2-氰基-N-(4-乙基苯基)乙酰胺 | 340304-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-(4-乙基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-ethylphenyl)acetamide
• CAS: 340304-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02194464
• 分子量: 188.229
• InChiKey: OFPCNHCWVLPAEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-乙基苯基)乙酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 C₃₀H₂₆N₅O₂P 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效的钯催化氰基乙酰胺烯丙基烷基化反应，具有可控的和化学选择性的单取代和双取代

  摘要：

  已经发现，各种氰基乙酰胺的催化烯丙基平稳且高效地在继续对环境无害的PEG-400（PEG =聚（乙二醇））在钯的存在下（OAC）2和新的三嗪衍生的多官能配位体L1，与该反应可以提供结构多样的单烯丙基化和双烯丙基化加合物，产率高至优异，并且具有良好的化学和区域选择性。此外，该Pd / L1 / PEG-400催化剂体系可循环使用五次，收率高且效率高，这支持了基于三嗪的基于Schiff碱的膦配体可以是包封在PEG中的多功能且可重复使用的配体的观点。 ‐400。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601021
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 4-乙基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氰基-N-(4-乙基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型AKR1C3抑制剂的开发作为去势抵抗性前列腺癌的新潜在治疗方法。

  摘要：

  醛基酮还原酶（AKR）1C3催化活性雄激素的合成，从而促进前列腺癌的发展。AKR1C3还通过前列腺素和反应性醛的代谢促进非雄激素依赖性细胞增殖和存活。由于其在去势抵抗性前列腺癌（CRPC）组织中的升高，AKR1C3是CRPC的有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们发现了一种新型的强效AKR1C3抑制剂N-（4-氟苯基）-8-羟基-2-亚氨基-2 H-色烯-3-羧酰胺（2d），并用IC 50合成了其衍生物值比其他AKR（1C1、1C2和1C4）高25-56 nM，选择性> 220倍。通过结晶研究AKR1C3与2j和2l的复合物阐明了抑制效力的结构因素。所述抑制剂通过雄激素依赖性和雄激素依赖性机制抑制前列腺癌22Rv1和PC3细胞的增殖。另外，2j和2l阻止了异种移植小鼠模型中前列腺肿瘤的生长。此外，这些抑制剂显着增加了由抗CRPC药物（阿比特龙或enzalutamide）诱导的凋亡细胞死亡。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00939

文献信息

• Identification of Novel Fused Heteroaromatics-Based MALT1 Inhibitors by High-Throughput Screening to Treat B Cell Lymphoma
  作者：Xuewu Liang、Chenxia Sun、Chunpu Li、Haolan Yu、Xiaohui Wei、Xuyi Liu、Wei Bao、Yuqiang Shi、Xiaochen Sun、Mirzadavlat Khamrakulov、Chenghua Yang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00466

  日期：2021.7.8

  lymphoid tissue lymphoma translocation protein 1 (MALT1) inhibitors is of great value and significance in the treatment of neoplastic disorders and inflammatory and autoimmune diseases. However, there is a lack of effective MALT1 inhibitors in clinic. Herein, a novel class of potent 5-oxo-1-thioxo-4,5-dihydro-1H-thiazolo[3,4-a]quinazoline-based MALT1 inhibitors and their covalent derivatives were first identified

  黏膜相关淋巴组织淋巴瘤易位蛋白 1 (MALT1) 抑制剂的开发在肿瘤性疾病、炎症和自身免疫性疾病的治疗中具有重要价值和意义。然而，临床上缺乏有效的MALT1抑制剂。在此，首次通过高通量鉴定和设计了一类新型有效的 5-oxo-1-thioxo-4,5-dihydro-1 H - thiazolo[3,4- a ]quinazoline 抑制剂及其共价衍生物。筛选。我们证明了化合物15c、15e和20c有效抑制 MALT1 蛋白酶并对活化的 B 细胞样弥漫性大 B 细胞淋巴瘤具有低个位数微摩尔效力显示出选择性细胞毒性。此外，化合物20c以剂量依赖性方式特异性抑制 MALT1 依赖性 TMD8 细胞中的 NF-κB 信号传导并诱导细胞凋亡。更重要的是，20c在 TMD8 异种移植肿瘤模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，且无显着毒性。总的来说，这项研究为 MALT1 抑制剂的进一步结构
• Prospective computational design and in vitro bio-analytical tests of new chemical entities as potential selective CYP17A1 lyase inhibitors
  作者：N.J. Gumede、W. Nxumalo、K. Bisetty、L. Escuder Gilabert、M.J. Medina-Hernandez、S. Sagrado

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103462

  日期：2020.1

  resistant prostate cancer (mCRPC) patients. The selective CYP17A1 inhibition of 17,20-lyase route has emerged as a novel strategy. Such inhibition blocks the production of androgens everywhere they are found in the body. In this work, a three dimensional-quantitative structure activity relationship (3D-QSAR) pharmacophore model is developed on a diverse set of non-steroidal inhibitors of CYP17A1 enzyme

  前列腺癌（PCa）进入第4阶段的发展和进展是主要在老年男性中遇到的主要问题。PCa细胞的生长受到雄激素和雄激素受体（AR）的刺激。因此，近年来已经探索了诸如阻断雄激素合成和抑制AR结合的治疗策略。但是，最近批准的药物（或处于临床阶段）未能提高该转移cast割抵抗性前列腺癌（mCRPC）患者的预期存活率。CYP17A1选择性抑制17,20-裂合酶途径已成为一种新的策略。这种抑制作用会阻止在人体各处发现的雄激素的产生。在这项工作中，在一组不同的CYP17A1酶非甾体抑制剂上建立了三维定量结构活性关系（3D-QSAR）药效团模型。选择高活性化合物以定义六点药效基团假说，其独特的几何排列符合以下描述：两个氢键受体（A），两个氢键供体（D）和两个芳环（R）。QSAR模型显示出足够的预测统计量。3D-QSAR模型进一步用于数据库虚拟筛选潜在的抑制命中结构。密度泛函理论（DFT）优化提供了解释命中物反应
• Synthesis of highly functionalized dihydroquinolinones via a tandem benzylation/intramolecular C–N coupling strategy
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Yan Sui、Hui-Xian Ye、Cheng Liu、Dong-Sheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133865

  日期：2024.4

  This study reported a tandem strategy on sequential base-controlled benzylation/Pd-catalyzed secondary amide arylation for one-pot synthesis of highly functionalized hydroquinolin-2-ones. This strategy involves creation of 3 bonds, 1 ring, and 1 quaternary carbon center while synthesizing diverse 3-cyano substituted hydroquinolin-2-ones in 41–83% yields.

  本研究报道了连续碱基控制的苄基化/Pd 催化的仲酰胺芳基化的串联策略，用于一锅合成高功能化的氢喹啉-2-酮。该策略涉及创建 3 个键、1 个环和 1 个季碳中心，同时合成多种 3-氰基取代的氢喹啉-2-酮，产率为 41-83%。
• Development of Potent MALT1 Inhibitors Featuring a Novel “2-Thioxo-2,3-dihydrothiazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidin-7(6<i>H</i>)-one” Scaffold for the Treatment of B Cell Lymphoma
  作者：Xuewu Liang、Haolan Yu、Renwen Liang、Zhuanghui Feng、Abdusaid Saidahmatov、Chenxia Sun、Hairu Ren、Xiaohui Wei、Jiayan Zhao、Chenghua Yang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02031

  日期：2024.2.22

  reported a new class of MALT1 inhibitors featuring a novel “2-thioxo-2,3-dihydrothiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one” scaffold developed by structure-based drug design. Structure–activity relationship studies finally led to the discovery of MALT1 inhibitor 10m, which covalently and potently inhibited MALT1 protease with the IC50 value of 1.7 μM. 10m demonstrated potent and selective antiproliferative

  粘膜相关淋巴组织淋巴瘤易位蛋白 1 （MALT1） 已成为治疗淋巴瘤和自身免疫性疾病的新型且有前途的治疗靶点。在此，我们报道了一类新的MALT1抑制剂，其特点是通过基于结构的药物设计开发的新型“2-噻氧代-2,3-二氢噻唑并[4,5-d]嘧啶-7（6H）-one”支架。构效关系研究最终导致 MALT1 抑制剂 10m 的发现，它共价有效抑制 MALT1 蛋白酶，IC50 值为 1.7 μM。10m 显示出对 ABC-DLBCL 的有效和选择性抗增殖活性以及诱导 HBL1 细胞凋亡的强大能力。10m 还有效地下调了 MALT1 及其下游信号通路的活性。此外，10m 诱导 mTOR 和 PI3K-Akt 信号上调，并与 HBL1 细胞中的雷帕霉素表现出协同抗肿瘤作用。更重要的是，10m 在植入的 HBL1 和 TMD8 异种移植模型中都显着抑制了肿瘤生长。总的来说，这项工作提供了具有独特核心结构的有价值的
• Synthesis of N‐Substituted 4,6‐Dimethyl‐3‐cyano‐2‐pyridones Under Microwave Irradiation
  作者：Dušan Mijin、Aleksandar Marinković

  DOI：10.1080/00397910500334421

  日期：2006.2.1

  N-substituted 4,6-dimethyl-3-cyano-2-pyridones have been prepared from acetylacetone, N-substituted cyanoacetamide, and pyperidine as catalyst under microwave irradiation without solvent. The rapid and simple method produced pure products in high yields.