2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)malononitrile | 59615-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(4-Oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 59615-89-3
• 化学式: C₁₂H₇N₃OS
• 分子量: 241.273
• InChiKey: MERHVCUWAUOYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)malononitrile 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(5-bromo-4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  5-取代的2-亚烷基-1,3-噻唑烷酮-4-酮衍生物的合成及其抗癌和抗氧化活性的评价

  摘要：

  使用由异硫氰酸苯酯和丙腈制得的乙烯酮N，S-乙缩醛盐可以高收率制备新型5-（芳酰基）甲基-和5-（芳酰基）亚甲基-2-亚烷基-1,3-噻唑烷-4-或氰基乙酸乙酯。几种新合成的1,3-噻唑烷-4-酮衍生物具有很高的抗氧化和抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02568-5
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯杂环合成：合成几种新型多官能取代噻吩、Δ4-噻唑啉和噻唑烷酮衍生物

  摘要：

  通过不可分离的加合物 2a-d 与 α-卤代亲电化合物的“原位”环化，报告了标题化合物的简单明确合成。描述了新化合物结构的化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503240801

文献信息

• Mitochondria-targeted aggregation-induced emission active near infrared fluorescent probe for real-time imaging
  作者：Yanjing Dong、Zikang Chen、Meirong Hou、Li Qi、Chenggong Yan、Xiaodan Lu、Ruiyuan Liu、Yikai Xu

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117456

  日期：2020.1

  the donor, we synthesized a novel mitochondrial-targeted near infrared (NIR) fluorescent probe, MIT-PZR. Due to low cytotoxicity, great photostability and high specificity for mitochondria targeting, MIT-PZR has enormous potential for cell imaging. Furthermore, with a sizeable Stokes shift (emission peak at 705 nm), MIT-PZR penetrated tissues providing stable red fluorescence for imaging in vivo. The

  线粒体是真核细胞中必不可少的细胞器，并充当能量源和生物合成区室。荧光染料被广泛用于分析感测和光学成像的强大分子工具。低的光稳定性，短的激发和发射波长以及聚集诱导的猝灭效应限制了传统的商业线粒体荧光探针在生物成像中的应用。在这项研究中，以若丹明为受体，吩噻嗪为供体，我们合成了靶向线粒体的新型近红外（NIR）荧光探针MIT-PZR。由于细胞毒性低，光稳定性强和针对线粒体的高特异性，MIT-PZR在细胞成像方面具有巨大潜力。此外，随着较大的斯托克斯位移（在705 nm处有发射峰），体内。MIT-PZR处理后各种组织的组织学评估表明，它具有良好的生物相容性。因此，MIT-PZR是一种有希望的线粒体NIR荧光探针，可在临床诊断和现代生物学研究中进一步应用。
• Acceptor Engineering for Optimized ROS Generation Facilitates Reprogramming Macrophages to M1 Phenotype in Photodynamic Immunotherapy
  作者：Guang Yang、Jen‐Shyang Ni、Yaxi Li、Menglei Zha、Yao Tu、Kai Li

  DOI：10.1002/anie.202013228

  日期：2021.3

  Reprogramming tumor‐associated macrophages to an antitumor M1 phenotype by photodynamic therapy is a promising strategy to overcome the immunosuppression of tumor microenvironment for boosted immunotherapy. However, it remains unclear how the reactive oxygen species (ROS) generated from type I and II mechanisms, relate to the macrophage polarization efficacy. Herein, we design and synthesize three

  通过光动力疗法将与肿瘤相关的巨噬细胞重编程为抗肿瘤M1表型是一种有前景的策略，可以克服对肿瘤微环境的免疫抑制，从而增强免疫疗法。然而，目前尚不清楚从I型和II型机理产生的活性氧（ROS）与巨噬细胞极化功效之间的关系。本文中，我们设计和合成了三种具有不同ROS产生效率的供体-受体结构的光敏剂。出乎意料的是，我们发现由I型机制产生的细胞外ROS主要负责将巨噬细胞从前肿瘤类型（M2）重编程为抗肿瘤状态（M1）。体内实验证明，光敏剂可以触发光动力免疫疗法，以有效抑制肿瘤的生长，耗尽的巨噬细胞可消除治疗结果。总体而言，我们的策略突出了可激活巨噬细胞的光敏剂的设计指南。
• Utilization of 2-Ylidene-4-thiazolidinones in Synthesis of Heterocyclic Compounds Part (II): Transformation of (4-Oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)malononitrile to 3-Aminothiophene Derivatives
  作者：M.F. Farhat、M.A. Makhlouf、A.B. Elmezoughi、A.A.M. El-Mehdi、A.M.M. El-Saghier

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19850

  日期：——

  Alkyl 3-aminothiophene carboxylates derivatives (3a-d) were prepared via reaction of (4-oxo-3-phenyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)malononitrile (2) with alcohols. Compound 3a was allowed to react with acetic anhydride, chloroacetyl chloride and nitrous acid to afford N,N,N-triacetylthiophene, 3-chloro-acetamidothiophene and 3-diazothiophene derivatives (6, 7 and 8), respectively. Compound 8 was allowed to react with sodium azide to afford the 3-azidothiophene derivative (9). On the other hand, 3-amino-2-carboxamidothiophene derivatives (10a-c) were prepared via reaction of compound 2 with a variety of amines. Compound 10a was allowed to react with acetic anhydride to afford thieno[3,2d]oxazinone (12).

  3-氨基噻吩羧酸烷基酯衍生物(3a-d)通过(4-氧代-3-苯基-1,3-噻唑烷-2-亚基)丙二腈(2)与醇反应制备。使化合物3a与乙酸酐、氯乙酰氯和亚硝酸反应，分别得到N,N,N-三乙酰基噻吩、3-氯-乙酰氨基噻吩和3-重氮噻吩衍生物(6、7和8)。使化合物8与叠氮化钠反应，得到3-叠氮噻吩衍生物(9)。另一方面，通过化合物2与多种胺反应制备了3-氨基-2-甲酰氨基噻吩衍生物(10a-c)。使化合物10a与乙酸酐反应，得到噻吩并[3,2d]恶嗪酮(12)。
• A novel NIR fluorescent probe for the highly sensitive detection of HNO and its application in bioimaging
  作者：Shenwei He、Jianming Zhu、Peiyao Xie、Jianfei Liu、Di Zhang、Jun Tang、Yong Ye

  DOI：10.1039/d1nj04015d

  日期：——

  A “naked-eye” HNO probe based on xanthene was obtained.

  得到了一种基于苯氧基的“肉眼可见”HNO探针。
• New photosensitizers that are based on carbazoles and have thiophene bridges with a low bandgap do 32% better than N719 metal complex dye
  作者：Mohamed R. Elmorsy、Safa A. Badawy、Kholoud E. Salem、Ahmed A. Fadda、Ehab Abdel-Latif

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114421

  日期：2023.3

  ring engineering into MES4 as a rich electron acceptor enhanced electron injection and inhibited electron recombination in thiazolidine-4-one sensitizers. The MES4 system has the highest light harvesting ability and reflectivity owing to the existence of distinct functional groups that enhanced the capacity to bind the dye with the semiconductor layer (TiO2 device's efficiency). In conclusion, the DSSC

  合成无金属有机敏化剂是获得用于染料敏化太阳能电池（DSSC）的低成本、高效敏化剂的有前途的途径。在本研究中，我们展示了四种具有 DA 结构的咔唑有机敏化剂的综合光伏分析结果。MES 1 - 4已被开发并用作 DSSC 应用中的敏化剂。使用MES1-4 作为敏化剂可实现更广泛的光捕获能力 ( 400–800 nm ) 和更高的光伏效率，范围为6.06–9.55%。在此，将噻唑烷-4-一环工程引入MES4作为富电子受体增强了电子注入并抑制了噻唑烷-4-酮敏化剂中的电子复合。MES4系统具有最高的光收集能力和反射率，这是因为存在不同的官能团，增强了染料与半导体层的结合能力（TiO 2器件的效率）。总之，使用新型电子受体噻唑烷-4-一环敏化剂的 DSSC 实现了意想不到的 9.55% 的 PCE，比使用N719金属络合物染料提高了 32%。所有基于咔唑化合物的敏化剂均具有良好的光伏性能。