2-bromo-N-methoxypropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-methoxypropionamide
• 英文别名: 2-bromo-N-methoxypropanamide
• 化学式: C₄H₈BrNO₂
• 分子量: 182.017
• InChiKey: OXAXVYCFEMUOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-methoxypropionamide 、 benzohydroximoyl chloride 在 caesium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-methoxy-6-methyl-3-phenyl-4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]与腈类氧化物原位生成的氮杂-羟基烯丙基阳离子的环加成反应可高效合成1,2,4-恶二嗪-5-酮

  摘要：

  1,2,4-Oxadiazin-5-ones是通过[3 + 3]环合成原位生成的氮杂-氧烯丙基阳离子与腈氧化物而制备的，具有良好的收率和出色的官能团相容性。这种有效的转变是无金属的，并由无机碱Cs 2 CO 3促进。另外，该反应具有操作简单，条件温和和区域选择性高的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.025
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-溴丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-methoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  Z-2-(2-酰基亚甲基)噻唑烷-4-酮类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，具体为Z‑2‑(2‑酰基亚甲基)噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其制备方法和应用。Z‑2‑(2‑酰基亚甲基)噻唑烷‑4‑酮类衍生物结构式如下式化合物Ⅰ所示采用α‑烯醇二硫酯和α‑卤代酰胺在碳酸钠的促进下高效合成Z‑2‑(2‑酰基亚甲基)噻唑烷‑4‑酮类衍生物。该反应条件温和，操作简单，无过渡金属污染，可以一步构造包含硫和氮原子的五元环产物，且专一性地产生Z‑式环外双键，无E‑式异构体产生，方法简洁高效，反应过程耗时短(多数底物仅需0.5小时)，环境污染小，反应结束时后处理方便，所需产物产率普遍较高，反应在进行过程中对空气不敏感，无需惰性气体保护，而且反应规模可以适当扩大而产率基本不降低。

  公开号：

  CN113234037B

文献信息

• 一种多取代咪唑啉-2,4-二酮类化合物的合成 方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN107176925B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明提供了一种多取代咪唑啉‑2,4‑二酮类化合物的合成方法，该方法以α‑卤代酰胺与异氰酸酯为原料，在碱性环境中温和的条件下快速合成多取代咪唑啉‑2,4‑二酮化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点。
• Synthesis of thiazolidin-4-ones via [3+2] cycloaddition of in situ generated aza-oxyallylic cations with isothiocyanates
  作者：Gangqiang Wang、Sen Zhao、Rongxing Chen、Liangfeng Yang、Jian Wang、Haibing Guo、Minghu Wu、Justin Domena、Yalan Xing、Shaofa Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.004

  日期：2017.11

  A highly efficient one-pot synthesis of thiazolidin-4-ones via [3+2] cycloaddition of aza-oxyallylic cations with isothiocyanates is developed. The aza-oxyallyic cations were generated in situ in the present of a base. This cycloaddition reaction allows the rapid access to a variety of thiazolidin-4-one derivatives in mild conditions, good yield, and excellent functional group compatibility.

  通过氮杂-羟基烯丙基阳离子与异硫氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，开发了一种高效的一锅合成噻唑烷-4-酮。在碱的存在下原位产生氮杂-氧基阳离子。通过这种环加成反应，可以在温和的条件下快速获得各种噻唑烷酮-4-酮衍生物，并具有良好的收率和出色的官能团相容性。
• Synthesis of thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates
  作者：Jianguo Sun、Taimin Wang、Xuecheng Zhu、Wei Xu、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d1nj01970h

  日期：——

  A facile access to thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates in situ derived active 1,3-dipolar aza-oxyallyl cations was achieved under mild conditions.

  从α-烯醇二硫酯和α-卤代羟羟酸酯原位衍生的活性1,3-偶极氧化烯丙基阳离子，在温和条件下成功地合成了噻唑啉-4-酮。
• 一种多取代噻唑-4-酮类化合物的合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN107188866A

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明提供了一种多取代噻唑‑4‑酮类化合物的合成方法，该方法以α‑卤代酰胺与异硫氰酸酯为原料，在碱性环境中温和的条件下一步快速合成多取代噻唑‑4‑酮化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点。
• 一种多取代2-硫代咪唑啉-4-酮类化合物的合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN106966990A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明提供了一种多取代2‑硫代咪唑啉‑4‑酮类化合物的合成方法，该方法以α‑卤代酰胺与异硫氰酸酯为原料，在碱性环境中温和的条件下一步快速合成多取代2‑硫代咪唑啉‑4‑酮化合物。该方法具有无过渡金属催化剂、原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保等优点。