17β-hydroxy-1-methyl-1,4-androstadiene-3-one | 7750-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-1-methyl-1,4-androstadiene-3-one
• 英文别名: 1-Methyl-androstadien-(1.4)-on-(3)-ol-(17β)；(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-1,10,13-trimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 7750-80-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: IKNBGNSTGOGFJT-RABCQHRBSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-1-methyl-1,4-androstadiene-3-one 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到阿他美坦
  参考文献：
  名称：

  Atamestane (SH 489) 的合成：芳香酶抑制剂

  摘要：

  摘要 Atamestane (SH 489) 由 17β-Acetoxy-1α-methyl-5α-androstan-3-one 合成。因此A环的二溴化和脱溴化氢以良好的收率得到二烯酮(5)，将其水解和氧化以60％的总收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919508015502
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-1-methyl-androsta-1,4-dien-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到17β-hydroxy-1-methyl-1,4-androstadiene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Atamestane (SH 489) 的合成：芳香酶抑制剂

  摘要：

  摘要 Atamestane (SH 489) 由 17β-Acetoxy-1α-methyl-5α-androstan-3-one 合成。因此A环的二溴化和脱溴化氢以良好的收率得到二烯酮(5)，将其水解和氧化以60％的总收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919508015502

文献信息

• A-ring aromatic 9,10-secosteroids by radical-induced fragmentation of 3-oxo-1,4-diene derivatives
  作者：H. Künzer、G. Sauer、R. Wiechert

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80488-r

  日期：1991.12

  representatives in the 3-oxo-1,4-diene series, the majority of which bears a methyl substituent at C(1), it is shown that both tri-n-butyltin hydride and tris(trimethylsilyl)silane promote C(9)C(10) bond cleavage in the presence of a radical-chain initiator to afford A-ring aromatic 9,10-secosteroids in moderate to good yield. A possible mechanism for this transformation is discussed.

  对于在3-氧代-1,4-二烯系列9类固醇的代表，其中大部分带有在C（1）甲基取代基，它被示出，这两个三Ñ -butyltin氢化和三（三甲基硅烷基）硅烷促进Ç （9）在自由基链引发剂的存在下进行C（10）键裂解，以中等到良好的产率提供A环芳族9,10-secosteroids。讨论了这种转换的可能机制。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-androsta-1,4-dien-3,17-dion und die neuen Zwischenprodukte für dieses Verfahren
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0290378B1

  公开（公告）日：1992-01-02
• KERB, U.;SAUER, G.;WIECHERT, R.;HENDERSON, D.;NISHINO, YUKISHIGE;BEIER, S+
  作者：KERB, U.、SAUER, G.、WIECHERT, R.、HENDERSON, D.、NISHINO, YUKISHIGE、BEIER, S+

  DOI：——

  日期：——
• 2-IOD-3-KETO-DELTA 4 -STEROIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, SOWIE DEREN WEITERVERARBEITUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0528876B1

  公开（公告）日：1995-04-12
• US4591585A
  申请人：——

  公开号：US4591585A

  公开（公告）日：1986-05-27