4-氨基-3-羟基苯磺酰胺 | 3588-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-3-羟基苯磺酰胺
• 中文别名: 2-氨基苯酚-5-磺酰胺
• 英文名称: 4-amino-3-hydroxy-benzenesulfonic acid amide
• 英文别名: 4-Amino-3-hydroxy-benzolsulfonsaeure-amid；4-Amino-3-hydroxy-benzolsulfonamid-(1)；4-amino-3-hydroxybenzenesulfonamide；2-amino-5-sulfamoyl-1-phenol
• CAS: 3588-76-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00466318
• 分子量: 188.207
• InChiKey: YIGBNEDFDIDTJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  451.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯磺酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-5-sulfamoylbenzenediazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Photographic products and processes employing metal complexable

  摘要：

  描述了使用一种新颖的不可扩散化合物的摄影元素、扩散转移组合物和过程，该化合物具有可释放的偶氮染料基团。该化合物的化学式为：其中：G是金属螯合基团（或其盐或可水解前体）或与CAR（通过氧键结合）的一组；G.sup.1是羟基（或其盐或可水解前体）；Z是一个电子吸引基团；Z'是烷基、芳基或N（R）.sub.2（R为H、烷基或芳基）；CAR是一个配重载体基团；t为0或1。染料可以以图像方式转移至图像接收层，在那里它可以与金属离子接触，形成优异稳定性的金属络合偶氮染料转移图像。摄影元素中保留的染料图像也可以被漂白、固定和金属化，形成彩色透明片或电影胶片。

  公开号：

  US04183755A1
• 作为产物：
  描述：

  sulfuric acid mono-(2-amino-5-sulfamoyl-phenyl ester) 生成 4-氨基-3-羟基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  9.芳香胺的氧化。第六部分 某些致癌芳香胺的过硫酸盐氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000044

文献信息

• Studies of the Absorption Spectra of Azo Dyes and their Metal-complexes. II. The Absorption Spectra of Phenolazoacetoacetamide and its Derivatives
  作者：Yoshiharu Yagi

  DOI：10.1246/bcsj.36.492

  日期：1963.5

  phenolic nucleus and a hydrazone group, and the D bands, in a conjugative electronic transition between a carboxylic acid anilide group and a hydrazone group. From the investigation of the series of spectra in phenolazoacetoacetbenzylamides, the B bands have been assigned to the conjugation band; they arise from a conjugative electronic transition within a partial chromophore consisting of an acetyl carbonyl

  酚偶氮乙酰乙酰胺呈腙形式。酚羟基在固态和非极性溶剂中与腙氮原子形成分子内氢键。这些化合物的电子吸收光谱表现出四组特征谱带： A 谱带产生于涉及电子沿相应化合物整个共轭体系迁移的跃迁；C 带起源于酚核和腙基团之间的共轭电子跃迁，D 带起源于羧酸酰苯胺基团和腙基团之间的共轭电子跃迁。从对苯酚偶氮乙酰乙酰苄基酰胺的系列光谱的研究来看，B 带已被指定为共轭带；
• Synthesis, Biological and In Silico Studies of Griseofulvin and Usnic Acid Sulfonamide Derivatives as Fungal, Bacterial and Human Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Anthi Petrou、Victor Kartsev、Boris Lichitsky、Andrey Komogortsev、Clemente Capasso、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/ijms24032802

  日期：——

  evaluated by a stopped-flow CO2 hydrase assay. Several of the investigated derivatives showed interesting inhibition activity towards the cytosolic associate isoforms hCA I and hCA II, as well as the three γ-CAs and Malassezia globosa (MgCA) enzyme. Six compounds (1b-1d, 1h, 1i and 1j) were more potent than AAZ against hCA I while five (1d, 1h, 1i, 1j and 4a) showed better activity than AAZ against the

  碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）催化所有活生物体中 CO2 水合的基本反应，积极参与过多的病理/生理条件的调节。合成了一系列灰黄霉素和松萝酸磺胺类药物并作为可能的 CA 抑制剂进行了测试。由于 β- 和 γ- 类除 α- 类外还在微生物中表达，显示出与人类同种型的显着结构差异，因此它们作为具有不同作用机制的新抗感染靶点也很有趣，可以解决新出现的广泛耐药性问题困扰着全球大多数国家。使用有机化学方法合成了灰黄霉素和松萝酸磺胺类药物。它们的抑制活性，针对胞质人类亚型 hCA I 和 hCA II 进行评估，通过停流 水合酶测定评估来自不同细菌和真菌菌株的跨膜 hCA IX 以及 β- 和 γ-CA。一些研究的衍生物对细胞溶质相关亚型 hCA I 和 hCA II，以及三种 γ-CA 和球形马拉色菌 (MgCA) 酶显示出有趣的抑制活性。六种化合物（1b-1d、1h、1i 和 1j）比
• Monoazofarbstoffe und Verwendung als Bildfarbstoffe in farbfotografischen Aufzeichnungsmaterialien
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0054230A2

  公开（公告）日：1982-06-23

  Monoazofarbstoffe der Formel I bilden mit Metallsalzen 1 : 1- oder 1 : 2-Komplexe. Die metallhaltigen Farbstoffe eignen sich zum Färben von amidgruppenhaltigen Materialien; die metallfreien Farbstoffe eignen sich zum Färben von metallhaltigen Polyolefinen. Die Farbstoffe eignen sich ferner als nachkomplexierbare Bildfarbstoffe für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren. Hierbei werden sie als diffusionsfähige metallfreie Farbstoffe aus Farbabspaltern bildmäßig freigesetzt, auf eine Bildempfangsschicht übertragen und dort mit Ni- oder Cu-lonen in die entsprechenden Metallkomplexe überführt. Darin bedeuten: einer der Reste R und R1 die Gruppe G-A-N=N-, worin A für einen aromatisch carbocyclischen Rest, und G für einen zur Chelatbildung befähigten oder in einen solchen Rest umwandelbaren Rest in Nachbarstellung zur Azogruppe steht, und der andere der Reste R und R' Wasserstoff oder einen Substituenten mit Elktronendonorcharakter; R2 Wasserstoff, Halogen oder Alkyl; Y -H, -OH, eine gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituierte Aminogruppe, eine cyclische Aminogruppe, oder eine Gruppe der Formel -NH-S02-R3; R3 Alkyl, Aryl eine gegebenenfalls zweifach durch Alkyl substituierte Aminogruppe oder eine cyclische Aminogruppe; n 0 oder 1.

  式 I 的单偶氮染料与金属盐形成 1 : 1 或 1 : 2 的络合物。含金属的染料适用于含有酰胺基团的材料着色；不含金属的染料适用于含有金属的聚烯烃着色。这些染料还适用于颜色扩散转移过程中的后络合图像染料。在此过程中，它们作为可扩散的无金属染料从色彩分离器中释放出来，转移到图像接收层，并与 Ni 或 Cu 离子转化成相应的金属络合物。 这意味着基团 R 和 R1 中的一个是基团 G-A-N=N-，其中 A 是芳香族碳环基团，G 是能够螯合的基团或在邻近偶氮基团的位置上可转化为此类基团的基团，基团 R 和 R' 中的另一个是氢或具有电子供体性质的取代基；R2 是氢、卤素或烷基； Y 是-H、-OH、任选被烷基或芳基取代的氨基、环状氨基或式-NH-S02-R3 的基团； R3 是烷基、芳基、任选被烷基取代两次的氨基或环状氨基； n 是 0 或 1。
• Verfahren zum Färben von Leder und Pelzen mit Farbstoffmischungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0061670A1

  公开（公告）日：1982-10-06

  Zum Färben von Leder und Pelzen wird eine Mischung aus mindestens drei ausgewählten 1:2-Chrom- oder-Kobaltkomplexfarbstoffen unterschiedlicher Farbe der Azo- oder Azomethinreihe verwendet. Die Farbstoffmischungen ermöglichen erstmals das Trichromie-Färben von Leder.

  至少三种从偶氮或偶氮亚甲基系列中选出的 1:2 不同颜色的铬或钴络合物染料的混合物可用于皮革和毛皮的染色。 这种染料混合物首次实现了皮革的三色染色。
• Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0064208A1

  公开（公告）日：1982-11-10

  Zur Erzeugung gelber Bilder nach dem Farbdiffusionsverfahren (Übertragsbilder oder zurückgehaltene Bilder) eignen sich Farbabspalter, die bei Entwicklung diffusionsfähige, mit Nickel- oder Kupferionen komplexierbare Azofarbstoffe freisetzen, wobei die Azofarbstoffe in einer ihrer tautomeren Formen der folgenden Formel entsprechen worin bedeuten R1 Alkyl, Alkenyl oder Cycloalkyl mit bis zu 8 C-Atomen; Z einen Rest zur Vervollständigung eines Benzol- oder Naphthalinringes; und L einen Substituenten mit einer Gruppe, die aus der Abspaltung von einem Trägerrest resultiert.

  分色剂在显影时会释放出可与镍或铜离子络合的可扩散偶氮染料，适用于通过颜色扩散过程（转移图像或保留图像）产生黄色图像，这些偶氮染料的同分异构体形式之一与下式相对应 其中 R1 是烷基、烯基或环烷基，最多有 8 个碳原子；Z 是用于完成苯环或萘环的基；L 是具有从载体基裂解产生的基团的取代基。