6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-benzoylbenzofuran-2-carboxylic acid | 90246-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-benzoylbenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-benzoyl-6,7-dichloro-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acid；5-benzoyl-6,7-dichloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 90246-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 337.159
• InChiKey: WPKGIOAVBVRQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-benzoylbenzofuran-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 6,7-Dichloro-5-{[(Z)-hydroxyimino]-phenyl-methyl}-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5,6-dihydrofuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acids: high-ceiling diuretics with uricosuric activity

  摘要：

  A series of substituted 5,6-dihydrofuro[3,2-f]-1,2-benzisoxazoles was prepared and evaluated for their saluretic and uricosuric properties. Pharmacological evaluation of the title compounds was carried out in mice, rats, dogs, and monkeys. The diuretic/saluretic nature of these compounds was observed in all species, whereas the uricosuric activity was best seen in the Cebus monkey. Evaluation of the enantiomers of 8-chloro-3-(o-fluorophenyl)-5,6-dihydrofuro [3,2-f]-1,2-benzisoxazole-6-carboxylic acid (15k) revealed that only the (+) enantiomer (29) displayed diuretic and saluretic activity, whereas both enantiomers possessed uricosuric activity. X-ray analysis showed that the (-) enantiomer (30) possesses the 2R configuration.

  DOI：

  10.1021/jm00374a014
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 6,7-dichloro-2,3-dihydro-5-benzoylbenzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （酰基芳氧基）乙酸利尿剂。3. 2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸，一种新型的尿酸尿道利尿剂。

  摘要：

  二氢乙炔酸和其他（4-酰基苯氧基）乙酸具有适度但重要的尿酸和利尿活性的发现促使我们对相关的2,3-二氢-5-酰基-2-苯并呋喃羧酸进行了研究。提出了许多这类化合物的合成路线，以及从大鼠，狗和黑猩猩的研究中产生的结构活性关系。对黑猩猩中6,7-二氯-2,3-二氢-5-（2-噻吩基羰基）-2-苯并呋喃羧酸（10c）的对映体的研究表明，所有利尿剂和利尿剂的活性均归因于（+）对映体在图10d中，（-）对映异构体10e负责所有的尿酸排泄活性。X射线分析表明（-）对映异构体10e具有2R构型。

  DOI：

  10.1021/jm00139a019

文献信息

• Benzisoxazole carboxylic acids
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04490384A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Described are compounds of the formula ##STR1## wherein X is hydrogen, loweralkyl, halo, loweralkoxy or trifluoromethyl, and Z is hydrogen, loweralkyl, halo, hydroxy or alkoxy, or compounds of the formula ##STR2## wherein X' and Y' may be the same or different and are selected from hydrogen, loweralkyl, or halo, and Z' is hydrogen, loweralkyl, halo, hydroxy or loweralkoxy, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds possess diuretic activity.

  描述了以下化合物的公式##STR1##其中X为氢、低烷基、卤素、低烷氧基或三氟甲基，Z为氢、低烷基、卤素、羟基或烷氧基，或者以下化合物的公式##STR2##其中X'和Y'可以相同也可以不同，选择自氢、低烷基或卤素，而Z'为氢、低烷基、卤素、羟基或低烷氧基，或其药学上可接受的盐。这些化合物具有利尿作用。
• HOFFMAN, W. F.;WOLTERSDORF, O. W. ,, JR;NOVELLO, F. C.;CRAGOE, E. J. ,, J+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 7, 865-873
  作者：HOFFMAN, W. F.、WOLTERSDORF, O. W. ,, JR、NOVELLO, F. C.、CRAGOE, E. J. ,, J+

  DOI：——

  日期：——
• PLATTNER, J. J.;FUNG, A. K.
  作者：PLATTNER, J. J.、FUNG, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4087542A
  申请人：——

  公开号：US4087542A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US4163794A
  申请人：——

  公开号：US4163794A

  公开（公告）日：1979-08-07