2,4,5-trifluorophenylnitroethylene | 913623-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trifluorophenylnitroethylene
• 英文别名: 2,4,5-Trifluoro-beta-nitrostyrene；1,2,4-trifluoro-5-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 913623-45-7
• 化学式: C₈H₄F₃NO₂
• 分子量: 203.12
• InChiKey: BAGFUYYUDBXDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trifluorophenylnitroethylene 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 copper (II)-fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 Josiphos 、 氢气 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 10.0~27.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 西他列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL AMINES, A PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] AMINES CHIRALES, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2015189862A4
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,4,5-三氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到2,4,5-trifluorophenylnitroethylene
  参考文献：
  名称：

  含硫杂环化合物及其作为DPP4抑制剂衍生物的应用

  摘要：

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并含硫六元环衍生物及其应用。具体而言,本发明涉及Ⅰ所示化合物、含有Ⅰ式化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途。

  公开号：

  CN110372663A

文献信息

• Unprecedented Hydrophobic Amplification in Noncovalent Organocatalysis “on Water”: Hydrophobic Chiral Squaramide Catalyzed Michael Addition of Malonates to Nitroalkenes
  作者：Han Yong Bae、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acscatal.5b00685

  日期：2015.6.5

  In this study, water was demonstrated to be an exceptionally efficient reaction medium for the noncovalent, hydrogen-bonding-promoted enantioselective Michael addition of malonates to diverse nitroolefins using cinchona-based squaramide catalysts. A significant increase in the reaction rate was observed when the reaction was performed “on water” rather than in the conventional organic solvents, because

  在这项研究中，水被证明是使用金鸡纳基方酸酰胺催化剂将丙二酸酯非共价，氢键促进的对映体选择性迈克尔加成到各种硝基烯烃中的一种非常有效的反应介质。当在水上而不是在常规有机溶剂中进行反应时，由于疏水水合效应，反应速率显着增加。这种疏水性扩增显着取决于金鸡纳基催化剂的C3取代基（乙烯基或乙基）的疏水性。因此，使用在C3-位带有乙基的疏水性更高的催化剂，即使是高挑战性的迈克尔供体，例如甲基丙二酸二甲酯也也可以平稳地转化为所需的加合物。此外，由于在“水上”条件下显着的速率加速，催化剂的载量也显着降低。因此，对于β-酮酸酯，甚至0.01 mol％的催化剂负载量也足以在室温下完成反应，从而提供相应的迈克尔加合物，具有非对映和对映体选择性（高达> 99：1 dr，高达99 ％ee）。已开发的“水上”方案已成功应用于抗抑郁药的可扩展合成（S）-咯利普兰和抗惊厥药（S）-普瑞巴林。
• One-Pot Reactions Accelerate the Synthesis of Active Pharmaceutical Ingredients
  作者：Carine Vaxelaire、Philipp Winter、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201100059

  日期：2011.4.11

  All in one: A one‐pot synthesis of the dipeptidylpeptidase IV selective inhibitor ABT‐341 (see structure) by using an “uninterrupted sequence of reactions” has been developed. This strategy broadens the spectrum of one‐pot reactions and is poised to speed up the synthesis of medicinally relevant drug compounds.

  总而言之：已经开发出了一种通过“不间断的反应顺序”来合成二肽基肽酶IV选择抑制剂ABT-341（参见结构）的方法。该策略拓宽了一锅反应的范围，并有望加快医学上相关药物化合物的合成。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Pei Zhonghua

  公开号：US20070049596A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to compounds, which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II, as well as hyperglycemia, metabolic syndrome, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, various immunomodulatory diseases, and other diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖，代谢综合征，高胰岛素血症，肥胖症，动脉硬化，各种免疫调节性疾病和其他疾病。
• [EN] BENZO SIX-MEMBERED RING DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ BENZO CYCLIQUE À SIX CHAÎNONS ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苯并六元环衍生物及其应用
  申请人：SHANDONG BIOPOLAR DICHANG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021249566A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  提供了用于治疗肝纤维化的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，提供了式(I)所示的化合物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗肝纤维化相关疾病的药物中的用途。
• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用
  申请人：山东百极地长制药有限公司

  公开号：CN113801087A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言,本发明涉及Ⅰ所示化合物、含有Ⅰ式化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：。