(2S,6'R)-(7-chloro-6-hydroxy-4-methoxybenzofuran-3-on)-2-spiro-1'-(6'-methylcyclohex-2',4'-dione) | 26891-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S,6'R)-(7-chloro-6-hydroxy-4-methoxybenzofuran-3-on)-2-spiro-1'-(6'-methylcyclohex-2',4'-dione)
• 英文别名: (2S,6'R)-7-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-6'-methyl-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexane]-3,2',4'-trione；(2S,6'R)-7-Chlor-6-hydroxy-4-methoxy-6'-methyl-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-3,2',4'-trion；(2S,5'R)-7-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohexane]-1',3,3'-trione
• CAS: 26891-76-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₆
• 分子量: 324.718
• InChiKey: SXCNFUDOBRUGOV-BAHMLBHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,6'R)-(7-chloro-6-hydroxy-4-methoxybenzofuran-3-on)-2-spiro-1'-(6'-methylcyclohex-2',4'-dione) 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 反应 20.0h， 以2%的产率得到6-去甲基灰黄霉素
  参考文献：
  名称：

  两种灰黄霉素代谢物的合成及单晶X射线分析

  摘要：

  两种酚6- O-去甲基灰黄霉素和4- O-去甲基灰黄霉素是抗真菌药物灰黄霉素的代谢产物。在这里，我们提出了改进的6-酚衍生物的合成，并通过单晶X射线分析清楚地证明了这两种结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.095
• 作为产物：
  描述：

  灰黄霉素 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 (2S,6'R)-(7-chloro-6-hydroxy-4-methoxybenzofuran-3-on)-2-spiro-1'-(6'-methylcyclohex-2',4'-dione)
  参考文献：
  名称：

  Oxford et al., Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 240,246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Grove et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3949,3957
  作者：Grove et al.

  DOI：——

  日期：——
• 302. Griseofulvin analogues. Part VII. Replacements in the aromatic ring
  作者：Seonaid R. Goodall、G. I. Gregory、T. Walker

  DOI：10.1039/jr9630001610

  日期：——
• Synthesis and single crystal X-ray analysis of two griseofulvin metabolites
  作者：Mads H. Rønnest、Pernille Harris、Charlotte H. Gotfredsen、Thomas O. Larsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.095

  日期：2010.11

  The two phenols, 6-O-desmethyl griseofulvin and 4-O-desmethyl griseofulvin are metabolites of the antifungal drug griseofulvin. Herein, we present an improved synthesis of the 6-phenol derivative, and an unequivocal proof of both structures by single-crystal X-ray analysis.

  两种酚6- O-去甲基灰黄霉素和4- O-去甲基灰黄霉素是抗真菌药物灰黄霉素的代谢产物。在这里，我们提出了改进的6-酚衍生物的合成，并通过单晶X射线分析清楚地证明了这两种结构。
• Oxford et al., Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 240,246
  作者：Oxford et al.

  DOI：——

  日期：——