2-氨基-9-[(1,3-二乙酰氧基-2-丙氧基)甲基]-6-硫代嘌呤 | 88110-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 2-氨基-9-[(1,3-二乙酰氧基-2-丙氧基)甲基]-6-硫代嘌呤
• 英文名称: 2-amino-9-[(1,3-diacetoxy-2-propoxy)methyl]-6-thiopurine
• 英文别名: [3-Acetoxy-2-[(2-amino-6-sulfanyl-purin-9-yl)methoxy]propyl] acetate；[3-acetyloxy-2-[(2-amino-6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)methoxy]propyl] acetate
• CAS: 88110-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅S
• 分子量: 355.374
• InChiKey: DRNOLAFSZXSWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-9-[(1,3-二乙酰氧基-2-丙氧基)甲基]-6-硫代嘌呤 在 镍 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(2-氨基嘌呤-9-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的2'-脱氧核苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  合成了一系列与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）结构相关的2'-脱氧核苷的无环类似物，并评估了其对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。 （F株）。另外，检查了这些类似物充当病毒指定的胸苷激酶底物的能力。该激酶的磷酸化对于抗病毒活性至关重要。尽管无环4-氧代嘧啶核苷是该激酶的底物，但它们没有抗病毒活性。在嘌呤系列中，大多数结构上与DHPG类似的类似物确实表现出明显较低的抗病毒活性，这表明即使嘌呤取代基进行很小的修饰也会大大降低抗病毒能力。活性最高的试剂2,6-二氨基嘌呤27 仅被病毒激酶磷酸化差；因此，其活性最有可能是由于事先进行了酶促脱氨作用而生成了DHPG。在小鼠脑炎模型中对27种药物的评估显示，其效力几乎与DHPG（1）相同。

  DOI：

  10.1021/jm00381a015
• 作为产物：
  描述：

  更昔洛韦 在 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.17h， 生成 2-氨基-9-[(1,3-二乙酰氧基-2-丙氧基)甲基]-6-硫代嘌呤
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的2'-脱氧核苷的无环类似物作为潜在的抗病毒药。

  摘要：

  合成了一系列与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，1）结构相关的2'-脱氧核苷的无环类似物，并评估了其对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。 （F株）。另外，检查了这些类似物充当病毒指定的胸苷激酶底物的能力。该激酶的磷酸化对于抗病毒活性至关重要。尽管无环4-氧代嘧啶核苷是该激酶的底物，但它们没有抗病毒活性。在嘌呤系列中，大多数结构上与DHPG类似的类似物确实表现出明显较低的抗病毒活性，这表明即使嘌呤取代基进行很小的修饰也会大大降低抗病毒能力。活性最高的试剂2,6-二氨基嘌呤27 仅被病毒激酶磷酸化差；因此，其活性最有可能是由于事先进行了酶促脱氨作用而生成了DHPG。在小鼠脑炎模型中对27种药物的评估显示，其效力几乎与DHPG（1）相同。

  DOI：

  10.1021/jm00381a015