(1R,3E,7S,11E,13S,15S)-7-methyl-15-(oxan-2-yloxy)-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-diene-2,5-dione | 912463-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3E,7S,11E,13S,15S)-7-methyl-15-(oxan-2-yloxy)-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-diene-2,5-dione
• CAS: 912463-45-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: SYFFTEYWGHTYNW-QTJKGLBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3E,7S,11E,13S,15S)-7-methyl-15-(oxan-2-yloxy)-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-diene-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  实际合成（+）-布雷菲德菌素A的烯烃断开策略：烯烃交叉复分解和分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃聚合反应

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A的实用和聚合全合成已通过烯烃断开策略实现。总合成的关键特征包括有效形成C2和C10烯烃，分别采用烯烃交叉复分解（CM）反应和分子内HWE烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.038
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-5-ethenyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,3E,7S,11E,13S,15S)-7-methyl-15-(oxan-2-yloxy)-6-oxabicyclo[11.3.0]hexadeca-3,11-diene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  实际合成（+）-布雷菲德菌素A的烯烃断开策略：烯烃交叉复分解和分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃聚合反应

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A的实用和聚合全合成已通过烯烃断开策略实现。总合成的关键特征包括有效形成C2和C10烯烃，分别采用烯烃交叉复分解（CM）反应和分子内HWE烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.038

文献信息

• An olefin disconnection strategy for the practical synthesis of (+)-brefeldin A: olefin cross metathesis and intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons olefination
  作者：Seung-Yong Seo、Jae-Kyung Jung、Seung-Mann Paek、Yong-Sil Lee、Seok-Ho Kim、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.038

  日期：2006.9

  The practical and convergent total synthesis of (+)-brefeldin A has been achieved by an olefin disconnection strategy. Key features of the total synthesis include the efficient formation of C2 and C10 olefins, employing an olefin cross metathesis (CM) reaction and an intramolecular HWE olefination, respectively.

  （+）-布雷菲德菌素A的实用和聚合全合成已通过烯烃断开策略实现。总合成的关键特征包括有效形成C2和C10烯烃，分别采用烯烃交叉复分解（CM）反应和分子内HWE烯烃化。