5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one | 41837-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one；5-methyl-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one；5-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 41837-63-2
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• 分子量: 167.191
• InChiKey: SRWDTJLENXCKBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217.5 °C(Solvent: Ethanol ; Water)
• 沸点：
  276.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one 在 氯 作用下， 生成 6-Chlor-7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo<3.2-a>pyrimidin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Ringspaltungsreaktion von Thiadiazolo- und Triazolopyrimidin-Derivaten

  摘要：

  研究了 7-甲基-5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮 (I) 和替代异构体 7-酮 (XI) 的开环和重排反应。 I (R=H) 和 XI (R=H) 用 5% NaOH 处理，通过 N-N 键断裂定量给出甲基硫氧嘧啶 (III)，同时得到 4-甲基-2-硫氰酸基-6(1H)嘧啶酮 (II) )通过用液氨处理。通过用 5% NaOH 处理 I 和 XI（R=烷基），S-C 键断裂，生成相应的酰氨基嘧啶衍生物（IV 和 IV'）和 3-氨基嘧啶硫酮（V 和 V'）。用 5% NaOH 处理 2-肼基衍生物 (I; R=NHNH2) 得到 1-氨基-2-巯基-7-甲基-5H-s-三唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮 (VIII ）通过开环和回收。另一方面，I的嘧啶部分（R=Et和i-Pr）在氯的作用下裂解，得到2-氨基-1,3,4-噻二唑（X；R=Et和t-Pr）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2813
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetoacetamide 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 10.0h， 以61.2%的产率得到5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代的5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮和相关化合物的方便合成

  摘要：

  2,7-二取代的5H-1,3,4-噻二唑并[3,-2-a]嘧啶-5-酮由3-氨基-6-甲基-2-硫尿嘧啶与羧酸反应合成在五氧化二磷和甲磺酸存在下氨基硫脲与羧酸和β-酮酯的反应。还描述了相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.637

文献信息

• Preparation of 2-amino-5-methyl-7<i>H</i>-1,3,4-thiadiazolo[3,2-α]pyrimidin-7-ones
  作者：Saifidin Safarov、Muhamacho Ahmadovich Kukaniev、Heinz Kolshorn、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570420611

  日期：2005.9

  2-Amino substituted 7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-α]pyrimidin-7-ones 11a-e were prepared by the reaction of 2-bromo-5-amino-1,3,4-thiadiazole (1b) and diketene (8), subsequent cyclocondensation (9b → 3b) and displacement of the bromo substituents by the reaction with primary or secondary amines (3b → 11a-e). The hydrogen atom 6-H in the heterobicycle 3b is replaced by a Cl or Br atom in the transformation

  通过2-溴-5-氨基-1,3,4-噻二唑的反应制备2-氨基取代的7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2-α]嘧啶-7-酮11a-e。（1b）和双烯酮（8），随后的环缩合（9b→3b），以及通过与伯胺或仲胺的反应（3b→11a-e）置换溴取代基。在3b→14a，b的转变中，杂环2b中的氢原子6-H被Cl或Br原子取代。2-溴-6-氯化合物14a在2位与二甲胺发生化学选择性反应（14a→15）。结构阐明基于一维和二维NMR技术，包括异核NOE测量。
• Lauer,R.F.; Zenchoff,G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 291 - 293
  作者：Lauer,R.F.、Zenchoff,G.

  DOI：——

  日期：——
• TSUJI, TADAKAZU;TAKENAKA, KEIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 2, 637-638
  作者：TSUJI, TADAKAZU、TAKENAKA, KEIKO

  DOI：——

  日期：——
• OKABE T.; TANIGUCHI E.; MAEKAWA K., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1974, 47, NO 11, 2813-2817
  作者：OKABE T.、 TANIGUCHI E.、 MAEKAWA K.

  DOI：——

  日期：——
• LAUER R. F.; ZENCHOFF G., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 2, 291-293
  作者：LAUER R. F.、 ZENCHOFF G.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图