N-(phenylcarbamothioyl)pyridine-3-carboximidamide | 37672-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(phenylcarbamothioyl)pyridine-3-carboximidamide
• 英文别名: 1-[Amino(pyridin-3-yl)methylidene]-3-phenylthiourea；1-[amino(pyridin-3-yl)methylidene]-3-phenylthiourea
• CAS: 37672-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄S
• 分子量: 256.331
• InChiKey: NFZFJSGICNRBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylcarbamothioyl)pyridine-3-carboximidamide 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[5-(methylsulfanyl)-1-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Intramolecular N–N Bond Coupling Using Cerium(IV)­ Sulfate as the Oxidant for the Synthesis of 5-Thio-Substituted­ 1,2,4-Triazoles

  摘要：

  A method for copper(II)-mediated N-N bond formation of N-imidoylisothioureas has been developed for the synthesis of 1,2,4-triazoles. The reaction requires cerium(IV) sulfate as an oxidant and proceeds at room temperature. This approach provides access to a variety of substituted 1,2,4-triazoles.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560349
• 作为产物：
  描述：

  3-甲脒基吡啶盐酸盐 、 硫代异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(phenylcarbamothioyl)pyridine-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  H2O2 介导的室温下乙醇中 1,2,4-噻二唑衍生物的合成

  摘要：

  在此，我们报告了 H 2 O 2介导的 1,2,4-噻二唑衍生物在室温下无金属条件下以乙醇为唯一溶剂的合成。各种底物可以顺利进行反应，提供预期产物的预期产率。此外，目标产物是通过过滤或萃取代替柱层析获得的，在纯化过程中需要大量的有机溶液和硅胶。所开发的合成方法可用于大规模制备 1,2,4-噻二唑衍生物作为农用化学品、药物和功能材料。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101455

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles via intramolecular N–S bond formation
  作者：Ha-Young Kim、Se Hun Kwak、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.023

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed N-S bond formation was utilized to produce 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from imidoyl thioureas obtained by reaction of amidine hydrochlorides with isothiocyanates. Moreover, the 1,2,4-thiadiazoles were generated through a one-pot protocol without the isolation of the intermediates. This new method is highly efficient and convenient because it employs the cheap and environmentally friendly copper salt and can be conducted under air. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.