2-溴-1-(5-溴-6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮 | 80336-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1-(5-溴-6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)propanone
• 英文别名: 1-bromoethyl 5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl ketone；5-Brom-6-methoxy-2-(α-brom-propionyl)-naphthalin；2-bromo-1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphthyl)-propan-1-one；(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)-(1-bromoethyl)-ketone；2-bromo-1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one；2-Brom-1-(5-brom-6-methoxy-[2]naphthyl)-propan-1-on；2-Bromo-1-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 80336-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: PDBBUVMFTBQYAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  433.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(5-溴-6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  D,L-体萘普生的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种D,L‑体萘普生的合成方法，其特在在于，包括脱除溴的步骤：以D,L‑2‑(5‑溴‑6‑甲氧基‑萘基)‑丙酸钠为原料，水和二氧六环为溶剂，碱性条件下，加入催化剂，氮气保护，在80‑90℃下反应，反应完后过滤，滤液再用酸调pH得到最终产物；所述催化剂为四三苯基膦钯或三苯基膦醋酸钯或以三苯基膦作为配体的氯化钯中的一种。本发明通过对萘普生的合成方法的优化，采用四三苯基膦钯和三苯基膦醋酸钯以及以三苯基膦作为配体的氯化钯为催化剂脱除苯环上的溴，不需要加氢，不需要高压，反应安全可靠，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110183323A
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 aluminum (III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-溴-1-(5-溴-6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  D,L-体萘普生的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种D,L‑体萘普生的合成方法，其特在在于，包括脱除溴的步骤：以D,L‑2‑(5‑溴‑6‑甲氧基‑萘基)‑丙酸钠为原料，水和二氧六环为溶剂，碱性条件下，加入催化剂，氮气保护，在80‑90℃下反应，反应完后过滤，滤液再用酸调pH得到最终产物；所述催化剂为四三苯基膦钯或三苯基膦醋酸钯或以三苯基膦作为配体的氯化钯中的一种。本发明通过对萘普生的合成方法的优化，采用四三苯基膦钯和三苯基膦醋酸钯以及以三苯基膦作为配体的氯化钯为催化剂脱除苯环上的溴，不需要加氢，不需要高压，反应安全可靠，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110183323A

文献信息

• Process for preparing esters of 2-(6'methoxy-2'naphtyl)-propionic acid
  申请人：Blaschim S.p.A.

  公开号：US04414405A1

  公开（公告）日：1983-11-08

  Process for preparing esters of 2-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one in the presence of a Lewis acid. The esters thus obtained are useful as intermediate products for preparing Naproxen. The process involves the preparation of the following new compounds: ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one esters of 2-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one 2-halo-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one.

  通过在Lewis酸存在下重新排列2-卤代-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮的新缩醛制备2-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯的过程。所得的酯类化合物可作为制备萘普生的中间产物。该过程涉及以下新化合物的制备：2-卤代-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮的缩醛、2-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯、1-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮、2-卤代-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮。
• Process for preparing optically active alpha-haloalkyl-aryl-ketones
  申请人：Zambon S.p.A.

  公开号：US04764642A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  A process is described for preparing alpha-haloalkyl-aryl-ketones, comprising reacting a substantially anhydrous strong acid with a ketal of formula ##STR1## in which Ar, R, R.sub.1, R.sub.2 and X have the meanings given in the description.

  本发明描述了一种制备α-卤代烷基-芳基-酮的方法，包括将一种基本无水的强酸与式为##STR1##的醚缩物反应，其中Ar、R、R.sub.1、R.sub.2和X的含义如说明中所述。
• Process for preparing esters of 2-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0035305A2

  公开（公告）日：1981-09-09

  Process for prepanng esters of 2-(6'-methoxy-2'-naph- tyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one in the presence of a Lewis acid. The esters thus obtained are useful as intermediate products for preparing Naproxen. The process involves the preparation of the following new compounds: - ketals of 2-halo-1-(-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one - esters of 2-(5'-bromo-6' methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid - 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one -2-halo-(5-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1- one

  在路易斯酸存在下，通过对 2-卤-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙-1-酮的新酮进行重排，预合成 2-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯的工艺。 由此得到的酯类可作为制备萘普生的中间产物。 该工艺包括制备以下新化合物： - 2-卤-1-(-甲氧基-2'-萘基)-丙-1-酮的酮类化合物 - 2-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸的酯类 - 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one -2-halo-(5-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1- one
• Process for preparing esters of alkanoic acids via rearrangement of alpha-haloketals
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0034871A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  Process for preparing esters of alkanoic acids via rearrangement of alpha-haloketals in the presence of a Lewis acid. The reaction is preferably carried out in the presence of catalytic amounts of a Lewis acid and of a diluent at a temperature in the range from about 0° to the reflux temperature of the diluent. The esters thus obtained are useful as intermediate products for preparing drugs. The process involves the preparation of new alpha-haloketals.

  在路易斯酸存在下，通过α-卤代金属的重排反应制备烷酸酯的工艺。 该反应最好在路易斯酸和稀释剂的催化下进行，温度范围从 0° 到稀释剂的回流温度。 由此获得的酯类可用作制备药物的中间产物。 该工艺包括制备新的α-卤代金属。
• Intermediates in the synthesis of carboxylic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0214426A1

  公开（公告）日：1987-03-18

  compounds are described of formula in which: Ar represents an aryl, possibly substituted; R represents a C1-C4 alkyl; R' represents a hydroxyl, an alkoxy, an amino group possibly mono or di-alkyl substituted, or an O-M+ group where M+ represents the cation of an alkaline metal; X represents a hydrogen, chlorine, bromine or iodine atom, a hydroxyl, or an acyloxy, alkylsulphonyloxy or arylsulphonyloxy group. The compounds of formula I can be easily transformed into alpha-arylalkanoic acids of formula in which Ar and R have the aforesaid meanings.

  所述化合物的化学式为 其中 Ar 代表芳基，可能被取代； R 代表 C1-C4 烷基； R' 代表羟基、烷氧基、可能被单或双烷基取代的氨基或 O-M+ 基团，其中 M+ 代表碱金属阳离子； X 代表氢原子、氯原子、溴原子或碘原子、羟基或酰氧基、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基。 式 I 的化合物可以很容易地转化成式中α-芳基烷酸 其中 Ar 和 R 具有上述含义。