(2-羟基-3-硝基苯基)吡咯烷-1-基甲酮 | 934275-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (2-羟基-3-硝基苯基)吡咯烷-1-基甲酮
• 英文名称: (2-hydroxy-3-nitrophenyl)pyrrolidin-1-ylmethanone
• 英文别名: (2-Hydroxy-3-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone；(2-hydroxy-3-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 934275-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD30294596
• 分子量: 236.227
• InChiKey: MLZBOUJRFCRFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-3-硝基苯基)吡咯烷-1-基甲酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-ethoxy-4-((2-hydroxy-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  含有 N,N'-二芳基方酰胺 CXCR2 选择性拮抗剂的双环[2.2.1]庚烷作为抗癌转移剂†

  摘要：

  CXCR1 和 CXCR2 是 CXC 趋化因子受体 (CXCR)，对应于 CXC 趋化因子家族的细胞因子。发现 CXCR2 与 CXCR1 有 77% 同源性。趋化因子受体CXCR2的拮抗作用已被提议作为治疗转移性癌症的新策略。为了寻找CXCR2选择性拮抗剂，通过在N , N'-二芳基方酰胺骨架中引入桥环体系，鉴定出含有N , N'-二芳基方酰胺的双环[2.2.1]庚烷（化合物2e ），并表现出良好的抗CXCR2选择性拮抗剂。 CXCR2 拮抗活性 ( CXCR2 IC 50 = 48 nM) 和良好的选择性 ( CXCR1 IC 50 / CXCR2 IC 50 = 60.4)。此外，化合物2e的体外生物学测定也证明了其对胰腺癌细胞系CFPAC1具有良好的抗癌转移作用。此外，化合物2e在模拟肠液（SIF）和模拟胃液（SGF）以及大鼠和人血浆中表现出极高的稳定性，但在大鼠和人肝微粒体中则不然。大鼠体内药代动力学研究表明，

  DOI：

  10.1039/c8ra01806e
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2-羟基-3-硝基苯基)吡咯烷-1-基甲酮
  参考文献：
  名称：

  含有 N,N'-二芳基方酰胺 CXCR2 选择性拮抗剂的双环[2.2.1]庚烷作为抗癌转移剂†

  摘要：

  CXCR1 和 CXCR2 是 CXC 趋化因子受体 (CXCR)，对应于 CXC 趋化因子家族的细胞因子。发现 CXCR2 与 CXCR1 有 77% 同源性。趋化因子受体CXCR2的拮抗作用已被提议作为治疗转移性癌症的新策略。为了寻找CXCR2选择性拮抗剂，通过在N , N'-二芳基方酰胺骨架中引入桥环体系，鉴定出含有N , N'-二芳基方酰胺的双环[2.2.1]庚烷（化合物2e ），并表现出良好的抗CXCR2选择性拮抗剂。 CXCR2 拮抗活性 ( CXCR2 IC 50 = 48 nM) 和良好的选择性 ( CXCR1 IC 50 / CXCR2 IC 50 = 60.4)。此外，化合物2e的体外生物学测定也证明了其对胰腺癌细胞系CFPAC1具有良好的抗癌转移作用。此外，化合物2e在模拟肠液（SIF）和模拟胃液（SGF）以及大鼠和人血浆中表现出极高的稳定性，但在大鼠和人肝微粒体中则不然。大鼠体内药代动力学研究表明，

  DOI：

  10.1039/c8ra01806e

文献信息

• DISUBSTITUTED 3,4-DIAMINO-3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CHEMOKINE-MEDIATED PATHOLOGIES
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20140309208A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Disubstituted 3,4-diamino-3-cyclobutene-1,2-dione compounds are disclosed that are represented by general formula (I). Also disclosed, are pharmaceutical compositions including these compounds and methods of using these compounds and compositions for the treatment of chemokine-mediated pathologies.

  折叠环丙烯-1,2-二酮的二取代3,4-二氨基化合物的一般式(I)已被披露。还披露了包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗趋化因子介导的病理的方法。
• Comparison of N,N′-diarylsquaramides and N,N′-diarylureas as antagonists of the CXCR2 chemokine receptor
  作者：Brent W. McCleland、Roderick S. Davis、Michael R. Palovich、Katherine L. Widdowson、Michelle L. Werner、Miriam Burman、James J. Foley、Dulcie B. Schmidt、Henry M. Sarau、Martin Rogers、Kevin L. Salyers、Peter D. Gorycki、Theresa J. Roethke、Gary J. Stelman、Leonard M. Azzarano、Keith W. Ward、Jakob Busch-Petersen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.067

  日期：2007.3

  N,N'-diarylsquaramides were prepared and evaluated as antagonists of CXCR2. The compounds were found to be potent and selective antagonists of CXCR2. Significant differences in SAR was observed relative to the previously described N,N'-diarylurea series. As was the case in the N,N'-diarylurea series, placing sulfonamide substituent adjacent to the acidic phenol significantly reduced the clearance in rat pharmacokinetic studies. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSÉS DI-SUBSTITUÉS DE LA DIAMINO-3,4-CYCLOBUTÈNE-3-DIONE-1,2 UTILES DANS LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES MÉDIÉES PAR DES CHIMIOKINES
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP2771334A1

  公开（公告）日：2014-09-03
• NOVEL DISUBSTITUTED 3,4-DIAMINO-3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONE COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CHEMOKINE-MEDIATED DISEASES
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：US20160362403A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Methods for preparing disubstituted 3,4-diamino-3-cyclobutene-1,2-dione compounds that correspond to general formula (I) are described. Also described are pharmaceutical compositions that include the compounds, and methods of using the compounds and compositions for the treatment of chemokine-mediated diseases.
• US9090596B2
  申请人：——

  公开号：US9090596B2

  公开（公告）日：2015-07-28