1-甲基-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯 | 704-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
• 英文名称: 4-methyl-α,β,β-trifluorostyrene
• 英文别名: p-methyl-α,β,β-trifluorostyrene；para-methyl phenyl-2 trifluoro-1,1,2 ethylene；1-methyl-4-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene；1-(4-methylphenyl)-1,2,2-trifluoroethane；p-methyl-1,2,2-trifluorostyrene；p-methyltrifluorostyrene；1-Methyl-4-(trifluoroethenyl)benzene
• CAS: 704-35-8
• 化学式: C₉H₇F₃
• 分子量: 172.15
• InChiKey: IRMZTQBFNCEPQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯 在 pentafluorosulfanyl bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到4-methyl-1-(2-pentafluorosulfanyl-1-bromotrifluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新颖的方法用于合成中的应用ö， -米- ，和p - （SF 5 -perfluoroethyl）苯衍生物

  摘要：

  的反应ø - ，米- ，和p -F 2 CCFC 6 ħ 4 X具有SF 5溴产生一个中间加合物，F 5 SCF 2 CFBrC 6 ħ 4 X，其中，与治疗的AgBF 4，，得到的第一有用，高产率制备ø - ，米- ，和p -F 5 SCF 2 CF 2 C ^ 6 ħ 4 X.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00086-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(对甲苯基)乙醇 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-甲基-4-(1,2,2-三氟乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过脱卤化氢合成α，β，β-三氟苯乙烯的高效室温非有机金属途径

  摘要：

  通过用DAST对相应的醇进行氟化，合成了各种1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3，Ar =苯基，取代的苯基，萘基，杂芳基）。在室温下，使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）碱在THF中的ArCHFCF 3脱氟化氢制得1,2,2-三氟苯乙烯（ArCF = CF 2），分离产率为61-91％。该程序为通常使用的金属化-Pd（0）偶联方法提供了极好的非有机金属替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01628-9

文献信息

• An efficient dehyrohalogenation method for the synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes, α-chloro-β,β-difluorostyrenes and E-1-arylperfluoroalkenes
  作者：R. Anilkumar、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.005

  日期：2005.8

  Dehydrofluorination of 1-aryl-1,2,2,2-tetrafluoroethanes (ArCHFCF3) and 1-aryl-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane (ArCHClCF3) using lithiumhexamethyldisilazide (LHMDS) in tetrahydrofuran (THF) at room temperature produced 1,2,2-trifluorostyrene and 1-chloro-2,2-difluorostyrene, respectively, in very good isolated yields. Dehydrofluorination of 1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-phenyl-propane (PhCHFCF2CF3) and 1

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Tetrafluoroethylene with Arylzinc Compounds
  作者：Masato Ohashi、Tadashi Kambara、Tsubasa Hatanaka、Hiroki Saijo、Ryohei Doi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja109911p

  日期：2011.3.16

  Organofluorine compounds are widely used in all aspects of the chemical industry. Although tetrafluoroethylene (TFE) is an example of an economical bulk organofluorine feedstock, the use of TFE is mostly limited to the production of poly(tetrafluoroethylene) and copolymers with other alkenes. Furthermore, no catalytic transformation of TFE that involves carbon-fluorine bond activation has been reported

  有机氟化合物广泛应用于化学工业的各个方面。尽管四氟乙烯 (TFE) 是经济的散装有机氟原料的一个例子，但 TFE 的使用主要限于生产聚（四氟乙烯）和与其他烯烃的共聚物。此外，迄今为止还没有报道涉及碳-氟键活化的 TFE 催化转化。我们在此报告了在碘化锂存在下，钯催化的 TFE 与芳基锌试剂偶联反应的第一个例子，以优异的产率得到 α,β,β-三氟苯乙烯衍生物。
• Addition of fluorine to tolanes
  作者：W.E. Mcewen、A.P. Guzikowski、A.P. Wolf

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80947-1

  日期：1984.6

  The products obtained by the reaction of fluorine with various tolanes in freon 11 include 1,1,2,2-tetrafluoro-1,2-diarylethanes, - and - α,α′-difluorostilbenes, 1,2,2-trifluoro-1,2-diarylethanes, 1,2,2,2-tetra- fluoro-1,1-diarylethanes, and 1,1-difluoro-2,2-diarylethenes. The 1,1,2,2- tetrafluoroethanes predominate at −78°C, while the α,α-difluorostilbenes predominate at 0°C. The relative rates of

  通过氟与氟利昂11中的各种甲苯反应获得的产物包括1,1,2,2-四氟-1,2-二芳基乙烷，-和-α，α'-二氟苯乙烯，1,2,2-三氟-1 ，2-二芳基乙烷，1,2,2,2-四氟-1,1-二芳基乙烷和1,1-二氟-2,2-二芳烃。1,1,2,2-四氟乙烷在-78°C时占主导地位，而α，α-二氟苯乙烯类在0°C时占主导地位。已经确定了四氟化物和α，α-二氟苯乙烯的相对形成速率，并且仅显示出较小的取代依赖性。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。
• Site directed synthesis of mono and disubstituted SF5-polyfluoroalkyl benzenes
  作者：R.W. Winter、R. Dodean、J.A. Smith、Anilkumar R.、D.J. Burton、G.L. Gard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.009

  日期：2005.8

  method for the preparation of o-, m-, p-SF5CF2CFYC6H4X (Y = Br, F and X = m-Br, p-Br, Cl, CH3, CF3, NO2, o-NO2, F, CF3, CH(CH3)2) derivatives was devised by a two-step reaction: SF5Br-addition to o-, m-, p-CF2CFC6H4X followed by reaction of AgBF4 with the o-, m-, p-SF5CF2CFBrC6H4X adducts. Additional studies have been carried out with several derivatives and includes the preparation of SF5CF2C(O)C6H5

  一种制备o-，m-，p -SF 5 CF 2 CFYC 6 H 4 X（Y = Br，F和X =  m -Br，p -Br，Cl，CH 3，CF 3，NO的新方法2，通过两步反应设计了o -NO 2，F，CF 3，CH（CH 3）2）衍生物：SF 5 Br加成到o-，m-，p -CF 2 CFC 6 H 4X随后的AgBF的反应4与ø - ，米- ，p -SF 5 CF 2 CFBrC 6 ħ 4 X加合物。已对几种衍生物进行了进一步的研究，包括制备SF 5 CF 2 C（O）C 6 H 5，对-CF 3 CFBrC 6 H 4 NO 2，SF 5 CF 2 CF 2 CF 2 C 6 H 3（NO 2）2，SF 5 CF 2 CF 2 C 6 H 3（NH 2）2以及含SF 5 CF 2 CF 2的聚酰亚胺和染料。给出了这些化合物的完整表征（IR，NMR和MS）。