4-(methylthio)-7-methoxy-6-[3-(4-morpholinyl)propoxy]quinazoline | 958669-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(methylthio)-7-methoxy-6-[3-(4-morpholinyl)propoxy]quinazoline
• 英文别名: 4-[3-(7-Methoxy-4-methylsulfanylquinazolin-6-yl)oxypropyl]morpholine
• CAS: 958669-55-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 349.454
• InChiKey: LDZYJRAFSUYTJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-131 °C
• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)-7-methoxy-6-[3-(4-morpholinyl)propoxy]quinazoline 、 3-氯-4-氟苯胺 在 3-chloro-4-fluoroaniline hydrochloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到吉非替尼
  参考文献：
  名称：

  吉非替尼和厄洛替尼盐酸盐-抗癌剂的改进合成

  摘要：

  摘要 一种合成 6,7-二羟基-4-苯胺基喹唑啉衍生物吉非替尼 (1) 和盐酸厄洛替尼 (2) 的高效且商业可行的方法，用于治疗非小细胞肺癌 (NSCLC) 和胰腺癌, 报道。这种新工艺提高了产量并避免了不稳定的 4-氯喹唑啉中间体。中间体和终产物通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR)、质谱 (MS) 和元素分析进行​​表征，最终产物的纯度通过高效液相色谱 (HPLC) 和电位滴定法测定。

  DOI：

  10.1080/00397910701483761
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-6-(3-吗啉-4-基丙氧基)喹唑啉-4(3H)-酮 在 sodium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(methylthio)-7-methoxy-6-[3-(4-morpholinyl)propoxy]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  吉非替尼和厄洛替尼盐酸盐-抗癌剂的改进合成

  摘要：

  摘要 一种合成 6,7-二羟基-4-苯胺基喹唑啉衍生物吉非替尼 (1) 和盐酸厄洛替尼 (2) 的高效且商业可行的方法，用于治疗非小细胞肺癌 (NSCLC) 和胰腺癌, 报道。这种新工艺提高了产量并避免了不稳定的 4-氯喹唑啉中间体。中间体和终产物通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR)、质谱 (MS) 和元素分析进行​​表征，最终产物的纯度通过高效液相色谱 (HPLC) 和电位滴定法测定。

  DOI：

  10.1080/00397910701483761

文献信息

• Improved Synthesis of Gefitinib and Erlotinib Hydrochloride‐ Anticancer Agents
  作者：Venkateshappa Chandregowda、Gudapati Venkateswara Rao、Goukanapalli Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1080/00397910701483761

  日期：2007.9.1

  Abstract A highly efficient and commercially viable process for the synthesis of 6,7‐dihydroxy‐4‐anilinoquinazoline derivatives gefitinib (1) and erlotinib hydrochloride (2), used for the treatment of non‐small cell lung cancer (NSCLC) and pancreatic cancer, is reported. This new process has improved yields and avoids the unstable 4‐chloroquinazoline intermediate. The intermediates and final products

  摘要 一种合成 6,7-二羟基-4-苯胺基喹唑啉衍生物吉非替尼 (1) 和盐酸厄洛替尼 (2) 的高效且商业可行的方法，用于治疗非小细胞肺癌 (NSCLC) 和胰腺癌, 报道。这种新工艺提高了产量并避免了不稳定的 4-氯喹唑啉中间体。中间体和终产物通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR)、质谱 (MS) 和元素分析进行​​表征，最终产物的纯度通过高效液相色谱 (HPLC) 和电位滴定法测定。