3-methyl-5-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-5-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one；2-hydroxy-4-methyl-3-phenyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: QZLLSYSGSUEOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-(3-methyl-2-oxo-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-tosylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α,β-不饱和 γ-内酰胺的非对映选择性氢化立体分歧合成富含对映体的 2-吡咯烷酮

  摘要：

  通过高度远程非对映控制和对映控制 Pd/C 催化的α,β-不饱和 γ-内酰胺氢化，合成了光学富集的 racetam 类似物。以优异的收率和立体选择性获得了各种单取代和双取代的 2-吡咯烷酮，并且从廉价的l -2-氨基丁酸开发了一种简明和大规模的布瓦西坦合成。令人惊讶的是，通过修饰远程功能化立体中心和添加剂观察到立体发散氢化，这将提供手性 racetam 合成的替代立体化学选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00532
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 丙酮酸 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-methyl-5-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-5-羟基-4-芳基呋喃酮衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑烷基‑5‑羟基‑4‑芳基呋喃酮衍生物的制备方法。该化合物的结构式为： 其中，R1为：氢、羟基、硝基、甲基、氟；R2为：甲基、乙基。本方法首次将天然氨基酸和α‑酮酸引入到呋喃酮衍生物的合成中，用了新型的方法合成了一系列3‑烷基‑5‑羟基‑4‑芳基呋喃酮化合物。本方法无需添加催化剂，一锅法合成，相对原有报道的方法具有环境友好、操作简便、条件温和的优势，并且得到的产物产率良好。

  公开号：

  CN106565644A

文献信息

• One-pot gram-scale synthesis of γ-hydroxybutenolides through catalyst-free annulation of α-amino acids with α-keto acids in water
  作者：Zhiqing He、Fang Fang、Jianguang Lv、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.080

  日期：2017.3

  A one-pot grain-scale synthetic route for the preparation of gamma-hydroxybutenolides via catalyst-free annulation of alpha-amino acids with alpha-keto acids in water is reported. The method shows many advantages such as readily available starting materials, mild reaction conditions, operational simplicity, acceptable yields, and requiring no extra catalysts or additions. Furthermore, the method is innocuous to the environment, also is valuable to industry. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-烷基-5-羟基-4-芳基呋喃酮衍生物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106565644A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及一种3‑烷基‑5‑羟基‑4‑芳基呋喃酮衍生物的制备方法。该化合物的结构式为： 其中，R1为：氢、羟基、硝基、甲基、氟；R2为：甲基、乙基。本方法首次将天然氨基酸和α‑酮酸引入到呋喃酮衍生物的合成中，用了新型的方法合成了一系列3‑烷基‑5‑羟基‑4‑芳基呋喃酮化合物。本方法无需添加催化剂，一锅法合成，相对原有报道的方法具有环境友好、操作简便、条件温和的优势，并且得到的产物产率良好。
• Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched 2-Pyrrolidones via Diastereoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated γ-Lactams
  作者：Siyuan Guo、Baode Ma、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00532

  日期：——

  Synthesis of optically enriched racetam analogues was achieved via highly remote diastereocontrolled and enantiocontrolled Pd/C-catalyzed hydrogenation of α,β-unsaturated γ-lactams. Various mono- and disubstituted 2-pyrrolidones were obtained in excellent yields and stereoselectivities, and a concise and large-scale synthesis of brivaracetam was developed from inexpensive l-2-aminobutyric acid. Surprisingly

  通过高度远程非对映控制和对映控制 Pd/C 催化的α,β-不饱和 γ-内酰胺氢化，合成了光学富集的 racetam 类似物。以优异的收率和立体选择性获得了各种单取代和双取代的 2-吡咯烷酮，并且从廉价的l -2-氨基丁酸开发了一种简明和大规模的布瓦西坦合成。令人惊讶的是，通过修饰远程功能化立体中心和添加剂观察到立体发散氢化，这将提供手性 racetam 合成的替代立体化学选择。