N-[2-hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]-7-hydroxycoumarin-3-carboxamide | 1531637-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-[2-hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]-7-hydroxycoumarin-3-carboxamide
• 英文别名: N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl) propan-2-yl)-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide；7-hydroxy-N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide；N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1531637-03-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: YEVDAJUSOSRZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  140.23
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 N-[2-hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]-7-hydroxycoumarin-3-carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78.8%的产率得到7-((6-bromohexyl) oxy)-N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现15种脂氧合酶的两种有效抑制剂：（E）-3-（（3,4-二羟基亚苄基）氨基）-7-羟基-2H-chromen-2-one和（E）-O-（4-（ （（7-羟基-2-oxo-2H-chromen-3-yl）亚氨基）次甲基）苯基）二甲基氨基甲酸酯

  摘要：

  脂加氧酶抑制剂的作用机理和结构决定因素已经有好几次探索，但许多问题仍未得到解答，特别是抑制机理的差异及其对脂加氧酶同工酶选择性的影响。因此，在本研究中提出了氧化还原酶机制，以阐明香豆素衍生物对15-sLOX的脂氧化酶的抑制作用。合成了十五种香豆素衍生物，并将其评估为15-脂氧合酶抑制剂。结果表明，某些分子具有亚微摩尔活性，并且可以通过动力学研究观察到与底物竞争。发现化合物6最相关，最有趣的结果表现出与去甲二氢愈创木酸相当的抑制活性，后者是一种有效的脂氧合酶氧化还原酶抑制剂（分别为0.17和0.29μM）。最后，对接和分子动力学研究表明，更好的配体被容纳在与获得的生物学数据相关的结合位点。此外，我们的发现有助于理解抑制剂的结构要求，并阐明了香豆素衍生物对15-sLOX的抑制机理。因此，我们指出了涉及脂氧合酶的具有潜在治疗用途的新配体的未来设计的新参数。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1968-9
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 、 三羟甲基氨基甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以75.5%的产率得到N-[2-hydroxy-1,1-bis(hydroxymethyl)ethyl]-7-hydroxycoumarin-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现15种脂氧合酶的两种有效抑制剂：（E）-3-（（3,4-二羟基亚苄基）氨基）-7-羟基-2H-chromen-2-one和（E）-O-（4-（ （（7-羟基-2-oxo-2H-chromen-3-yl）亚氨基）次甲基）苯基）二甲基氨基甲酸酯

  摘要：

  脂加氧酶抑制剂的作用机理和结构决定因素已经有好几次探索，但许多问题仍未得到解答，特别是抑制机理的差异及其对脂加氧酶同工酶选择性的影响。因此，在本研究中提出了氧化还原酶机制，以阐明香豆素衍生物对15-sLOX的脂氧化酶的抑制作用。合成了十五种香豆素衍生物，并将其评估为15-脂氧合酶抑制剂。结果表明，某些分子具有亚微摩尔活性，并且可以通过动力学研究观察到与底物竞争。发现化合物6最相关，最有趣的结果表现出与去甲二氢愈创木酸相当的抑制活性，后者是一种有效的脂氧合酶氧化还原酶抑制剂（分别为0.17和0.29μM）。最后，对接和分子动力学研究表明，更好的配体被容纳在与获得的生物学数据相关的结合位点。此外，我们的发现有助于理解抑制剂的结构要求，并阐明了香豆素衍生物对15-sLOX的抑制机理。因此，我们指出了涉及脂氧合酶的具有潜在治疗用途的新配体的未来设计的新参数。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1968-9

文献信息

• 一种水中稳定性好有机-无机杂化钙钛矿材料的制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN111072717B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了生物材料技术领域的一种水中稳定性好有机—无机杂化钙钛矿材料的制备方法，该工艺步骤如下：步骤一：合成制备DAT探针分子；步骤二：将热注入法制备的CsPbBr3中加入DAT配体在100℃～180℃的环境中在DMF中加热回流24h形成有机荧光传感材料；步骤三：将制备好的有机—无机杂化钙钛矿材料配成1umol/ml的标准液，分别向离心管各中加入100ul，然后加入100ul环己烷，再加入100ul水和100ul缓冲溶液；步骤四：将上述溶液超声分别加入不同浓度的Fe3+离子标准液100ul；步骤五：将上述混合溶液依次进行光谱分析，最终绘制成检测限图，提高水稳定性，同时具备荧光检测试剂优点。
• Coumarin-derived Fe³⁺-selective fluorescent turn-off chemosensors: synthesis, properties, and applications in living cells
  作者：Da En、Yuan Guo、Bo-Ting Chen、Biao Dong、Meng-Jiao Peng

  DOI：10.1039/c3ra44843f

  日期：——

  A novel coumarin-based fluorogenic probe bearing the tris unit (DAT-1) with high selectivity and suitable affinity toward Fe3+ over other cations tested was developed in biological systems. The sensing mechanism was studied by quantum calculations. The probe can be applied to the monitoring of Fe3+ in aqueous solution with a pH span of 3–8. In addition, biological imaging, membrane permeability and nontoxicity demonstrate that DAT-1 could act as a turn-off fluorescent chemosensor for Fe3+ in living cells.

  一种新型的柚皮素基荧光探针（DAT-1）被开发出来，具有对Fe3+相较于其他测试阳离子的高选择性和适当的亲和力。通过量子计算研究了其传感机制。该探针可用于在pH范围为3-8的水溶液中监测Fe3+。此外，生物成像、膜通透性和无毒性证明DAT-1可以在活细胞中作为一种关闭荧光化学传感器用于Fe3+的检测。