4,4-bis(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one | 6632-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-bis(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyloloxazolidone；4,4-bis(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；4,4-Bis-(hydroxymethyl)-2-oxazolidinon；4,4-Di(hydroxymethyl)-2-oxazolidinon；4,4-bis-hydroxymethyl-oxazolidine-2-one；4,4-Bis-hydroxymethyl-oxazolidin-2-on
• CAS: 6632-49-1
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: BJUDBMXEBNIQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 4-oxo-7-{6-oxo-7-oxa-2,5-diazaspiro[3.4]octan-2-yl}-1-(1,3-thiazol-2-yl)-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRIDONE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF

  摘要：

  本发明旨在提供一种具有高抗肿瘤活性和低毒性对正常细胞的新型化合物。本发明提供一种由以下式(1)表示的吡啶酮羧酸衍生物或其盐，其中R1代表氢原子、卤素原子或类似物；R2代表氢原子、卤素原子或类似物；R3至R6各自代表氢原子或类似物；R7代表氢原子或类似物；R8代表氢原子、卤素原子、以下式(a)（其中Ra1和Ra2各自代表氢原子、羟基、可选择取代的低烷基基团或类似物）或类似物，或者R7和R8一起代表—N—OR10（其中R10代表氢原子、可选择取代的低烷基基团或芳基烷基基团），或者R7和R8与相邻碳原子一起形成可选择取代的4-至6元饱和杂环，或类似物；R9代表氢原子或类似物；X代表氮原子或类似物；Y代表氮原子或类似物。

  公开号：

  US20200062752A1
• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,4-bis(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Haloalkyl Heterocycle Compounds

  摘要：

  本申请描述了作为抗微生物剂有用的化合物，包括作为抗菌、消毒、抗真菌、杀菌或抗病毒剂。

  公开号：

  US20140094495A1

文献信息

• Polyfunctional Energetic Nitrates Derived from Tris(hydroxymethyl)aminomethane (Tris)
  作者：Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Thomas Reith

  DOI：10.1002/ejoc.201700434

  日期：2017.7.7

  multinuclear NMR spectroscopy, vibrational analysis, mass spectrometry, differential scanning calorimetry, and elemental analysis. The structure of each compound was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The energies of formation were calculated with the Gaussian program package, and the detonation parameters were predicted by using the EXPLO5 computer code. Because of the positive oxygen balance (Omega(CO))

  以三（羟甲基）氨基甲烷 (Tris) 部分为结构单元合成了多种新的高能化合物。使用多核 NMR 光谱、振动分析、质谱、差示扫描量热法和元素分析对新的硝酸盐进行了充分表征。每种化合物的结构均通过单晶 X 射线衍射确认。形成能用Gaussian程序包计算，爆轰参数用EXPLO5计算机程序预测。由于所呈现化合物的正氧平衡 (Omega(CO))，将它们作为氧化剂的性能数据与普通氧化剂高氯酸铵进行了比较。
• Hydroxy derivatives of S-2-(3-aminopropylamino)ethyl dihydrogen phosphorothioate and related compounds as antiradiation agents
  作者：James R. Piper、Lucy M. Rose、Thomas P. Johnston、Marie M. Grenan

  DOI：10.1021/jm00242a009

  日期：1975.8

  A number of such compounds were synthesized, including S-3-(3-aminopropylamino)-2-hydroxypropyl dihydrogen phosphorothioate (11, n equals 3), S-2-(3-amino-2-hydroxypropylamino)ethyl dihydrogen phosphorothioate (20) and its propyl homolog 26, N,N'-(2-hydroxytrimethylene)bis(S-2-aminoethyl dihydrogen phosphorothioate) (40), S-2-[3-(2-hydroxyethylamino)propylaminoi1ethyl dihydrogen phosphorothioate (44)

  3-氨基-2-羟丙基氢硫代磷酸氢钠的高抗辐射活性和低毒性提示将羟基引入其他类型的辐射防护硫代磷酸酯中。合成了许多这样的化合物，包括S-3-（3-氨基丙基氨基）-2-羟丙基二氢硫代磷酸酯（11，n等于3），S-2-（3-氨基-2-羟丙基氨基）乙基二氢硫代磷酸酯（20 ）及其丙基同系物26，N，N'-（2-羟基三亚甲基）双（S-2-氨基乙基二氢硫代磷酸酯）（40），S-2- [3-（2-羟基乙基氨基）丙基氨基·乙基二氢硫代磷酸酯（44），和S-2-氨基-2-（羟甲基）-3-羟丙基硫代磷酸氢钠（49）。化合物11（n等于3），20、26，当腹膜内给药时，49和49是高度保护性的，但口服制备的其他羟基化硫代磷酸酯通常无效。羟基的引入显着增强了非羟基化母体化合物的辐射防护性能，但是，仅在腹膜内给药的情况下。
• Cytostatic action of triazole and oxazolidinone derivatives
  作者：V. A. Derevkova、I. V. Balalaeva、R. I. Papina、A. G. Korepin、N. M. Glushakova、A. A. Terent’ev

  DOI：10.1007/s11172-011-0183-y

  日期：2011.6

  We synthesized a number of derivatives of 1,2,3-benzotriazole, 1,2,4-triazole, and oxazolidine-2-one derivatives, among which compounds suppressing the growth of the tumor cells HeLa and H1299 were revealed. The studies of the effect of these compounds on the cell cycle and activity of caspase dependent degradation of poly(ADP-ribose) polymerase showed that these compounds at the IC50 doses exhibit cytostatic effect on tumor cells. In the MCF7 cells, these compounds induce an increase in expression of the tumor suppressor p53.

  我们合成了许多1,2,3-苯并三唑、1,2,4-三唑和恶唑烷-2-酮衍生物的衍生物，其中发现了抑制肿瘤细胞HeLa和H1299生长的化合物。这些化合物对细胞周期和半胱天冬酶依赖性聚(ADP-核糖)聚合酶降解活性的影响的研究表明，这些化合物在IC50剂量下对肿瘤细胞表现出细胞抑制作用。在 MCF7 细胞中，这些化合物诱导肿瘤抑制因子 p53 表达增加。
• Antimicrobial haloalkyl heterocycle compounds
  申请人：NovaBay Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08729112B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  This application describes compounds useful as anti-microbial agents, including as antibacterial, disinfectant, antifungal, germicidal or antiviral agents.

  该应用程序描述了一些化合物作为抗微生物剂的有用性，包括作为抗菌剂、消毒剂、抗真菌剂、杀菌剂或抗病毒剂。
• Notes-Derivatives of 2-Amino-1,3-propanediol
  作者：Edgar Schipper、Edwin Chinery、Joseph Nichols

  DOI：10.1021/jo01068a626

  日期：1961.10