6-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1401912-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 6-fluoro-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；6-Fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide；6-fluoro-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1401912-25-1
• 化学式: C₇H₄FNO₃S
• 分子量: 201.178
• InChiKey: WQVBCXDOUNURFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到6-fluoro-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺还原

  摘要：

  开发了一种无金属的方法，在温和的条件下，使用市售的甲基苯基硅烷作为还原剂，还原由B（C 6 F 5）3催化的环状N-磺酰基酮亚胺。这种还原方法是有效的，不仅可以提供预期的环状N-磺酰胺类化合物，而且产率很高，而且显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900706
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 氨基磺酰氯 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-fluorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[3 + 2]与氨基磺酸衍生的环亚胺取代β-磺酰胺基取代的烯酮

  摘要：

  已经开发了膦催化的β-磺酰胺基取代的烯酮和氨基磺酸衍生的环状亚胺的[3 + 2]环化反应，从而以中等至优异的收率提供了一系列咪唑啉衍生物，并具有良好或优异的非对映选择性。放大反应在温和的反应条件下效果很好。根据获得的结果，提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02515

文献信息

• Allylboration of Ketones and Imines with a Highly Reactive Bifunctional Allyl Pinacolatoboronate Reagent
  作者：Jiaming Liu、Xinbo Tong、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03222

  日期：2020.4.17

  Allylboration of ketones and imines with a bifunctional allylboron reagent is reported. Addition of the bifunctional allylboronate to a broad scope of ketones gave tertiary alcohols in excellent yields at ambient temperature without any catalyst or additive. Allylboration of cyclic aldimines also proceeded to give allylated products in good yields under the same reaction conditions. The allylsilane

  报道了用双功能烯丙基硼试剂对酮和亚胺进行烯丙基硼化。将双官能烯丙基硼酸酯加到宽范围的酮中，在室温下以优异的收率得到叔醇，而没有任何催化剂或添加剂。在相同反应条件下，环状亚胺的烯丙基硼化也以高收率进行烯丙基化。产物中的烯丙基硅烷部分与醛或缩醛进行第二烯丙基化。这样，双官能烯丙基硼试剂用作连接两个不同的羰基化合物以提供合成上有用的中间体的有用的关键。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Organoboronic Acids to Aldimines Using Chiral Spiro Monophosphite-Olefin Ligands: Method Development and Mechanistic Studies
  作者：Huanyu Shan、Qiaoxia Zhou、Jinglu Yu、Shuoqing Zhang、Xin Hong、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01764

  日期：2018.10.5

  on a hexamethyl-1,1′-spirobiindane scaffold was accomplished starting from Bisphenol C. The optimal ligand could serve as an elegant chiral bidentate ligand in the Rh-catalyzed asymmetric 1,2-addition of organoboronic acids to various acyclic/cyclic aldimines, leading to chiral amines with high yields and excellent enantioselectivities. Detailed stereochemical models for enantioselective induction

  从双酚C开始合成基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性螺一亚磷酸酯-烯烃（SMPO）配体。最佳配体可作为Rh-中的优雅手性双齿配体催化有机硼酸向各种无环/环状醛亚胺的不对称1,2-加成反应，从而获得具有高收率和优异对映选择性的手性胺。通过DFT计算阐明了对映选择性诱导的详细立体化学模型，并假定了亚磷酸酯-烯烃配体具有较高对映选择性的起源。
• Light-Triggered Enantioselective Organocatalytic Mannich-Type Reaction
  作者：Paolo Melchiorre、Hamish Hepburn、Giandomenico Magagnano

  DOI：10.1055/s-0036-1588606

  日期：——

  Abstract Disclosed herein is a photochemical organocatalytic strategy for the direct enantioselective Mannich-type reaction of 2-alkylbenzophenones and cyclic imines. The chemistry exploits the light-triggered enolization of 2-alkylbenzophenones to generate transient hydroxy-o-quinodimethanes. These fleeting intermediates can be stereoselectively intercepted by imines upon activation with a chiral organic

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。
• Substrate‐Induced Dimerization Assembly of Chiral Macrocycle Catalysts toward Cooperative Asymmetric Catalysis
  作者：Hao Guo、Lie‐Wei Zhang、Hao Zhou、Wei Meng、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201910399

  日期：2020.2.10

  catalyze the decarboxylative Mannich reaction of cyclic aldimines containing a sulfamate heading group. The imine substrate can be activated toward nucleophilic attack of β-ketoacid by a cooperative hydrogen-bonding network enabled by sulfamate-induced dimerization assembly of the macrocycle catalysts. Highly efficient (>95 % yield in most cases) and enantioselective (up to 97.5:2.5 er) transformation

  人工诱导的手性大环催化剂二聚体组装的人工系统能够实现高度协作的氢键活化网络，以实现有效的对映选择性转化。这些大环含有两个硫脲和两个手性二胺部分，并与硫酸盐二聚形成三明治状的组装体。然后，大环采用扩展的构象并相互补充氢键相互作用位点。受客体诱导的动态组装的启发，这些大环催化含有氨基磺酸根的环状亚胺的脱羧曼尼希反应。亚胺底物可通过协作氢键网络激活，以促进β-酮酸的亲核攻击，该网络由氨基磺酸盐诱导的大环催化剂的二聚化组装而实现。高效（>
• Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Allenoate with Sulfamate-Derived Cyclic Imines: A Reaction Mode Involving γ′-Carbon of α-Substituted Allenoate
  作者：Biming Mao、Wangyu Shi、Jianning Liao、Honglei Liu、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03175

  日期：2017.12.1

  A phosphine-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of cyclic α-substituted allenoates with sulfamate-derived cyclic imines has been reported. Using dibenzylphenylphosphine as the nucleophilic catalyst, the reaction worked efficiently to yield various fused multicyclic heterocyclic compounds in high yields with excellent diastereoselectivities. It undergoes a new reaction mode involving γ′-carbon of α-substituted

  已经报道了膦催化的，由氨基磺酸衍生的环状亚胺的环状α-取代的脲酸酯的[4 + 2]环加成反应。使用二苄基苯基膦作为亲核催化剂，该反应有效地进行，以高产率产生了具有优异的非对映选择性的各种稠合多环杂环化合物。它经历了一种新的反应模式，涉及α-取代的烯丙酸酯的γ'-碳。