N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetoacetamide | 31737-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetoacetamide
• 英文别名: 3-oxo-N-[1,3,4]thiadiazol-2-yl-butyramide；2-Acetylamino-<1,3,4>thiadiazol；2-Acetoacetylamino-1,3,4-thiadiazol；3-oxo-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)butanamide
• CAS: 31737-04-9
• 化学式: C₆H₇N₃O₂S
• 分子量: 185.206
• InChiKey: OSIYBNFBPWPPLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-181 °C
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetoacetamide 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 10.0h， 以61.2%的产率得到5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代的5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮和相关化合物的方便合成

  摘要：

  2,7-二取代的5H-1,3,4-噻二唑并[3,-2-a]嘧啶-5-酮由3-氨基-6-甲基-2-硫尿嘧啶与羧酸反应合成在五氧化二磷和甲磺酸存在下氨基硫脲与羧酸和β-酮酯的反应。还描述了相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.637
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 对二甲苯 为溶剂， 生成 N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Optimization of Small Molecule Human Galactokinase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00945

文献信息

• Preparation of 2-amino-5-methyl-7<i>H</i>-1,3,4-thiadiazolo[3,2-α]pyrimidin-7-ones
  作者：Saifidin Safarov、Muhamacho Ahmadovich Kukaniev、Heinz Kolshorn、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570420611

  日期：2005.9

  2-Amino substituted 7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-α]pyrimidin-7-ones 11a-e were prepared by the reaction of 2-bromo-5-amino-1,3,4-thiadiazole (1b) and diketene (8), subsequent cyclocondensation (9b → 3b) and displacement of the bromo substituents by the reaction with primary or secondary amines (3b → 11a-e). The hydrogen atom 6-H in the heterobicycle 3b is replaced by a Cl or Br atom in the transformation

  通过2-溴-5-氨基-1,3,4-噻二唑的反应制备2-氨基取代的7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2-α]嘧啶-7-酮11a-e。（1b）和双烯酮（8），随后的环缩合（9b→3b），以及通过与伯胺或仲胺的反应（3b→11a-e）置换溴取代基。在3b→14a，b的转变中，杂环2b中的氢原子6-H被Cl或Br原子取代。2-溴-6-氯化合物14a在2位与二甲胺发生化学选择性反应（14a→15）。结构阐明基于一维和二维NMR技术，包括异核NOE测量。
• Lauer,R.F.; Zenchoff,G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1976, vol. 13, p. 291 - 293
  作者：Lauer,R.F.、Zenchoff,G.

  DOI：——

  日期：——
• �ber einige Umsetzungen von 2,5-Diamino-1,3,4-thiadiazol mit �-Ketocarbons�ureestern und mit Diketen
  作者：Heinz Paul、Adolf Sitte

  DOI：10.1007/bf00909352

  日期：——
• TSUJI, TADAKAZU;TAKENAKA, KEIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 2, 637-638
  作者：TSUJI, TADAKAZU、TAKENAKA, KEIKO

  DOI：——

  日期：——
• LAUER R. F.; ZENCHOFF G., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 2, 291-293
  作者：LAUER R. F.、 ZENCHOFF G.

  DOI：——

  日期：——