4-(methylthio)-7-methoxy-6-[3-(4-morpholinyl)propoxy]quinazoline | 958669-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(methylthio)-7-methoxy-6-[3-(4-morpholinyl)propoxy]quinazoline
• 英文别名: 4-[3-(7-Methoxy-4-methylsulfanylquinazolin-6-yl)oxypropyl]morpholine
• CAS: 958669-55-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 349.454
• InChiKey: LDZYJRAFSUYTJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-131 °C
• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-7-methoxy-6-[3-(4-morpholinyl)propoxy]quinazoline 、 3-氯-4-氟苯胺 在 3-chloro-4-fluoroaniline hydrochloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到吉非替尼
  参考文献：
  名称：

  吉非替尼和厄洛替尼盐酸盐-抗癌剂的改进合成

  摘要：

  摘要 一种合成 6,7-二羟基-4-苯胺基喹唑啉衍生物吉非替尼 (1) 和盐酸厄洛替尼 (2) 的高效且商业可行的方法，用于治疗非小细胞肺癌 (NSCLC) 和胰腺癌, 报道。这种新工艺提高了产量并避免了不稳定的 4-氯喹唑啉中间体。中间体和终产物通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR)、质谱 (MS) 和元素分析进行​​表征，最终产物的纯度通过高效液相色谱 (HPLC) 和电位滴定法测定。

  DOI：

  10.1080/00397910701483761
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-6-(3-吗啉-4-基丙氧基)喹唑啉-4(3H)-酮 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(methylthio)-7-methoxy-6-[3-(4-morpholinyl)propoxy]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  吉非替尼和厄洛替尼盐酸盐-抗癌剂的改进合成

  摘要：

  摘要 一种合成 6,7-二羟基-4-苯胺基喹唑啉衍生物吉非替尼 (1) 和盐酸厄洛替尼 (2) 的高效且商业可行的方法，用于治疗非小细胞肺癌 (NSCLC) 和胰腺癌, 报道。这种新工艺提高了产量并避免了不稳定的 4-氯喹唑啉中间体。中间体和终产物通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR)、质谱 (MS) 和元素分析进行​​表征，最终产物的纯度通过高效液相色谱 (HPLC) 和电位滴定法测定。

  DOI：

  10.1080/00397910701483761