potassium (2,2-dicyano-1-phenylaminoethen-1-yl)thiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (2,2-dicyano-1-phenylaminoethen-1-yl)thiolate
• 英文别名: Potassium 1-anilino-2,2-dicyanoethenethiolate；potassium;1-anilino-2,2-dicyanoethenethiolate
• 化学式: C₁₀H₆N₃S*K
• 分子量: 239.342
• InChiKey: HUVJKEGWBZADEZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium (2,2-dicyano-1-phenylaminoethen-1-yl)thiolate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯杂环合成：合成几种新型多官能取代噻吩、Δ4-噻唑啉和噻唑烷酮衍生物

  摘要：

  通过不可分离的加合物 2a-d 与 α-卤代亲电化合物的“原位”环化，报告了标题化合物的简单明确合成。描述了新化合物结构的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240801
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 丙二腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 potassium (2,2-dicyano-1-phenylaminoethen-1-yl)thiolate
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑核的新型噻吩，噻唑和香豆素衍生物的合成及其细胞毒性和毒性评价

  摘要：

  化合物2-（1-（2-氯乙酰基）-1H-苯并[d]咪唑-2-基）乙腈2和3-（1-（2-氯乙酰基）-1H-苯并[d]咪唑-2的反应性研究了对不同化学试剂的-yl）-2H-chromen-2-one 8，获得了一系列新型的苯并咪唑衍生物（2-6a-d和8-12a-d）。此外，以[IC50 µM]评估了新合成化合物对六种癌细胞系，人肺癌（A549），肺癌（H460），人结肠直肠癌（HT29），胃癌细胞的体外生长抑制作用。 （MKN-45），神经胶质瘤细胞系（U87MG）和纤维龙细胞系（SMMC-7721），其中福瑞替尼用作标准参考。结果表明，化合物2（仅适用于A549细胞系），3a，4、6c，6d，8、9a，9e和9f是对这6种癌细胞系最具活性的化合物。另一方面，

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00922

文献信息

• NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.014

  日期：2014.1

  A NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts has been developed under mild conditions. This transformation involves sequential bromination/SN2 alkylation/Thorpe–Ziegler cyclization/regio-selective elimination of a –COR group, affording the desired products in moderate to good yields. The sequence

  由NBS介导的从1,3-二羰基化合物和硫醇腈盐开始的多官能噻唑和噻吩的顺序一锅法合成已经在温和的条件下进行。该转化涉及顺序溴化/ S N 2烷基化/索普-齐格勒环化/ -COR基团的区域选择性消除，以中等至良好的收率提供所需的产物。确定了-COR基团离去反应的顺序，并提出了可能的机制。
• An efficient method for the synthesis of thieno[3′,2′:2,3]pyrido-[4,5-d]-thiazolo[3,2-a]pyrimidinones
  作者：Dao-Lin Wang、Dong Wang、Jin-Juan Xing、Jian-Hua Qian

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.024

  日期：2017.3

  An efficient method for the preparation of thieno[3′,2′:2,3]pyrido[4,5-d]thiazolo[3,2-a] pyrimidin-5-ones 5 is described. The key intermediate, 7-(3-amino-4-cyano-5-phenyl aminothieno-2-yl)-5H-thiazolo-[3,2-a]pyrimidin-5-one (3), was synthesized from 7-chloromethyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (1) with potassium-(2,2-dicyano-1-phenylaminoethen-1-yl)thiolate (2) by Thorpe–Ziegler isomerization

  描述了一种制备噻吩并[3'，2'：2,3]吡啶并[4,5-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮5的有效方法。关键中间体7-（3-氨基-4-氰基-5-苯基氨基噻吩-2-基）-5H-噻唑基-[3,2-a]嘧啶-5-酮（3）是由7-通过Thorpe-Ziegler异构化反应，将氯甲基5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（1）与（-2,2-二氰基-1-苯基氨基乙烯-1-基）硫醇钾（2）结合。随后，通过Pictet-Spengler反应，中间体胺与芳族醛的反应提供了噻吩并吡啶稠合的噻唑并[3,2-a]嘧啶在催化剂上的产率很高。
• Synthesis of new heterocycles festooned with thiophene and evaluating their antioxidant activity
  作者：Nader A. Abed、Mohamed M. Hammouda、Mohamed A. Ismail、Ehab Abdel‐Latif

  DOI：10.1002/jhet.4122

  日期：2020.12

  trile was achieved to obtain the target dithien‐2‐yl ketone 28. The new synthesized scaffolds were examined for their antioxidant activity by means of ABTS antioxidant assay. The thienyl‐thiazole scaffold 18c and 2‐((2‐[thiophen‐2‐yl]‐2‐oxoethyl)thio)nicotinonitrile derivative 27 displayed a reasonable radical scavenging activity.

  测试了5-溴-2-（溴乙酰基）噻吩（1）在与多种双亲核试剂（即; 2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑，2-氨基四唑，2-氨基三唑，2-氨基）的反应中的化学性能。氨基吡啶，2-氨基苯并咪唑和邻苯二胺）。因此，一系列的桥连氮杂环轴承噻吩部分的3，5，7，9，11，13和15，分别合成。与硫代氨基甲酰基的化合物，此外，反应5-溴-2-（溴乙酰基） -噻吩17，19和/或24根据反应条件，可得到相应的噻吩并噻唑18或二噻吩-2-基酮20和25。用2-巯基-4,6-二甲基烟腈处理1得到目标二噻吩-2-基酮28。通过ABTS抗氧化剂测定法检查新合成的支架的抗氧化剂活性。噻吩噻唑支架18c和2-（（2- [噻吩-2-基] -2-氧代乙基）硫代）烟腈衍生物27具有合理的自由基清除活性。
• S-glycosides in medicinal chemistry: Novel synthesis of cyanoethylene thioglycosides and their pyrazole derivatives
  作者：Galal Elgemeie、Nahed Fathy、Wafaa Zaghary、Ayman Farag

  DOI：10.1080/15257770.2016.1257807

  日期：2017.3.4

  2-cyanoethylene-1-thiolate salt with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-gluco- and galactopyranosyl bromides affords a new class of cyanoethylene thioglycosides. The conversion to the corresponding 5-aminopyrazoles confirms the E-configuration of these cyanoethylene thioglycosides.

  摘要 2-氰基乙烯-1-硫醇钠盐与 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡糖-和吡喃半乳糖基溴化物的一锅反应提供了一类新的氰基乙烯硫糖苷。转化为相应的 5-氨基吡唑证实了这些氰基乙烯硫糖苷的 E 构型。
• A convenient method for synthesis of bis-2,2′-(1,3,4-thiadiazole) and bis-3,3′-(1,2,4-triazole) derivatives
  作者：Ahmad S. Shawali、Abdelwahed R. Sayed、Mohie M. Zayed

  DOI：10.1080/17415993.2011.586456

  日期：2011.8

  the bis-hydrazonoyl chloride 1 with ketene N,S-acetal 2 and the active methine thioanilides 4 and 6 provide a new convenient site-selective synthetic strategy to functionalized bis-3,3′-(1,2,4-triazoles) 3 and bis-2,2′-(1,2,4-thiadiazoles) 5 and 7.

  双腙酰氯 1 与乙烯酮 N,S-乙缩醛 2 和活性次甲基硫代苯胺 4 和 6 的反应为功能化双 3,3'-(1,2,4-三唑) 提供了一种新的方便的位点选择性合成策略) 3 和双-2,2'-(1,2,4-噻二唑) 5 和 7。