5-(4'-nitrobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid | 114656-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4'-nitrobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(4-nitrobenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-{4-nitrobenzyl}-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione；1,3-dimethyl-5-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 114656-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: WDBRCXKKFVXBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-nitrobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid 在 potassium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-取代碳负离子向碳正离子的氢化物转移反应机理

  摘要：

  氢化物转移反应形成烯烃的机理仍然是一个难题。在这里，我们提出了一种电子转移（ET），然后是氢原子转移（HT）作为最有可能的氢原子转移机制。

  DOI：

  10.1246/cl.140385
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 异丙醇 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(4'-nitrobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  利用异丙醇作为唯一和无痕还原剂的活性烯烃的无催化剂转移加氢

  摘要：

  金属催化和有机催化转移加氢反应都广泛用于还原 C O 和 C N 键。然而，C C 键的选择性转移氢化反应仍然具有挑战性。因此，在温和条件下和在没有金属催化剂的情况下，使用容易获得且廉价的还原剂（即伯醇和仲醇）对烯烃进行化学选择性转移加氢，将标志着绿色转移加氢策略的发展取得了重大进展。本文描述的是活性烯烃的非常规无催化剂转移氢化反应，使用异丙醇作为环保还原剂和溶剂。该反应以中等至良好的收率方便地合成了多种取代的丙二酸半氧酯 （SMAHO）。机理研究指出了一种前所未有的氢键辅助转移氢化过程。

  DOI：

  10.1039/d2gc04315g

文献信息

• Kharasch reaction: Cu-catalyzed and non-Kharasch metal-free peroxidation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Vera A. Vil'、George K. Sazonov、Andrey S. Kirillov、Nikita V. Lukashin、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.042

  日期：2019.3

  It was discovered that the Kharasch peroxidation of barbituric acids proceeds both with a Cu-catalyst and without a metal catalyst. Despite the presence of possible thermal-initiated side oxidation pathways, α-tert-butylperoxybarbiturates were selectively prepared from substituted barbituric acids and tert-butyl hydroperoxide.

  已发现巴比妥酸的Kharasch过氧化在有铜催化剂和没有金属催化剂的情况下都进行。尽管可能热引发侧氧化途径的存在下，α-叔-butylperoxybarbiturates被选择性地从取代的巴比土酸和制备叔丁基过氧化氢。
• Oxidation of thiol by 5-arylidene 1,3-dimethylbarbituric acid and its application to synthesis of unsymmetrical disulfide
  作者：Kiyoshi Tanaka、Xing Chen、Teiji Kimura、Fumio Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95570-9

  日期：——

  Oxidation of both aromatic and aliphatic thiols by 5-arylidene 1,3-dimethylbarbituric acid was found to proceed readily to give disulfides in good yield with concomitant reduction of the oxidant to the dihydro compound. Thiol adduct of the dihydro compound was successfully applied to the synthesis of unsymmetrical disulfide under mild conditions in an excellent yield.

  发现用5-亚芳基1，3-二甲基巴比妥酸氧化芳族和脂族硫醇都容易进行，从而以高收率得到二硫化物，同时氧化剂还原成二氢化合物。该二氢化合物的硫醇加合物已成功地在温和条件下以优异的产率应用于不对称二硫化物的合成。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed transfer 1,4-hydrostannylation of α,β-unsaturated carbonyls using iPr-tricarbastannatrane
  作者：Eric Fillion、Azadeh Kavoosi、Kevin Nguyen、Christian Ieritano

  DOI：10.1039/c6cc07819b

  日期：——

  The hypercoordinated tin reagent iPr-tricarbastannatrane is employed in B(C₆F₅)₃-catalyzed transfer 1,4-hydrostannanylation of electron deficient olefins.

  超配位锡试剂iPr-tricarbastannatrane在B(C6F5)3催化的电子不足烯烃转移1,4-氢基锡化中被使用。
• Determination of Thermodynamic Affinities of Various Polar Olefins as Hydride, Hydrogen Atom, and Electron Acceptors in Acetonitrile
  作者：Ying Cao、Song-Chen Zhang、Min Zhang、Guang-Bin Shen、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1021/jo4010926

  日期：2013.7.19

  thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the polar olefins (XH•) obtaining electrons in acetonitrile were determined using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure C═C π-bond heterolytic and homolytic dissociation energies of the polar olefins (X) in acetonitrile and the pure C═C π-bond homolytic dissociation energies of the radical anions of the polar olefins (X•–) in acetonitrile

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。
• 一种利用亚铁配合物制备巴比妥酸烃基化衍生物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113121454B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种利用亚铁配合物制备巴比妥酸烃基化衍生物的方法，该方法为：以巴比妥酸及醇为原料，以含邻位碳硼烷基苯并噻唑结构的亚铁配合物为催化剂，在室温下进行偶联反应，制得巴比妥酸烃基化衍生物。与现有技术相比，本发明将含邻位碳硼烷基苯并噻唑结构的亚铁配合物应用在催化巴比妥酸与醇的偶联反应中，一锅法制备巴比妥酸烃基化衍生物，实现了利用简单易得且廉价的原料在室温条件下合成巴比妥酸烃基化衍生物，催化剂使用当量低，反应条件温和，底物普适性高，且产率高。