ethyl 1-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-2,3-dihydropyrrole-4-carboxylate；ethyl 1-benzyl-2,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: YOYRIIOMGPJBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 氧气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸将氨基重氮酸酯与醛催化环化成3-羧酸酯-N-杂环。

  摘要：

  描述了布朗斯台德酸与醛对氨基重氮酯的环化。该反应具有广泛的底物通用性和官能团相容性，可提供范围广泛的含有不同官能团的5-7元3-羧酸盐-N-杂环。标题产物能够通过简单的官能团转化来进一步详述，以产生合成上有用的N-杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02125
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰基环丙烷羧酸乙酯 在 氯化铵 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition of Alkynes to the Enamine Double Bond: A Formal Total Synthesis of γ-Lycorane

  摘要：

  在 CpCo(CO)2 的存在下，双(三甲基硅基)乙炔与 1-(6-乙炔基-1,3-苯并二恶茂-5-羰基)氮杂环戊-2-烯 (5c) 的炔和烯官能团发生反应，生成体现 δ³-lycorane 多环框架的 CpCo-Cyclohexadiene 复合物。在温和的条件下，通过新型的区域选择性氟化物介导，从这些 1,2-双（三甲基硅基）取代的络合物中去除 2-三甲基硅基，成功地将这些络合物转化为 1,12b-二脱氢-7-氧代δ-lycorane（从 6-溴-1,3-苯并二恶茂-5-羧酸经过 10 个步骤制得，总产率为 9.4%）。 在构建与 5c 有关的 2-官能化炔烃时，与钯催化剂应用相关的不寻常问题得到了解决。此外，CpCo(CO)2 还能催化 1-酰氮杂环戊-3-烯的双键向 2-位异构化，但对 N-（环丙基亚甲基）胺向氮杂环戊-2-烯的异构化显然无效。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25910

文献信息

• C(sp³)–H dehydrogenation and C(sp²)–H alkoxy carbonylation of inactivated cyclic amines towards functionalized N-heterocycles
  作者：Yan He、Fang Wang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc10227a

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of tetrahydropyridine-, dihydropyrrole-, and tetrahydroazepine-3-carboxylates via cascade reactions of cyclic amines with CO and alcohols is presented. To our knowledge, this should be the first example in which functionalized N-heterocycles were prepared through Pd-catalyzed C(sp3)-H dehydrogenation and C(sp2)-H carbonylation of cyclic amines.

  通过环胺与CO和醇的级联反应，提出了一种新颖而有效的四氢吡啶-，二氢吡咯-和四氢氮杂-3-羧酸酯的合成方法。据我们所知，这应该是第一个通过钯催化环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H羰基化制备N杂环的例子。
• Ir-catalyzed chemoselective reduction of β-amido esters: A versatile approach to β-enamino esters
  作者：Zhi-Ping Yang、Guang-Sheng Lu、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.024

  日期：2019.3

  The conversion of β-amido esters to β-enamino esters is an indispensable step for some synthetic approaches to alkaloids and related medicines. Known methods for such transformation are not only stepwise, but also proceed with low atom-efficiency. Herein, we report a direct and versatile approach that features the Ir-catalyzed chemoselective reduction of β-amido esters with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane

  对于某些生物碱和相关药物的合成方法，β-酰胺基酯向β-烯氨基酯的转化是必不可少的步骤。用于这种转化的已知方法不仅是逐步的，而且以低原子效率进行。本文中，我们报道了一种直接且通用的方法，其特征在于用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）进行Ir催化的β-酰胺基酯的化学选择性还原。另外，在某些脂环族β-烯胺酯的13 C NMR光谱中观察到缺少某些信号。这揭示了文献中长期存在但被忽略的现象。
• 一种二氢吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106748953B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种二氢吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：；。本发明与现有技术相比具有以下优点：（1）采用一锅串联反应，避免了繁琐的中间体分离纯化过程，减少了废物排放，降低了环境负担；（2）原料易于得到；（3）反应在100℃以下进行，条件温和，操作简便；（4）底物的适用范围广；（5）反应的原子经济性高。
• 一种吡咯-3-甲酸酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106831528B

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明公开了一种吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种吡咯‑3‑甲酸酯类化合物的合成方法，将二氢吡咯‑3‑甲酸酯类化合物溶于溶剂中，在氧化剂存在下，于60‑120℃反应制得吡咯‑3‑甲酸酯类化合物。本发明与现有技术相比具有以下优点：（1）采用一步反应，减少了废物排放，降低了环境负担；（2）以氧气或空气为氧化剂，条件绿色，环境友好；（3）反应在120℃以下进行，条件温和，操作简便；（4）底物的适用范围广；（5）反应的原子经济性高。