N-pyridoxylidenealanine | 13933-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-pyridoxylidenealanine
• 英文别名: pyridoxalidene-L-α-alanine；N-(3-hydroxy-5-hydroxymethyl-2-methylpyridin-4-ylmethylidene)-L-α-alanine；L-Alanine, N-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-pyridinyl]methylene]-, (E)-；(2S)-2-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylideneamino]propanoic acid
• CAS: 13933-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: RVHFMHBXBLTEGU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pyridoxylidenealanine 在 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 α-4-Pyridoxyliminopropionsaeure
  参考文献：
  名称：

  带有刚性连接的手性固定碱性基团的吡pyr醛衍生物催化的氨基酸反应中的立体选择性-转氨，消旋，脱羧，逆醛醇缩合反应和醛醇缩合。

  摘要：

  四氢喹啉环用于安装吡ido醛的关键官能团，以及两个刚性固定的手性安装的碱性基团的例子。他们能够选择性催化氨基酸的脱羧，醛醇反应和逆醛醇反应，而不是氨基转移，并且具有立体选择性。在甘氨酸与乙醛的醛醇缩醛反应中合成苏氨酸和异苏氨酸，当碱性基团被质子化时，其中一种催化剂逆转了其立体选择性。观察到的立体选择性均与预测一致。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00334-6
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 为溶剂， 生成 N-pyridoxylidenealanine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of the condensation products of pyridoxal with L-α-alanine and D-α-alanine

  摘要：

  The kinetics and mechanism of the reactions of pyridoxal with L- and D-alpha-alanine were studied. Under comparable conditions, the condensation of L- and D-alpha-alanines with pyridoxal includes three kinetically different steps. The first fast step is addition of the amino acid to pyridoxal with formation of the corresponding amino alcohol, the second (slower) step is dehydration of the amino alcohol to give Schiff base, and the third (very slow) step is elimination of alpha-hydrogen atom from the L-alpha-amino acid fragment or decarboxylation of the D-alpha-amino acid fragment, followed by isomerization of the Schiff base to quinoid structure whose subsequent hydrolysis yields pyridoxamine and pyruvic acid or acetaldehyde, respectively. A scheme was proposed for chemical transformations of the pyridoxal condensation products with L- and D-alpha-alanines.

  DOI：

  10.1134/s1070363209010174

文献信息

• Interligand CH · · · π interaction in binary cobalt(III) complexes of N-pyridoxy-L-amino acids. Biological significance of the pyridoxal 2-methyl group
  作者：Koichiro Jitsukawa、Kouji Iwai、Hideki Masuda、Hisanobu Ogoshi、Hisahiko Einaga

  DOI：10.1039/a702900d

  日期：——

  and characterized in aqueous solution by UV/VIS circular dichroism (CD), and 1H NMR spectra and by X-ray crystallographic analysis in the solid state. The cobalt(III) atom is co-ordinated to two trans(N)-meridional N-pyridoxy-L-amino acid ligands. The 2-methyl group of one pyridoxal moiety lies over the aromatic ring of another pyridoxal ring with separations of 3.67 and 3.56 Å. The 1H NMR resonance

  K 3 [Co（CO 3）3 ]与2当量的N-吡啶氧基-L-氨基酸（吡啶氧基= 3-羟基-5-羟基甲基-2-甲基吡啶-4-基甲基；氨基酸=丙氨酸，亮氨酸，苯基甘氨酸，苯丙氨酸，p -nitrophenylalanine，p -methoxyphenylalanine或色氨酸），得到双（ñ -pyridoxy-大号氨基acidato）钴（III）配合物作为阴离子交换层析的单一条带。每个复合物均已分离为其钠盐，并在水溶液中通过UV / VIS圆二色性（CD）进行表征，并且11 H NMR光谱和通过X射线晶体学分析呈固态。钴（III）原子与两个反式（N）-子午线N-吡啶氧基-L-氨基酸配体配位。一个吡ido醛部分的2-甲基位于另一个吡ido醛环的芳香环上，间隔为3.67和3.56。与游离的吡啶氧氨基酸相比，2-甲基的1 H NMR共振表现出高场位移。反式（N）-子午线-Λ-[ R（N），R（N）
• Cambron, Gregoria; Sevilla, Jose M.; Pineda, Teresa, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 8, p. 309 - 314
  作者：Cambron, Gregoria、Sevilla, Jose M.、Pineda, Teresa、Blazquez, Manuel

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and Mechanism of the Interaction and Transaldimination of Products of Condensation of Pyridoxal Hydrochloride with L-α-, D-α-, and β-Alanines
  作者：F. V. Pishchugin、I. T. Tuleberdiev

  DOI：10.1134/s0036024421070207

  日期：2021.7