E-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-thienyl)methylene>-5-pyrazolone | 132603-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: E-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-thienyl)methylene>-5-pyrazolone
• 英文别名: (E)-3-methyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)-1H-pyrazol-5(4H)-one；3-Methyl-1-phenyl-4-(2-thienylmethylene)-2-pyrazolin-5-one；(4E)-5-methyl-2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)pyrazol-3-one
• CAS: 132603-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: VUYSZSSFJKWRMX-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-dimethylsulfanium;bromide 、 E-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-thienyl)methylene>-5-pyrazolone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到methyl 3-methyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-4,7-dihydro-1H-oxepino[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳酸钾促进[4 + 3]巴豆酸酯衍生的硫叶立德与苯并亚苄基吡唑酮的高效合成，合成碳酸4,7-二氢-1H-氧杂环庚烷[2,3-c]吡唑

  摘要：

  专用于100的庆典日南开大学周年 抽象的 报道了以K 2 CO 3为碱的巴豆酸衍生的硫酰化物与亚苄基吡唑并酮的[4 + 3]环化反应。原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适用于以良好或优异的收率制备各种4,7-二氢-1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。 报道了以K 2 CO 3为碱的巴豆酸衍生的硫酰化物与亚苄基吡唑并酮的[4 + 3]环化反应。原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适用于以良好或优异的收率制备各种4,7-二氢-1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610693
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 依达拉奉 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以75%的产率得到E-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-thienyl)methylene>-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  作为有前景的抗菌剂的 4-亚芳基吡唑啉酮衍生物的合成、晶体结构、Hirshfeld 表面分析、生物学评价、DFT 计算和计算机 ADME 分析

  摘要：

  摘要 本文描述了一系列由氨基磺酸催化的 4-亚芳基-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物 (3a-i) 的超声辅助合成。制备的化合物通过物理和光谱技术进行表征，化合物 3i 通过单晶 X 射线衍射分析进行表征。已经进行了分子结构优化、前沿分子轨道、分子静电势和分子描述符等理论计算，以深入了解合成化合物的分子结构和化学反应性。评估了所有化合物对六种细菌菌株的抗菌活性，发现这些化合物是革兰氏阳性菌的良好抑制剂，而不是革兰氏阴性菌。此外，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129586

文献信息

• Organophosphane-Catalyzed Direct β-Acylation of 4-Arylidene Pyrazolones and 5-Arylidene Thiazolones with Acyl Chlorides
  作者：Pankaj V. Khairnar、Yin-Hsiang Su、Yung-Chang Chen、Athukuri Edukondalu、Yi-Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02408

  日期：2020.9.4

  An efficient method for the direct β-acylation of arylidene pyrazolones and thiazolones with acyl chlorides in the presence of a base catalyzed by organophosphanes is reported. A variety of functionalized 4-arylidene pyrazolone and 5-arylidene thiazolone derivatives were prepared under metal-free and mild conditions via a tandem phospha-Michael addition/O-acylation/intramolecular cyclization/rearrangement

  报道了一种在有机膦催化的碱存在下用酰氯直接将亚芳基吡唑啉酮和噻唑酮进行β-酰化的有效方法。在无金属和温和条件下，通过串联磷-迈克尔加成/ O-酰化/分子内环化/重排序列制备了各种功能化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮衍生物。我们的机理研究表明，该反应具有很高的立体定向性，只能提供顺式异构体，并且该方法也可以按放大的比例放大，获得相似的功效。
• 一种手性吡唑螺呋喃类化合物的不对称合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106905336B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物的不对称合成方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示1,3‑环己二酮类化合物和式(III)所示吡唑烯酮类化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂A混合，在‑20～60℃下反应0.1～48h，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、碱性物质和有机溶剂B，在‑20～60℃下反应0.1～48h，反应液经后处理得到式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异；制备的手性吡唑螺呋喃类化合物具有手征性，核心骨架结构具有新颖性。
• Villemin, Didier; Labiad, Bouchta, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3213 - 3218
  作者：Villemin, Didier、Labiad, Bouchta

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of 4,7-Dihydro-1H-oxepino[2,3-c]pyrazoles by Potassium Carbonate Promoted [4+3] Annulation of Crotonate-Derived Sulfur Ylides with Benzylidenepyrazolones
  作者：Dian Wang、Xue Wang、Xuange Zhang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1055/s-0037-1610693

  日期：2019.5

  crotonate-derived sulfur ylides with benzylidenepyrazolones using K2CO3 as the base is reported. The ready availability of starting materials and the simple cyclization procedure make this approach suitable for the preparation of a diverse array of 4,7-dihydro-1H-oxepino[2,3-c]pyrazoles in good to excellent yields. The [4+3] annulation reaction of crotonate-derived sulfur ylides with benzylidenepyrazolones

  专用于100的庆典日南开大学周年 抽象的 报道了以K 2 CO 3为碱的巴豆酸衍生的硫酰化物与亚苄基吡唑并酮的[4 + 3]环化反应。原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适用于以良好或优异的收率制备各种4,7-二氢-1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。 报道了以K 2 CO 3为碱的巴豆酸衍生的硫酰化物与亚苄基吡唑并酮的[4 + 3]环化反应。原料的容易获得和简单的环化程序使该方法适用于以良好或优异的收率制备各种4,7-二氢-1 H-氧代庚并[2,3- c ]吡唑。
• Synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis, biological evaluation, DFT calculations, and in silico ADME analysis of 4-arylidene pyrazolone derivatives as promising antibacterial agents
  作者：Imene Sehout、Houssem Boulebd、Raouf Boulcina、Sara Nemouchi、Lamia Bendjeddou、Amina Bramki、Hocine Merazig、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129586

  日期：2021.4

  acid. The prepared compounds were characterized by physical and spectroscopic techniques and for compound 3i by single crystal X-ray diffraction analysis. Theoretical calculations such as molecular structure optimization, frontier molecular orbitals, molecular electrostatic potential, and molecular descriptors have been performed in order to get insight into the molecular structure and chemical reactivity

  摘要 本文描述了一系列由氨基磺酸催化的 4-亚芳基-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物 (3a-i) 的超声辅助合成。制备的化合物通过物理和光谱技术进行表征，化合物 3i 通过单晶 X 射线衍射分析进行表征。已经进行了分子结构优化、前沿分子轨道、分子静电势和分子描述符等理论计算，以深入了解合成化合物的分子结构和化学反应性。评估了所有化合物对六种细菌菌株的抗菌活性，发现这些化合物是革兰氏阳性菌的良好抑制剂，而不是革兰氏阴性菌。此外，