1-(2,4-dinitrophenyl)-5-nitrouracil | 903572-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-5-nitrouracil
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitrophenyl)-5-nitro-pyrimidine-2,4-dione；1-(2,4-dinitrophenyl)-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 903572-30-5
• 化学式: C₁₀H₅N₅O₈
• 分子量: 323.178
• InChiKey: SMEHIFLJKGWELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-269 °C (decomp)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-5-nitrouracil 、 异丙醇胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(+/-)-1-(2-hydroxypropyl)-5-nitrouracil
  参考文献：
  名称：

  Gondela; Sroka; Walczak, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 12, p. 2143 - 2149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)嘧啶-2,4-二酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以84%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-5-nitrouracil
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物N-1芳构化的简便方法

  摘要：

  1-（4-硝基苯基）-和1-（2,4-二硝基苯基）尿嘧啶衍生物是通过使用1-氟-4-硝基苯或1-氟-2,4将尿嘧啶及其5-取代衍生物直接芳基化制得的-二硝基苯在碱的存在下。还介绍了新获得的尿嘧啶衍生物在进一步合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.130

文献信息

• Michael versus retro-Michael reaction in the regioselective synthesis of N-1 and N-3 uracil adducts
  作者：Sławomir Boncel、Maciej Mączka、Krzysztof Z. Walczak

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.059

  日期：2010.10

  controlling the temperature or reaction time in the base-catalysed Michael-type addition of 5-substituted uracil derivatives we were able to synthesise N-1 or N-3 uracil adducts using methyl acrylate and acrylonitrile as acceptors. The mechanism of this chemical inequivalence was established using 1H NMR spectroscopic studies. The investigations revealed that formation of the N-1 adduct was achievable

  通过控制5-取代的尿嘧啶衍生物在碱催化的迈克尔型加成反应中的温度或反应时间，我们能够使用丙烯酸甲酯和丙烯腈作为受体合成N-1或N-3尿嘧啶加合物。使用1 H NMR光谱研究确定了这种化学不等价的机理。研究表明，无论所用碱类（TEA，DBU）如何，在动力学控制条件下均可形成N-1加合物。反过来，N-3加合物的合成是从最初形成的N-1，N-3二加合物通过逆迈克尔反应进行的，该反应在升高的温度或延长的反应时间中起主导作用。
• New approach for the synthesis of 1-aryl- and 1-heteroaryl-5-nitrouracil derivatives
  作者：Andrzej Gondela、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.040

  日期：2007.3

  1-(2,4-Dinitrophenyl)-5-nitrouracil and its 3-methyl derivatives were synthesized and used as substrates in reaction with aromatic amines and amino pyridines. In the reaction of aniline with 1-(2,4-dinitrophenyl)-5-nitrouracil, only the acyclic adduct was isolated. When 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-methyl-5-nitrouracil was treated with aniline and other aromatic amines or amino pyridines, the desired 1-aryl-5-nitrouracil

  合成了1-（2,4-二硝基苯基）-5-硝基尿嘧啶及其3-甲基衍生物，并将其用作与芳香胺和氨基吡啶反应的底物。在苯胺与1-（2,4-二硝基苯基）-5-硝基尿嘧啶的反应中，仅分离出无环加合物。当用苯胺和其他芳族胺或氨基吡啶处理1-（2,4-二硝基苯基）-3-甲基-5-硝基尿嘧啶时，以令人满意的产率获得了所需的1-芳基-5-硝基尿嘧啶衍生物。讨论了存在于尿嘧啶环中的游离H-3质子对反应过程的影响。
• Wegrzynek; Walczak, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 1, p. 57 - 64
  作者：Wegrzynek、Walczak

  DOI：——

  日期：——
• Gondela; Sroka; Walczak, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 12, p. 2143 - 2149
  作者：Gondela、Sroka、Walczak

  DOI：——

  日期：——
• A convenient method for N-1 arylation of uracil derivatives
  作者：Andrzej Gondela、Krzysztof Walczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.130

  日期：2006.7

  1-(4-Nitrophenyl)- and 1-(2,4-dinitrophenyl)uracil derivatives have been obtained by direct arylation of uracil and its 5-substituted derivatives using 1-fluoro-4-nitrobenzene or 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene in the presence of a base. The application of the newly obtained uracil derivatives in further synthesis is also presented.

  1-（4-硝基苯基）-和1-（2,4-二硝基苯基）尿嘧啶衍生物是通过使用1-氟-4-硝基苯或1-氟-2,4将尿嘧啶及其5-取代衍生物直接芳基化制得的-二硝基苯在碱的存在下。还介绍了新获得的尿嘧啶衍生物在进一步合成中的应用。