ethyl-(R)-3-<(S)-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)carbonyl>-thiazolidine-4-carboxylate | 135124-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-(R)-3-<(S)-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)carbonyl>-thiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (R)-Ethyl 3-((S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl)thiazolidine-4-carboxylate；ethyl (4R)-3-[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 135124-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: HGMOYCRECBXXPV-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-(R)-3-<(S)-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)carbonyl>-thiazolidine-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以47.2 g的产率得到匹多莫德
  参考文献：
  名称：

  一种匹多莫德的工业化规模制备方法

  摘要：

  本发明为一种匹多莫德的工业化规模制备方法，属于药物合成领域。本发明采用L‑半胱氨酸关环、酯化得到L‑噻唑烷‑羧酸酯；然后与L‑焦谷氨酸在缩合剂作用下进行缩合，然后进行酯水解后结晶得到符合药用标准的产品。本发明不分离中间体L‑噻唑烷‑羧酸酯盐酸盐，缩合反应过程中通过共沸方法除水，减少了中间体分离与干燥步骤。与其它制备方法比较，本发明方法通过工艺优化，减少了大规模生产时间，提高了收率，降低了生产成本。本发明方法实现了匹多莫德规模化生产的可操作性。

  公开号：

  CN108640912A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-噻唑烷-4-羧酸乙酯 、 L-焦谷氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl-(R)-3-<(S)-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)carbonyl>-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种匹多莫德的工业化规模制备方法

  摘要：

  本发明为一种匹多莫德的工业化规模制备方法，属于药物合成领域。本发明采用L‑半胱氨酸关环、酯化得到L‑噻唑烷‑羧酸酯；然后与L‑焦谷氨酸在缩合剂作用下进行缩合，然后进行酯水解后结晶得到符合药用标准的产品。本发明不分离中间体L‑噻唑烷‑羧酸酯盐酸盐，缩合反应过程中通过共沸方法除水，减少了中间体分离与干燥步骤。与其它制备方法比较，本发明方法通过工艺优化，减少了大规模生产时间，提高了收率，降低了生产成本。本发明方法实现了匹多莫德规模化生产的可操作性。

  公开号：

  CN108640912A

文献信息

• Magni; Signorelli; Bocchiola, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 12 A, p. 1402 - 1404
  作者：Magni、Signorelli、Bocchiola

  DOI：——

  日期：——
• 一种匹多莫德的工业化规模制备方法
  申请人：广州大光制药有限公司

  公开号：CN108640912A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明为一种匹多莫德的工业化规模制备方法，属于药物合成领域。本发明采用L‑半胱氨酸关环、酯化得到L‑噻唑烷‑羧酸酯；然后与L‑焦谷氨酸在缩合剂作用下进行缩合，然后进行酯水解后结晶得到符合药用标准的产品。本发明不分离中间体L‑噻唑烷‑羧酸酯盐酸盐，缩合反应过程中通过共沸方法除水，减少了中间体分离与干燥步骤。与其它制备方法比较，本发明方法通过工艺优化，减少了大规模生产时间，提高了收率，降低了生产成本。本发明方法实现了匹多莫德规模化生产的可操作性。