1,9-bis(2-hydroxyphenyl)-5-(phenyl)dipyrrin | 1162652-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1,9-bis(2-hydroxyphenyl)-5-(phenyl)dipyrrin
• 英文别名: 2-[5-[[5-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethylidene]pyrrol-2-yl]phenol
• CAS: 1162652-14-3
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 404.468
• InChiKey: BKPOOLVBXDCWDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(2-hydroxyphenyl)-5-(phenyl)dipyrrin 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  meso-Aryldipyrrin-5,5'-diylbis(phenol) 和 -bis(aniline) 配体的合成、固态分析和阴离子结合特性

  摘要：

  用于选择性识别或转运阴离子的新分子支架的设计通常很关键，因为取代模式的细微变化可能会极大地影响目标特性。在此，详细的光谱和 X 射线晶体结构分析用于研究新系列 N2O2 或 N4 阴离子传感器的取代模式的影响。我们的研究证明了两种不同的输入和输出构象取决于取代基的性质（例如，苯酚与苯胺）。有趣的是，由于涉及 –OH 或 –NH2 功能的分子内氢键，双吡喃亚基仅充当支架，不参与阴离子结合。此外，内消旋取代基的性质并不重要，因为对内消旋-C6H5 或内消旋-C6F5 配体测量了类似的结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402446
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)pyrrole 在 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,9-bis(2-hydroxyphenyl)-5-(phenyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  meso-Aryldipyrrin-5,5'-diylbis(phenol) 和 -bis(aniline) 配体的合成、固态分析和阴离子结合特性

  摘要：

  用于选择性识别或转运阴离子的新分子支架的设计通常很关键，因为取代模式的细微变化可能会极大地影响目标特性。在此，详细的光谱和 X 射线晶体结构分析用于研究新系列 N2O2 或 N4 阴离子传感器的取代模式的影响。我们的研究证明了两种不同的输入和输出构象取决于取代基的性质（例如，苯酚与苯胺）。有趣的是，由于涉及 –OH 或 –NH2 功能的分子内氢键，双吡喃亚基仅充当支架，不参与阴离子结合。此外，内消旋取代基的性质并不重要，因为对内消旋-C6H5 或内消旋-C6F5 配体测量了类似的结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402446

文献信息

• Ligand Noninnocence in Cobalt Dipyrrin–Bisphenols: Spectroscopic, Electrochemical, and Theoretical Insights Indicating an Emerging Analogy with Corroles
  作者：Wenqian Shan、Nicolas Desbois、Sandrine Pacquelet、Stéphane Brandès、Yoann Rousselin、Jeanet Conradie、Abhik Ghosh、Claude P. Gros、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03006

  日期：2019.6.17

  type and number of axially coordinated ligands on the central cobalt ion. Theoretical calculations of the compounds with different coordination numbers are given in the current study in order to elucidate the cobalt-ion oxidation state and the innocence or noninnocence of the macrocyclic ligand as a function of the changes in the solvent properties and degree of axial coordination. Electron paramagnetic

  三种具有不同内消旋的二吡啶钴-双酚钴（DPPCo）配合物合成了芳基（五氟苯基，苯基和均三甲苯基），并根据其在非水介质中的电化学性质和光谱性质对其进行了表征。每个DPPCo都经过多次氧化和还原，其电势，可逆性和过程数取决于特定的溶液条件，特定的大环取代基以及中心钴离子上轴向配位的配体的类型和数量。为了阐明钴离子的氧化态以及大环配体的纯或无纯与溶剂性质和轴向配位度的变化有关，本研究中对不同配位数的化合物进行了理论计算。获得化合物的电子顺磁共振光谱以实验评估电子自旋状态。还介绍了六坐标复合物的X射线结构。将DPPCo化合物在不同溶液条件下的化学性质与钴的化学性质进行了比较，钴的化学性质是大环和金属离子还具有空气稳定形式的3和3+形式的氧化态。
• Gold dipyrrin-bisphenolates: a combined experimental and DFT study of metal–ligand interactions
  作者：Kolle E. Thomas、Nicolas Desbois、Jeanet Conradie、Simon J. Teat、Claude P. Gros、Abhik Ghosh

  DOI：10.1039/c9ra09228e

  日期：——

  Given that noninnocent and metalloradical-type electronic structures are ubiquitous among dipyrrin-bisphenolate (DPP) complexes, we synthesized the gold(III) derivatives as potentially innocent paradigms against which the properties of other metallo-DPP derivatives can be evaluated. Electronic absorption spectra, electrochemical studies, a single-crystal X-ray structure, and DFT calculations all suggest

  鉴于非无辜和金属基类型的电子结构在联吡啶-双酚 (DPP) 配合物中普遍存在，我们合成了金 ( III ) 衍生物作为潜在的无辜范例，可以评估其他金属-DPP 衍生物的性质。电子吸收光谱、电化学研究、单晶 X 射线结构和 DFT 计算都表明新配合物的基态确实对应于无害的 Au III -DPP 3-，与对 Au corroles 的类似描述相似。有趣的是，虽然 DFT 计算表明纯粹以配体为中心的氧化，但预计 AuDPP 的还原将发生在金属和配体上。
• A Zn²⁺-coordinated boronate dipyrrin as a chemodosimeter toward hydrogen peroxide
  作者：Kaori Sakakibara、Yuki Takahashi、Ryuhei Nishiyabu、Yuji Kubo

  DOI：10.1039/c7tc00405b

  日期：——

  reddish-violet to blue. The time-dependent change in the absorption band showed two step kinetic processes in their kinetic profiles, where a new peak with λmax = 581 nm appeared within 13 min (k1 = 0.370 min−1), followed by a slower change in the spectra (k2 = 0.00371 min−1) concomitant with a further bathochromic shift of 18 nm. NMR and mass spectroscopic analyses indicated that the kinetically slower process

  在我们开发化学计量器以可视化检测过氧化氢（H 2 O 2）的动力的驱使下，我们首次合成了具有4-pinacolboryl苄氧基的二吡啶（1）。Zn 2+配位的1的EtOH溶液为红紫色，其λ最大值为538 nm。然而，向溶液中添加H 2 O 2引起从红紫色到蓝色的显着颜色变化。在吸收带依赖于时间的变化在其动力学分布图，其中用新的峰值表现出两个步骤动力学过程λ最大= 581纳米出现13分钟内（ķ1 = 0.370 min -1），随后光谱变化较慢（ k 2 = 0.00371 min -1），并伴随着进一步的红移18 nm。NMR和质谱分析表明，动力学上较慢的过程可能是由于通过4-pinacolboryl苄氧基中的H 2 O 2引发的自消性反应而引起的Zn 2+离子配位模式的变化。通过添加氢氧化四丁铵（TBAOH）达到的基本条件不仅导致了H 2 O 2的加速，触发的比色变化以及开启的荧光，从而实现H
• Solvent and Anion Effects on the Electrochemistry of Manganese Dipyrrin-Bisphenols
  作者：Yuanyuan Fang、W. Ryan Osterloh、Nicolas Desbois、Sandrine Pacquelet、Paul Fleurat-Lessard、Claude P. Gros、Karl M. Kadish

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02416

  日期：2020.11.2

  are made between redox properties of (Ar)DPPMn and manganese(III) porphyrins, corroles, and corrolazines each of which contains an innocent trianionic complexing ligand. The redox behavior and spectroscopic properties of [(Ar)DPPMn]n where n = 0, −1, or +1 are also compared to that of other structurally related [(Ar)DPPM]n complexes under similar solution conditions where M = CoII, CuII, BIII, or AuIII

  配制成（Ar）DPPMn的一系列“ N 2 O 2型”锰联吡啶双酚（DPP），其中Ar =五氟苯基（F 5 Ph），苯基（Ph）或均三甲苯基（Mes），经电化学和光谱特征在于，用非水性介质和不添加阴离子四丁基铵的盐的形式（TBAX其中X = CLO 4 -，PF 6 -，BF 4 -，F - ，氯-，OH - ，或CN - ）。在大多数溶液条件下，观察到两个主要的单电子还原，其中第一个被指定为Mn III / II光谱电化学证实，第二步是将电子添加到π环系统中。每种Mn III配合物还表现出一个或两个单电子氧化，确切的数目取决于电化学溶剂的正电势极限。两个氧化由580-590毫伏在CH分离3 CN含有0.1M TBAPF 6和被分配为π形环为中心的电子转移到一个步进形式的（Ar）的DPPMn III π-阳离子这些溶液的条件下的自由基和二价阳离子。比较了（Ar）DPPMn和锰（III）卟啉
• Red/Near-Infrared Luminescence Tuning of Group-14 Element Complexes of Dipyrrins Based on a Central Atom
  作者：Masaki Yamamura、Marcel Albrecht、Markus Albrecht、Yoshinobu Nishimura、Tatsuo Arai、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1021/ic402116j

  日期：2014.2.3

  A dipyrrin complex has been one of the most utilized fluorescent dyes, and a variety of dipyrrin complexes show intriguing functions based on the various coordination structures of the central element. We now report the synthesis, structure, and photophysical properties of germanium and stannane complexes of the N2O2-type tetradentate dipyrrin, L center dot Ge and L center dot Sn, which are heavier analogues of the previously reported dipyrrin silicon complex, L center dot Si. The central group-14 atoms of the monomeric complexes have geometries close to trigonal bipyramidal (TBP), in which the contribution of the square-pyramidal (SP) character becomes higher as the central atom is heavier. Interestingly, L center dot Sn formed a dimeric structure in the crystal. All complexes L center dot Si, L center dot Ge, and L center dot Sn showed a fluorescence in the red/NIR region. Fluorescence quantum yields of L center dot Ge and L center dot Sn are higher than that of L center dot Si. These results indicated that the central atom on the dipyrrin complexes contributes not only to the geometry difference but also to tuning the fluorescence properties.