(E)-N-benzhydryl-3-phenylprop-2-en-1-amine | 952409-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzhydryl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 952409-83-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: NYERBHKRBKAUEQ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-4-phenylbut-2-enal 、 (E)-N-benzhydryl-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 氧气 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.75h， 以75%的产率得到(S,E)-2-methyl-5-phenyl-2-((E)-styryl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  钯和手性有机催化相结合，通过二烯胺中间体对 Enals 进行对映选择性解共轭烯丙基化

  摘要：

  报道了 enals 的催化对映选择性去共轭烯丙基化。多种烯醛在高产率和ee上经历了这种转变，并且产物可以通过Cope重排容易地转化为γ-烯丙基烯醛，而不会侵蚀ee。该转换用于在 ( S )-补骨脂酚中安装四元立体中心，从而能够完成简明的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02591
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1-diphenyl-N-((E)-3-phenylallylidene)methanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-N-benzhydryl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of naftifine-related allylamine antimycotics

  摘要：

  Naftifine (1) is the first representative of the new antifungal allylamine derivatives. Its biological activity is strictly bound to specific structural requirements that are unrelated to those of known antifungals. A tertiary allylamine function seems to be a prerequisite for activity against fungi. By systematic variation of the individual structural elements in 1, detailed structure-activity relationships are defined in which the phenyl ring is the structural feature permitting the widest variations. Versatile synthetic routes to allylamine derivatives and comparative biological data are presented.

  DOI：

  10.1021/jm00151a019

文献信息

• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。
• 4-Substituted 5-nitroisoquinolin-1-ones from intramolecular Pd-catalysed reaction of N-(2-alkenyl)-2-halo-3-nitrobenzamides
  作者：Archana Dhami、Mary F. Mahon、Matthew D. Lloyd、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.007

  日期：2009.6

  4-benzyl-5-aminoisoquinolin-1-ones are close analogues of the water-soluble PARP-1 inhibitor 5-AIQ. Their synthesis was approached through Pd-catalysed cyclisations of N-(2-alkenyl)-2-iodo-3-nitrobenzamides. Reaction of N,N-diallyl-2-iodo-3-nitrobenzamide with Pd(PPh3)4 gave a mixture of 2-allyl-4-methyl-5-nitroisoquinolin-1-one and 2-allyl-4-methylene-5-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1-one. N-Benzhydryl-N-cinn

  4-甲基和4-苄基-5-氨基异喹啉-1-酮是水溶性PARP-1抑制剂5-AIQ的相似物。它们的合成通过N-（2-烯基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺的Pd催化环化来实现。的反应Ñ，Ñ二烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺用Pd（PPH 3）4，得到2-烯丙基-4-甲基-5- nitroisoquinolin -1-酮的混合物和2-烯丙基-4-亚甲基5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 N-苯甲基-N-肉桂基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺类似地得到2-苯甲基-4-苄基-5-硝基异喹啉-1-酮和2-苯甲基-4-亚苄基-5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮。异构产物不可互换。氘标记研究表明，异构体是通过不同的途径形成的：π-烯丙基-Pd途径和经典的Heck途径。相应的仲酰胺N-烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺和N -（（取代的-肉桂基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺得到所需产率的4-甲基-和4-（（取代的） -
• Chiral Counteranions in Asymmetric Transition-Metal Catalysis:  Highly Enantioselective Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Direct α-Allylation of Aldehydes
  作者：Santanu Mukherjee、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja074678r

  日期：2007.9.1

  Pd/chiral acid-catalyzed α-allylation of α-branched aldehydes with an allyl amine as the allylating species that creates all-carbon quaternary stereogenic centers in high yields and enantioselectivities. To our knowledge, this is the first time that a chiral anionic ligand is applied for achieving asymmetric induction in a palladium-catalyzed allylic alkylation reaction.

  我们开发了一种高度对映选择性 Pd/手性酸催化的 α-支化醛与烯丙胺作为烯丙基化物质的 α-烯丙基化反应，以高产率和对映选择性创建全碳季立体中心。据我们所知，这是首次应用手性阴离子配体在钯催化的烯丙基烷基化反应中实现不对称诱导。
• An Efficient and Convenient Palladium Catalyst System for the Synthesis of Amines from Allylic Alcohols
  作者：Debasis Banerjee、Rajenahally V. Jagadeesh、Kathrin Junge、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201200247

  日期：2012.10

  A novel catalyst system for efficient amination of allylic alcohols with aryl and alkyl amines is presented. By applying a convenient combination consisting of Pd(OAc)2/1,10‐phenanthroline, a variety of allylic alcohols reacted smoothly to give the corresponding secondary and tertiary amines in good to excellent yields with high regioselectivity. The usefulness of our protocol is demonstrated in the

  提出了一种新颖的催化剂体系，用于用芳基和烷基胺有效地烯丙基醇的胺化。通过应用由Pd（OAc）2 / 1,10-菲咯啉组成的便捷组合，各种烯丙基醇可以平滑反应，从而以高至极好的收率和良好的区域选择性提供相应的仲胺和叔胺。抗真菌药物萘替芬和钙通道阻滞剂氟那利嗪的一步合成证明了我们方案的有效性。
• Direct use of allylic alcohols and allylic amines in palladium-catalyzed allylic amination
  作者：Jiangyan Jing、Xiaohong Huo、Jiefeng Shen、Jingke Fu、Qinghua Meng、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01069a

  日期：——

  Allylic alcohols and allylic amines were directly utilized in a Pd-catalyzed hydrogen-bond-activated allylic amination under mild reaction conditions in the absence of any additives. The cooperative action of a Pd-catalyst and a hydrogen-bonding solvent is most likely responsible for its high reactivity. The catalytic system is compatible with a variety of functional groups and can be used to prepare

  在没有任何添加剂的情况下，在温和的反应条件下，将烯丙醇和烯丙基胺直接用于钯催化的氢键活化的烯丙基胺化反应中。Pd催化剂和氢键溶剂的协同作用很可能是其高反应活性的原因。该催化体系与多种官能团相容，可用于以良好或优异的收率制备各种线性烯丙基胺。此外，该方法可以轻松地以克为单位，用于两种药物的肉桂醛和萘替芬的一步合成。