cinnamyl ethyl malonate | 96540-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl ethyl malonate
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-[(E)-3-phenylprop-2-enyl] propanedioate
• CAS: 96540-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: YCMSBEYTGUPIJZ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl ethyl malonate 在 dirhodium tetraacetate 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-4-(1-iodobenzyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kametani, Tetsuji; Katoh, Tadashi; Tsubuki, Masayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 61 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cinnamyl ethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  双环环丙烷羧酸内酯形成中的非对映选择性

  摘要：

  丙二酸烯丙基酯的分子内环化在相转移催化的反应中产生双环环丙烷羧酸内酯。烯丙基部分的取代基和反应温度影响产物的非对映异构体组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01109-0

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylation of Diazo Compounds at Atmospheric Pressure: A Catalytic Approach to Ketenes
  作者：Zhenhua Zhang、Yiyang Liu、Lin Ling、Yuxue Li、Yian Dong、Mingxing Gong、Xiaokun Zhao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja107351d

  日期：2011.3.30

  and affects the diastereoselectivity of the β-lactam products by assisting isomerization of the addition intermediate. On the other hand, the acylketenes generated from the Pd-catalyzed carbonylation of α-diazoketones react with imines in a formal [4 + 2] cycloaddition manner to afford 1,3-dioxin-4-one derivatives. This straightforward carbonylation provides a new approach toward highly efficient catalytic

  由于乙烯酮介导的反应在有机合成中的重要性，因此非常需要通过催化循环使卡宾羰基化。在这项研究中，基于 Pd 催化重氮化合物与 CO 的羰基化，开发了一种高效、温和的乙烯酮中间体催化方法。 当 α-重氮羰基化合物或 N-甲苯磺酰腙盐在钯催化剂存在下在常压下加热时在 CO 压力下，烯酮中间体在原位形成，在那里它们与各种亲核试剂（如醇、胺或亚胺）进行进一步反应。Pd 催化的串联羰基化-施陶丁格环加成反应以良好的产率得到 β-内酰胺衍生物，并具有优异的反式非对映选择性。反应机理的 DFT 计算结果表明，Pd 参与 [2+2] 环加成过程，并通过辅助加成中间体的异构化影响 β-内酰胺产物的非对映选择性。另一方面，由 Pd 催化的 α-重氮酮羰基化产生的酰基烯酮与亚胺以正式的 [4 + 2] 环加成方式反应，得到 1,3-dioxin-4-one 衍生物。这种直接的羰基化提供了一种在温和条件下高效催化生成烯酮物种的新方法。由
• Finta, Zoltan; Hell, Zoltan; Toke, Laszlo, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 5, p. 242 - 244
  作者：Finta, Zoltan、Hell, Zoltan、Toke, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselectivity in the formation of bicyclic cyclopropane carboxylic acid lactones
  作者：Z Hell

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01109-0

  日期：1999.1.29

  The intramolecular cyclization of malonic acid allylic esters yields bicyclic cyclopropane carboxylic acid lactones in a phase transfer catalysed reaction. The substituents of the allylic moiety and the reaction temperature influence the diastereomeric composition of the products.

  丙二酸烯丙基酯的分子内环化在相转移催化的反应中产生双环环丙烷羧酸内酯。烯丙基部分的取代基和反应温度影响产物的非对映异构体组成。
• Kametani, Tetsuji; Katoh, Tadashi; Tsubuki, Masayoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 61 - 66
  作者：Kametani, Tetsuji、Katoh, Tadashi、Tsubuki, Masayoshi、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——