2,2-Dimethyl-4-methylsulfanyl-5-phenyl-1-propan-2-ylpyrimidine | 1192582-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-4-methylsulfanyl-5-phenyl-1-propan-2-ylpyrimidine
• CAS: 1192582-37-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂S
• 分子量: 274.43
• InChiKey: ZFZANFKGJXMCFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4-methylsulfanyl-5-phenyl-1-propan-2-ylpyrimidine 、 4-氨基丁酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到4-((1-isopropyl-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）的切割和重组的机理研究。碳二亚胺中的H和CN键：通过四组分偶联合成1,2-二氢硫嘧啶和2,3-二氢嘧啶硫酮

  摘要：

  本研究揭示了裂解和C的重组（SP光3）通过的方法，包括1的组合在末端炔烃，硫和碳二亚胺的三组分反应的碳二亚胺的H和CN键）隔离和X-的六元环锂物种射线分析2-小号，2）氧-类似物的俘获（B- ö和D- ö两个四元环的）中间B-小号和开环中间体D-小号，3）氘标记研究和4）理论研究。这些结果表明，1）中的反应速率决定步骤是[2 + 2]环加成，2）CN键裂解发生在C之前（SP 3） H键裂解，3）附接至C6中的氢2 ‐ S源自碳二亚胺，4）基于2- S高效构建了三种类型的新型氮杂杂环，例如1,2-二氢硫嘧啶，N-酰基2,3-二氢嘧啶硫酮和1,2-二氢嘧啶氨基酸。所有结果均强烈支持该反应是通过[2 + 2]环加成/4π电动开环/ 1,5-H移位/6π电动开环作为关键步骤进行的想法。金属介导反应中重要中间体的合成，分离和反应性研究的研究策略不仅有助于深入了解反应机理，而且还导致发现了基于重要中间体的新的可用于合成的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201301633
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到2,2-Dimethyl-4-methylsulfanyl-5-phenyl-1-propan-2-ylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）的切割和重组的机理研究。碳二亚胺中的H和CN键：通过四组分偶联合成1,2-二氢硫嘧啶和2,3-二氢嘧啶硫酮

  摘要：

  本研究揭示了裂解和C的重组（SP光3）通过的方法，包括1的组合在末端炔烃，硫和碳二亚胺的三组分反应的碳二亚胺的H和CN键）隔离和X-的六元环锂物种射线分析2-小号，2）氧-类似物的俘获（B- ö和D- ö两个四元环的）中间B-小号和开环中间体D-小号，3）氘标记研究和4）理论研究。这些结果表明，1）中的反应速率决定步骤是[2 + 2]环加成，2）CN键裂解发生在C之前（SP 3） H键裂解，3）附接至C6中的氢2 ‐ S源自碳二亚胺，4）基于2- S高效构建了三种类型的新型氮杂杂环，例如1,2-二氢硫嘧啶，N-酰基2,3-二氢嘧啶硫酮和1,2-二氢嘧啶氨基酸。所有结果均强烈支持该反应是通过[2 + 2]环加成/4π电动开环/ 1,5-H移位/6π电动开环作为关键步骤进行的想法。金属介导反应中重要中间体的合成，分离和反应性研究的研究策略不仅有助于深入了解反应机理，而且还导致发现了基于重要中间体的新的可用于合成的反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201301633

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydropyrimidinthiones via Multicomponent Coupling of Terminal Alkynes, Elemental Sulfur, and Carbodiimides
  作者：Zitao Wang、Yang Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhaomin Hou、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja9069419

  日期：2009.10.28

  An organolithium-promoted multicomponent reaction (MCR) involving readily available terminal alkynes, elemental sulfur, and carbodiimides has been achieved for the first time. This MCR offers an atom-economic route to 2,3-dihydropyrimidinthiones which are difficult to access by other means via an interesting and useful C=N double bond cleavage and an sp(3) C-H bond functionalization of carbodiimides.