5-Brom-6-methoxy-2-propionyl-naphthalin | 92189-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Brom-6-methoxy-2-propionyl-naphthalin
• 英文别名: 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphthyl)-propan-1-one；1-(6'-methoxy-5'-bromo-2'-naphthyl)-1-propanone；5-bromo-6-methoxy-2-propionylnaphthalene；1-(5-Bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 92189-66-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂
• 分子量: 293.16
• InChiKey: MMALTXIRVFBJAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-6-methoxy-2-propionyl-naphthalin 在 三氯化铝 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 以94.3%的产率得到6-甲氧基-2-丙酰萘
  参考文献：
  名称：

  Process for the debromination of

  摘要：

  式为##STR1##的萘系化合物，其中X代表COCH.sub.3，COC.sub.2H.sub.5，CH(CH.sub.3)COOH，CH(CH.sub.3)COOR，CH(CH.sub.3)CN和CH(CH.sub.3)CONHR.sub.1，R代表烷基，R.sub.1代表氢，烷基或羟基烷基，可以在路易斯酸存在下，通过溴接受体如烷基芳烃和烷氧基芳烃的作用下脱溴。

  公开号：

  US05107013A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(5-溴-6-甲氧基萘-2-基)丙烷-1-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5-Brom-6-methoxy-2-propionyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Marquet,A.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 90 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing naproxen
  申请人：Zambon Group SpA

  公开号：US05053533A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  A process for preparing alpha-arylalkanoic acids is described, and more specifically a process which is particularly convenient from the industrial aspect for the synthesis of S(+)2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1-propionic acid.

  本文描述了一种制备α-芳基脂肪酸的过程，更具体地说，这是一种特别方便的工业合成过程，用于合成S（+）2-（6-甲氧基-2-萘基）-1-丙酸。
• Process for preparing esters of 2-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0035305A2

  公开（公告）日：1981-09-09

  Process for prepanng esters of 2-(6'-methoxy-2'-naph- tyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one in the presence of a Lewis acid. The esters thus obtained are useful as intermediate products for preparing Naproxen. The process involves the preparation of the following new compounds: - ketals of 2-halo-1-(-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one - esters of 2-(5'-bromo-6' methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid - 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one -2-halo-(5-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1- one

  在路易斯酸存在下，通过对 2-卤-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙-1-酮的新酮进行重排，预合成 2-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯的工艺。 由此得到的酯类可作为制备萘普生的中间产物。 该工艺包括制备以下新化合物： - 2-卤-1-(-甲氧基-2'-萘基)-丙-1-酮的酮类化合物 - 2-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸的酯类 - 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one -2-halo-(5-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1- one
• Process for the preparation of arylalkanoic acids by oxidative rearrangement of arylalkanones
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0171840A1

  公开（公告）日：1986-02-19

  (57) Process for preparing an arylalkanoic acid by adding iodine to a mixture of an arylalkanone and an excess of an orthoester, heating of the mixture thus obtained, adding an inorganic base and finally an acid.

  (57) 芳基烷酸的制备方法：在芳基烷酮和过量原酯的混合物中加入碘，加热得到的混合物， 加入无机碱，最后加入酸。
• Process for preparing optically active alpha-halogen ketals
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0210589A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  A process is described for preparing optically active alphaarylalkanoic acids consisting of rearranging an optically active ketal of formula in which the substituents have the meaning given in the description of the invention.

  本发明描述了一种制备光学活性α-芳基烷酸的工艺，该工艺包括将式 其中的取代基具有本发明描述中所给出的含义。
• Process for the dehalogenation of naphthalene derivatives
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0537558A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  A process for the selective dehalogenation in position 5 of the naphthalenic nucleus of compounds of formula (wherein X, X₁ and R have the meanings reported in the description) by treatment with a dehalogenating agent selected among hydrogen sulfide, aliphatic thiols or mixtures thereof in an inert anhydrous solvent at acid pH.

  一种在式化合物萘核 5 位选择性脱卤的工艺 (其中 X、X₁ 和 R 的含义与描述中所述相同），在酸性 pH 下，在惰性无水溶剂中用硫化氢、脂肪族硫醇或它们的混合物中选出的脱卤剂处理。