3,4,6-Tri-O-acetyl-2,5-anhydro-1-desoxy-1-nitro-D-altritol | 113863-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-Tri-O-acetyl-2,5-anhydro-1-desoxy-1-nitro-D-altritol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(nitromethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 113863-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₉
• 分子量: 319.268
• InChiKey: OODWYFLMIJCOEO-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-2,5-anhydro-1-desoxy-1-nitro-D-altritol 生成 [(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  KOLL, PETER; KOPF, JURGEN; WESS, DORIS; BRANDENBURG, HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,N7, 1988, 685-693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 3,4,6-Tri-O-acetyl-2,5-anhydro-1-desoxy-1-nitro-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  于zusammenhang mit der von 2,6-anhydro-1-desoxy-1-nitroalditolen合成的立体立体

  摘要：

  摘要通过将硝基甲烷添加到d-葡萄糖，d-甘露糖，d-半乳糖，d-木糖，d-lyxose和l-阿拉伯糖中的已知方法，以高收率制备了2,6-脱水-1-脱氧-1-硝基醛糖醇，然后在沸水中进行环化步骤。就d-核糖而言，通过其他方法以相对较差的收率分离出吡喃类化合物和呋喃类脱水醛糖醇的混合物，这与其他作者最近的报道有所不同。从其乙酸盐的1 Hn.mr光谱建立产物的立体化学关系，可以进一步了解环化步骤的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80143-x

文献信息

• Behaviour of the Primary Nitro Group Under Denitration Conditions
  作者：Duy-Phong Pham-Huu、Mária Petrušová、James N. BeMiller、Ladislav Petruš

  DOI：10.1080/07328300008544067

  日期：2000.1

  Treatment of per-O-acetylated or acetalated glycosylnitromethanes derived from the common hexoses and pentoses with tributyltin hydride and a catalytic amount of a radical initiator [1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile)] in refluxing benzene easily afforded the corresponding glycosylmethanal oximes in 84-97% yields. Per-O-acetylated C-beta-glycopyranosylmethanal oximes were employedfor synthesis of versatile C-beta-glycopyranosyl cyanides of the beta-D-gluco, beta-D-manno, beta-D-galacto, beta-D-xylo, and beta-L-rhamno configurations.
• Koell, Peter; Kopf, Juergen; Wess, Doris, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 685 - 694
  作者：Koell, Peter、Kopf, Juergen、Wess, Doris、Brandenburg, Heinz

  DOI：——

  日期：——