公开号：US20080182900A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Medicaments containing shikonin compounds and salts thereof including shikonin and alkannin are used for treatment of virus infections, mycoplasma infections and malignant tumor.

  含有紫草素化合物及其盐的药物，包括紫草素和茜草素，被用于治疗病毒感染、支原体感染和恶性肿瘤。
• [EN] USE OF MACROCYCLIC COMPOUNDS IN METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES DANS DES MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCER
  申请人：SCORPION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022098992A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  This disclosure provides chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt, and/or hydrate, and/or cocrystal, and/or drug combination of the compound) that inhibit epidermal growth factor receptor (EGFR, ERBB1) and/or Human epidermal growth factor receptor 2 (HER2, ERBB2). These chemical entities are useful, e.g., for treating a condition, disease or disorder in which increased (e.g., excessive) EGFR and/or HER2 activation contributes to the pathology and/or symptoms and/or progression of the condition, disease or disorder (e.g., cancer) in a subject (e.g., a human). This disclosure also provides compositions containing the same as well as methods of using and making the same.

  本公开提供化合物（例如，化合物或药物可接受的盐，和/或水合物，和/或共晶体，和/或化合物的药物组合物），其抑制表皮生长因子受体（EGFR，ERBB1）和/或人类表皮生长因子受体2（HER2，ERBB2）。这些化合物是有用的，例如，用于治疗某种情况，疾病或障碍，在该情况，疾病或障碍中增加（例如过度）的EGFR和/或HER2激活对该情况，疾病或障碍的病理生理和/或症状和/或进展有贡献的受试者（例如，人类）。本公开还提供包含相同物质的组合物以及使用和制备相同物质的方法。

表征谱图