7-氯-2'-羟基-4,6-二甲氧基-6'-甲基-3H,4'H-螺[1-苯并呋喃-2,1'-环己[2]烯]-3,4'-二酮 | 469-54-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 7-氯-2'-羟基-4,6-二甲氧基-6'-甲基-3H,4'H-螺[1-苯并呋喃-2,1'-环己[2]烯]-3,4'-二酮
• 英文名称: griseofulvic acid
• 英文别名: Griseofulvic Acid；(2S,5'R)-7-chloro-4,6-dimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohexane]-1',3,3'-trione
• CAS: 469-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₆
• 分子量: 338.745
• InChiKey: YIQRSAKVWZVLDN-QZTNRIJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262°C (dec.)
• 沸点：
  562.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2'-羟基-4,6-二甲氧基-6'-甲基-3H,4'H-螺[1-苯并呋喃-2,1'-环己[2]烯]-3,4'-二酮 在 potassium permanganate 、 sodium ethanolate 、 丙酮 作用下， 生成 2,4,6-triethoxy-3-chloro-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  361.灰黄霉素。第十四部分。某些酒精反应和灰黄霉素的绝对构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001823
• 作为产物：
  描述：

  灰黄霉素 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 7-氯-2'-羟基-4,6-二甲氧基-6'-甲基-3H,4'H-螺[1-苯并呋喃-2,1'-环己[2]烯]-3,4'-二酮
  参考文献：
  名称：

  两种灰黄霉素代谢物的合成及单晶X射线分析

  摘要：

  两种酚6- O-去甲基灰黄霉素和4- O-去甲基灰黄霉素是抗真菌药物灰黄霉素的代谢产物。在这里，我们提出了改进的6-酚衍生物的合成，并通过单晶X射线分析清楚地证明了这两种结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.095

文献信息

• COMPOUND USED AS AUTOPHAGY REGULATOR, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20200190066A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  It is related to compounds used as autophagy modulators and a method for preparing and using the same, specifically providing a compound of general formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which is a type of autophagy modulators, particularly mammalian ATG8 homologues modulators.

  该内容涉及作为自噬调节剂的化合物及其制备和使用方法，具体提供了一类具有通用公式(I)的化合物，或其药用可接受盐，这是一种自噬调节剂，特别是哺乳动物ATG8同源物调节剂。
• Griseofulvin derivatives
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US09416143B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  The present invention relates to compounds of the following general formula (I), or to a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as to the uses thereof as a drug, in particular in the treatment of cancerous or precancerous hyperproliferative conditions, and to the pharmaceutical compositions containing same.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症或癌前增生病变方面的应用，以及含有它们的制药组合物。
• Design, synthesis, and cytotoxicity evaluation of novel thiophene, pyrimidine, pyridazine, and pyridine: Griseofulvin heterocyclic extension derivatives
  作者：Karam A. El-Sharkawy、Mohammed AlBratty、Hassan A. AlHazmi、Asim Najmi

  DOI：10.1515/chem-2022-0225

  日期：2022.11.21

  elemental sulfur. Compounds 4a and b were further converted to fused pyrimidine derivatives (5a–d) using ethyl isothiocyanate or phenyl isothiocyanate. Compound 1 was also reacted with aryldiazonium chlorides to synthesize compounds 6a and b, which were used to prepare fused thiophene derivatives (7a–d). The resulting thiophenes (7a–d) underwent cyclization to produce fused pyridazine derivatives (8a–d). In

  灰黄霉素是一种抗真菌药物，之前也显示出良好的抗增殖活性。本研究旨在合成灰黄霉素的杂环延伸衍生物并测试它们对癌细胞系的作用。Griseofulvin 水解得到 griseofulvic acid (1)，然后与重要的杂环部分杂交。最初，利用 1 中 1,3-环己二酮部分的活性亚甲基与丙二腈或氰基乙酸乙酯以及元素硫反应合成稠合噻吩衍生物 (4a 和 b)。使用异硫氰酸乙酯或异硫氰酸苯酯将化合物 4a 和 b 进一步转化为稠合嘧啶衍生物 (5a–d)。化合物 1 还与芳基重氮氯化物反应合成化合物 6a 和 b，用于制备稠合噻吩衍生物 (7a–d)。得到的噻吩 (7a–d) 进行环化以产生稠合的哒嗪衍生物 (8a–d)。此外，稠合吡啶衍生物（10a 和 b）也通过 4a 和 b 与氰基乙酸乙酯在两种不同催化碱的作用下反应制备。第一种是三乙胺，通过 9a 和 b 分两步形成 10a 和 b，第二种是乙醇钠，一步得到
• Synthesis, Biological and In Silico Studies of Griseofulvin and Usnic Acid Sulfonamide Derivatives as Fungal, Bacterial and Human Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Anthi Petrou、Victor Kartsev、Boris Lichitsky、Andrey Komogortsev、Clemente Capasso、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms24032802

  日期：——

  evaluated by a stopped-flow CO2 hydrase assay. Several of the investigated derivatives showed interesting inhibition activity towards the cytosolic associate isoforms hCA I and hCA II, as well as the three γ-CAs and Malassezia globosa (MgCA) enzyme. Six compounds (1b-1d, 1h, 1i and 1j) were more potent than AAZ against hCA I while five (1d, 1h, 1i, 1j and 4a) showed better activity than AAZ against the

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）催化所有活生物体中 CO2 水合的基本反应，积极参与过多的病理/生理条件的调节。合成了一系列灰黄霉素和松萝酸磺胺类药物并作为可能的 CA 抑制剂进行了测试。由于 β- 和 γ- 类除 α- 类外还在微生物中表达，显示出与人类同种型的显着结构差异，因此它们作为具有不同作用机制的新抗感染靶点也很有趣，可以解决新出现的广泛耐药性问题困扰着全球大多数国家。使用有机化学方法合成了灰黄霉素和松萝酸磺胺类药物。它们的抑制活性，针对胞质人类亚型 hCA I 和 hCA II 进行评估，通过停流 水合酶测定评估来自不同细菌和真菌菌株的跨膜 hCA IX 以及 β- 和 γ-CA。一些研究的衍生物对细胞溶质相关亚型 hCA I 和 hCA II，以及三种 γ-CA 和球形马拉色菌 (MgCA) 酶显示出有趣的抑制活性。六种化合物（1b-1d、1h、1i 和 1j）比
• Compound used as autophagy regulator, and preparation method therefor and uses thereof
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECHNOLOGY (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US11319303B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  It is related to compounds used as autophagy modulators and a method for preparing and using the same, specifically providing a compound of general formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which is a type of autophagy modulators, particularly mammalian ATG8 homologues modulators.

  本发明涉及用作自噬调节剂的化合物及其制备和使用方法，具体提供一种通式（I）化合物或其药学上可接受的盐，该化合物是一种自噬调节剂，尤其是哺乳动物ATG8同源物调节剂。