17β-acetoxy-1-methyl-androsta-1,4-dien-3-one | 1099-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-1-methyl-androsta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 3-oxo-1-methylandrosta-1,4-dien-17β-yl acetate；17β-acetyloxy-1-methylandrosta-1,4-dien-3-one；17β-acetoxy-1-methyl-1,4-androstadiene-3-one；17β-Acetoxy-3-oxo-1-methylandrosta-1.4-dien；O-Acetyl-1-methyl-1-dehydro-testosteron；17beta-Acetoxy-l-methyl-androsta-1,4-dien-3-one；[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-1,10,13-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1099-80-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: LUAFQGMPFYJWNO-WLNPFYQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-1-methyl-androsta-1,4-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 阿他美坦
  参考文献：
  名称：

  Atamestane (SH 489) 的合成：芳香酶抑制剂

  摘要：

  摘要 Atamestane (SH 489) 由 17β-Acetoxy-1α-methyl-5α-androstan-3-one 合成。因此A环的二溴化和脱溴化氢以良好的收率得到二烯酮(5)，将其水解和氧化以60％的总收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919508015502
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-2α,4α-dibromo-1α-methyl-5α-androstan-3-one 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到17β-acetoxy-1-methyl-androsta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Atamestane (SH 489) 的合成：芳香酶抑制剂

  摘要：

  摘要 Atamestane (SH 489) 由 17β-Acetoxy-1α-methyl-5α-androstan-3-one 合成。因此A环的二溴化和脱溴化氢以良好的收率得到二烯酮(5)，将其水解和氧化以60％的总收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919508015502
• 作为试剂：
  描述：

  17β-acetoxy-2-iodo-1α-methyl-androst-4-en-3-one 、 dilithium;carbonate 、 水 在 氮 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 17β-acetoxy-1-methyl-androsta-1,4-dien-3-one 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17β-acetoxy-1-methyl-androsta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-iodo-3-keto-.DELTA..sup.4 steroids, process for their production, as

  摘要：

  通式为I的新中间体，其中R1代表氢原子或链状或支链烷基，其碳原子数为1至4，R2代表氢原子或甲基，R3代表氢原子，R4代表酰基基团中的碳原子数为1至4的酯氧基团，或R3和R4共同代表一个酮氧原子。这些中间体非常适合在存在. DELTA..sup.4双键和饱和羰基的情况下，通过在氨基溶剂中高温下用碱裂解氢碘酸来引入类固醇骨架中的.DELTA..sup.1双键。如果R2代表氢原子，则在氢碘酸裂解后，A环会芳香化。为了生产新的中间体，使用特殊的碘化过程，这些过程部分地允许立体选择性控制碘化。

  公开号：

  US05391778A1

文献信息

• A-ring aromatic 9,10-secosteroids by radical-induced fragmentation of 3-oxo-1,4-diene derivatives
  作者：H. Künzer、G. Sauer、R. Wiechert

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80488-r

  日期：1991.12

  representatives in the 3-oxo-1,4-diene series, the majority of which bears a methyl substituent at C(1), it is shown that both tri-n-butyltin hydride and tris(trimethylsilyl)silane promote C(9)C(10) bond cleavage in the presence of a radical-chain initiator to afford A-ring aromatic 9,10-secosteroids in moderate to good yield. A possible mechanism for this transformation is discussed.

  对于在3-氧代-1,4-二烯系列9类固醇的代表，其中大部分带有在C（1）甲基取代基，它被示出，这两个三Ñ -butyltin氢化和三（三甲基硅烷基）硅烷促进Ç （9）在自由基链引发剂的存在下进行C（10）键裂解，以中等到良好的产率提供A环芳族9,10-secosteroids。讨论了这种转换的可能机制。
• Regioselective synthesis of ring a polymethylated steroids in the androstane series
  作者：Hermann Künzer、Gerhard Sauer、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89518-1

  日期：1989.1

  Properly protected derivatives 14 and 20 of the common precursor 17β-hydroxy-1-methyl-5α-androst-1-en-3-one (13) have been transformed in a regioselective manner into highly methylated androsta-1,4-diene-3,17-dione derivatives 6–8. Access to the manifold of 1,4-dimethylated derivatives was gained by methylation of the kinetic lithium dienolate derived from 20, while thiomethylation of 14, via the thermodynamic

  普通前体17β-羟基-1-甲基-5α-雄酮-1-en-3-one（13）的适当保护的衍生物14和20已以区域选择性方式转化为高度甲基化的雄甾烯1,4-二烯- 3,17-二酮衍生物6-8。通过衍生自20的动力学二烯酸锂进行甲基化，可以进入1,4-二甲基化衍生物的歧管，而通过热力学二烯酸或等效物对14进行硫代甲基化，然后由阮内镍促进脱硫，从而得到28。这些烷基化方法的组合成功产生了三甲基化的雄烷烃衍生物34。苯亚硒酸酐（BSA）所介导的中间体脱氢23，28，和34然后提供的1,4-二烯烃24，29，和35短靶分子，两个常规步骤6-8。还描述了通过使13受到BSA促进的氧化而容易地合成有效的芳香酶抑制剂5的方法。
• Photochemische Reaktionen. 33. Mitteilung. Die Photoisomerisierung von 3-Oxo-Δ^1;4-Steroiden in Dioxanlösung Strukturaufklärung der Photoisomeren und Bestimmung der Umlagerungs-Sequenzen
  作者：J. Frei、C. Ganter、D. Kägi、K. Kocsis、M. Miljković、A. Siewinski、R. Wenger、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19660490306

  日期：——

  The photo-induced formation of ketonic and phenolic isomers from O-acetyl-1-dehydro-testosterone (1a) and from its 4-methyl homologue 1d in dioxane solution has been described earlier [8][9][13]. The present paper summarizes the findings which resulted in the course of further investigations, and which, in part, have been published in preliminary form [11][14] and in recent reviews [12]. This work

  在二恶烷溶液中由O-乙酰基-1-脱氢睾酮（1a）及其4-甲基同系物1d光诱导形成酮基和酚类异构体[8] [9] [13]。本文总结了导致进一步研究过程中的发现，并部分地以初步形式[11] [14]和最近的评论[12]发表了这些发现。这项工作包括对二烯酮1a，其10α-立体异构体2a及其1、2-和4-甲基同系物1b - d进行紫外线照射。每种情况都发生了一系列的重排，如图2、3和19所示。
• Process for the production of 1-methyl-3-keto-.DELTA..sup.1,4 steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05523428A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  A process for the production of 1-methyl-3-keto-.DELTA..sup.1,4 steroids of general formula I ##STR1## in which St symbolizes the radical of asteroid molecule, where a 3-keto-.DELTA..sup.1,4 steroid of general formula II ##STR2## in which St has the above-mentioned meaning, is reacted in an inert solvent in the presence of a nickel salt soluble therein with an organometallic compound of formula III, IV or V ##STR3## where X, Y.sub.1, Y.sub.2, Y.sub.3, Z.sub.1 and Z.sub.2 are as defined in the specification.

  一种生产一种通式I的1-甲基-3-酮-.DELTA..sup.1,4类固醇的方法，其中ST代表类固醇分子的基团，其中一种通式II的3-酮-.DELTA..sup.1,4类固醇 ##STR2## 在惰性溶剂中与可溶的镍盐存在下，与式III、IV或V的有机金属化合物反应，其中X、Y.sub.1、Y.sub.2、Y.sub.3、Z.sub.1和Z.sub.2如规范中所定义。
• Romeo,A.; Ortar,G., Tetrahedron, 1972, vol. 28, p. 5338 - 5339
  作者：Romeo,A.、Ortar,G.

  DOI：——

  日期：——