1-methyl-2-(2-aminoethyl)benzimidazole dihydrochloride | 1185294-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-aminoethyl)benzimidazole dihydrochloride
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethan-1-amine dihydrochloride；2-(1-Methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethylamine hydrochloride；2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1185294-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃*2ClH
• 分子量: 248.155
• InChiKey: GAKQTDYDYWAAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(2-aminoethyl)benzimidazole dihydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,7-bis{2-[2-(1-methyl)benzimidazolylethyl]-N-benzyl-aminomethyl}-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘啶的多齿双核配体的设计与合成

  摘要：

  已经合成了几种基于1，8-萘啶的新颖的多齿二核配体，其中1，8-萘啶部分用作桥连单元。这些配体可以连接两个金属离子，例如架桥在各种生物学上的双金属中心所遇到的羧酸根基团的syn，syn配位模式。使用这些配体可以轻松形成具有可变的金属-金属间距和几何形状的稳定双金属配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00748-1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-1,2-苯二胺 、 β-丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以97%的产率得到1-methyl-2-(2-aminoethyl)benzimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  以类似酪氨酸酶的方式将单酚催化转化为邻醌：走向更仿生和更有效的模型系统

  摘要：

  合成并表征了一种基于单核铜 (I) 复合物 CuLbzm1 的新型酪氨酸酶模型。该系统的配体 Lbzm1 包含亚胺和苯并咪唑功能的组合，与最近发表的酪氨酸酶 Lpy1 模型（M. Rolff、J. Schottenheim、G. Peters、F. Tuczek、Angew . Chem. Int. Ed. 2010, 122, 6583)。如 UV/Vis 和 NMR 光谱所示，CuLbzm1 复合物催化单酚 DTBP-H 向邻醌 DTBQ 的转化，TON 为 31。该反应也以化学计量方式进行，以获取有关所涉及的信息中间体并确定观察到的 Lpy1 系统催化性能增加的可能原因。对 μ-儿茶酚二铜中间体化合物 4bzm 进行 DFT 计算。这些计算表明混合价的 CuI-半醌-CuII 结构，表明在这个阶段已经发生了从单羟基化底物到铜中心的单电子转移。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300065

文献信息

• [EN] NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE DE TYPE 10A
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2014140184A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof. In formula I the variables Het, A, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and Q are as defined in the claims. The compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof are inhibitors of phosphodiesterase type 10A. Thus, the invention also relates to the use of the compounds of the formula I, the N-oxides, tautomers, the prodrugs and the pharmaceutically acceptable salts thereof for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及通式(I)的化合物、其N-氧化物、互变异构体、前药及其药学上可接受的盐。在式I中，变量Het、A、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和Q如权利要求中所定义。通式I的化合物、其N-氧化物、互变异构体、前药及其药学上可接受的盐是磷酸二酯酶10A的抑制剂。因此，本发明还涉及通式I的化合物、其N-氧化物、互变异构体、前药及其药学上可接受的盐用于制备药物的用途，这些药物适用于治疗或控制选自神经性疾病和精神性疾病的医疗病症，以改善与这些病症相关的症状，并降低这些病症的风险。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDINES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] TRIAZOLOPYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEURS ANALOGUES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010117926A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to substituted triazolopyridines and analogs thereof, the use of the compounds as phosphodiesterase 10 (PDE10) inhibitors for the treatment of PDE10-modulated disorders, to pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本发明涉及替代三唑吡啶及其类似物，所述化合物用作磷酸二酯酶10（PDE10）抑制剂，用于治疗PDE10调节的疾病，并涉及包含该化合物的药物组合物。
• Model monooxygenase reactivity by binuclear two-coordinate copper(I) complexes extends to new ligand systems containing nitrogen and sulphur donors
  作者：Luigi Casella、Michele Gullotti、Martin Bartosek、Gianfranco Pallanza、Enzo Laurenti

  DOI：10.1039/c39910001235

  日期：——

  The oxygen insertion reaction exhibited by binuclear two-coordinate copper(I) complexes derived from bis-imine Ligands extends to systems containing additional benzimidazole, tertiary amine and thioether donor groups; an inverse correlation has been found between the rate of the reaction and the basicity of the donor group.

  由双亚胺配体衍生的双核二配位铜（I）配合物表现出的氧插入反应扩展到包含额外的苯并咪唑，叔胺和硫醚供体基团的体系。已发现反应速率与供体基团的碱性之间存在反相关关系。
• WO2024083980A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2023/46664
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——