顺-1,3-环己烷二胺 | 3385-21-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 顺-1,3-环己烷二胺
• 中文别名: 顺-1,3-二氨基环己烷
• 英文名称: trans-cyclohexane-1,3-diamine
• 英文别名: trans-cyclohexane-1,3-diyldiamine；trans-Cyclohexan-1,3-diyldiamin；(+/-)-trans-1.3-Diamino-cyclohexan；(1R,3R)-cyclohexane-1,3-diamine
• CAS: 3385-21-5；26772-34-9；26883-70-5；115092-57-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: GEQHKFFSPGPGLN-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  194°C(lit.)
• 密度：
  0.95

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921300090
• 危险品运输编号：
  UN 2735

制备方法与用途

用途

1,3-环己烷二胺广泛应用于塑料和染料生产。在塑料领域，它主要用作橡胶配合剂和环氧树脂固化剂；而在染料制造中，则是制备偶氮染料和硫化染料的重要中间体。近年来，随着耐高温材料需求的增加，1,3-环己烷二胺的需求量也随之上升，在工业生产中占据了重要的地位。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-1,3-环己烷二胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (+/-)-N-[(1RS,3RS)-3-(2,5-dichloropyrimidin-4-ylamino)cyclohexyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Methanesulfonamido-cyclohexylamine derivatives of 2,4-diaminopyrimidine as potent ALK inhibitors

  摘要：

  The incorporation of R,R-1,2-diaminocyclohexane at C4 in a series of 2,4-diaminopyrimidines led to a number of ALK inhibitors in which optimized activity was achieved by conversion of the 2-amino group into a methanesulfonamide. Tumor growth inhibition was observed when an orally bioavailable analog was evaluated in a Karpas-299 tumor xenograft mouse model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.040
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-乙酰氨基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 铂 作用下， 200.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 顺-1,3-环己烷二胺
  参考文献：
  名称：

  171.差向异构（±）-1：1,3-二氨基环己烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000805
• 作为试剂：
  描述：

  溴苯 、 3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 copper(l) iodide 、 顺-1,3-环己烷二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到1-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one derivatives, novel and selective norepinephrine reuptake inhibitors

  摘要：

  A novel series of 1-aryl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones have been discovered as potent and selective norepinephrine reuptake inhibitors. Efficient synthetic routes have been developed which allow for the multi-gram preparation of both final targets and advanced intermediates for SAR expansion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.038

文献信息

• Aliphatic C–H Bond Oxidation with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Manganese Complexes: Directing Selectivity through Torsional Effects
  作者：Michela Milan、Massimo Bietti、Miquel Costas

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00929

  日期：2018.5.4

  Substituted N-cyclohexyl amides undergo aliphatic C–H bond oxidation with H2O2 catalyzed by manganese complexes. The reactions are directed by torsional effects leading to site-selective oxidation of cis-1,4-, trans-1,3-, and cis-1,2-cyclohexanediamides. The corresponding diastereoisomers are unreactive under the same conditions. Competitive oxidation of cis–trans mixtures of 4-substituted N-cyclohexylamides

  取代的N-环己基酰胺经过锰配合物催化的H 2 O 2的脂族C–H键氧化。反应受扭转作用指导，导致顺式-1,4-，反式-1,3-和顺式-1,2-环己二酰胺的位点选择性氧化。相应的非对映异构体在相同条件下不反应。竞争性氧化4-取代N-环己基酰胺的顺-反混合物可导致顺式异构体的定量转化，从而可以分离和连续转化反式异构体转变成具有出色的位点选择性和良好的对映选择性的致密官能化的氧化产物。
• Three-Component Reaction of Diamines with Triethyl Orthoformate and Diethyl Phosphite and Anti-Proliferative and Antiosteoporotic Activities of the Products
  作者：Patrycja Petruczynik、Paweł Kafarski、Mateusz Psurski、Joanna Wietrzyk、Zdzisław Kiełbowicz、Jan Kuryszko、Ewa Chmielewska

  DOI：10.3390/molecules25061424

  日期：——

  A three-component reaction between diamines (diaminobenzenes, diaminocyclohexanes, and piperazines), triethyl orthoformate, and diethyl phosphite was studied in some detail. In the case of 1,3- and 1,4-diamines and piperazines, products of the substitution of two amino moieties—the corresponding tetraphosphonic acids—were obtained. In the cases of 1,2-diaminobenzene, 1,2-diaminocyclohexanes and 1,

  详细研究了二胺（二氨基苯、二氨基环己烷和哌嗪）、原甲酸三乙酯和亚磷酸二乙酯之间的三组分反应。在 1,3- 和 1,4- 二胺和哌嗪的情况下，获得了两个氨基部分的取代产物——相应的四膦酸。在 1,2-二氨基苯、1,2-二氨基环己烷和 1,2-二氨基环己烯的情况下，只有一个氨基反应。这很可能是膦酸酯氧与相邻氨基的氢之间形成氢键的结果，这导致氨基的反应性降低。大多数获得的化合物抑制 RAW 264.7 巨噬细胞、PC-3 人前列腺癌细胞和 MCF-7 人乳腺癌细胞的增殖，其中 1、trans-7、和 16 显示出广泛的非特异性活性，这使得这些化合物在抗骨溶解治疗和阻断破骨细胞和肿瘤转移细胞的相互作用和相互激活的背景下特别有趣。这些化合物表现出与唑来膦酸相似的活性，并且比用作对照的英卡膦酸具有更高的活性。然而，用化合物 trans-7 对诱发骨质疏松症的绵羊进行的研究不支持这一假设。
• Discovery and structure–activity relationship of 1,3-cyclohexyl amide derivatives as novel mGluR5 negative allosteric modulators
  作者：Hao Zhou、Sidney W. Topiol、Michel Grenon、Hermogenes N. Jimenez、Michelle A. Uberti、Daniel G. Smith、Robbin M. Brodbeck、Gamini Chandrasena、Henrik Pedersen、Jens Christian Madsen、Darío Doller、Guiying Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.078

  日期：2013.3

  A novel series of trans-1,3-cyclohexyl diamides was discovered and characterized as mGluR5 negative allosteric modulators (NAMs) lacking an alkyne moiety. Conformational constraint of one of the amide bonds in the diamide template led to a spirooxazoline template. A representative compound (24d) showed good in vitro potency, high CNS penetration and, upon subcutaneous dosing, demonstrated efficacy

  发现了一系列新的反式-1,3-环己基二酰胺，并将其表征为缺少炔烃部分的mGluR5负变构调节剂（NAM）。二酰胺模板中酰胺键之一的构象约束导致螺恶唑啉模板。代表性化合物（24d）表现出良好的体外效力，高的CNS渗透性，并且在皮下给药后，在小鼠大理石埋藏试验中显示出功效，通常用作潜在的抗焦虑活性的指标。
• Perylene diimide isomers containing a simple sp³-core for non-fullerene-based polymer solar cells
  作者：Gi Eun Park、Suna Choi、Dae Hee Lee、Mallesham Godumala、Mohammad Afsar Uddin、Han Young Woo、Min Ju Cho、Dong Hoon Choi

  DOI：10.1039/c6ta09394a

  日期：——

  diimide (PDI)-based small molecules, five different isomers were synthesized by using a cyclohexane core as a simple sp3-σ core. Diaminocylohexane is such an effective core for the systematic development of many kinds of isomers via geometric tuning as well as for reducing the self-aggregation tendency of PDIs. Depending on the anchoring position of the PDI units on the cyclohexane core (ortho-, meta- and

  为了研究基于per二酰亚胺（PDI）的小分子的几何形状的影响，通过使用环己烷核作为简单的sp 3- σ核，合成了五个不同的异构体。二氨基环己烷是通过几何调节系统开发多种异构体以及降低PDI自聚集趋势的有效核心。取决于PDI单元在环己烷核心（邻位，间位和对位）上的锚固位置，异构体在溶解度和结晶度方面表现出差异。在研究的异构体中，邻位取代的t发现-OCP具有高度扭曲的分子结构，该结构使由于单个PDI部分导致的强烈结晶趋势最小化。t -OCP异构体的独特几何性质导致具有更高短路电流密度（J sc）和填充因子的体异质结（BHJ）聚合物太阳能电池（PSC）的最高功率转换效率（PCE = 6.23％）（FF）。这主要归因于在混合膜中形成具有良好平衡的载流子迁移率的纳米相互穿网络。
• N,N-bis (quinolin-4-yl)-diamine derivatives, their preparation and their
  申请人：Hoffman-La Roche, Inc.

  公开号：US05736557A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Disclosed are N,N'-bis(quinolin-4-yl)diamine derivatives of general formula I wherein R.sup.1 signifies halogen or trifluoromethyl, R.sup.2 signifies hydrogen or halogen, A signifies cyclohexane-1,3-diyl, 2-methyl-cyclohexane-1,3-diyl, cyclohexane-1,4-diyl, dicyclohexylmethane-4,4'-diyl, cyclopentane-1,3-diyl, phenylene-1,4, phenylene-1,3 and phenylene-1,2; n is 1 or 2; m is 1 or 2, as well as their pharmaceutically acceptable salts. These products are useful as agents for preventing malaria and for treating it, especially where the pathogens are resistant to chloroquine. ##STR1##

  公开了通式I的N,N'-双(喹啉-4-基)二胺衍生物，其中R.sup.1表示卤素或三氟甲基，R.sup.2表示氢或卤素，A表示环己烷-1,3-二基，2-甲基环己烷-1,3-二基，环己烷-1,4-二基，二环己基甲烷-4,4'-二基，环戊烷-1,3-二基，苯-1,4-二基，苯-1,3-二基和苯-1,2；n为1或2；m为1或2，以及它们的药用盐。这些产品可用作预防疟疾和治疗疟疾的药物，特别是当病原体对氯喹具有抗药性时。