3-[1,4]二氮杂烷-1-苯胺 | 223797-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[1,4]二氮杂烷-1-苯胺
• 英文名称: 1-(3-Aminophenyl)-homopiperazine
• 英文别名: 3-(1,4-Diazepan-1-yl)aniline
• CAS: 223797-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃
• mdl: MFCD09607999
• 分子量: 191.276
• InChiKey: RAOIDXGYKMOZET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1,4]二氮杂烷-1-苯胺 、 fumaric acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3-aminophenyl)-homopiperazine fumaric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl diazacycloalkanes, their preparation and use;

  摘要：

  本发明公开了以下式化合物的任一对映异构体或其混合物，同位素或其药学上可接受的盐；其中n为1、2或3；m为0、1或2；R代表氢、烷基、环烷基、环烷基烷基或芳基；以及R1代表氨基苯基；硝基苯基；羟基苯基、烷氧基苯基；一种单环5到6成员杂环基团，该基团可以被取代一次或多次，取代基选自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基、硝基、—COOR3、—CONR2R3、—NH—CO2R2、NHCO—R2、—OCO—NR2R3；其中R2和R3独立地代表氢或烷基；芳基可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；—X-烷基-Y-烷基，其中X和Y独立地代表O、S、NH、N-烷基或Se；烷基可选择地被烷氧基或硫代烷氧基取代；—X-(烷基)o-芳基，其中o为0或1，X代表O、S、NH、N-烷基或Se；可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；—X-(烷基)o-Z，其中o为0或1，X代表O、S、NH、N-烷基或Se，Z代表一个5-或6-成员单环杂环基团；可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；一种单环5到6成员杂环基团，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；或者R1代表一个双环杂环基团，由一个5到6成员单环杂环基团与苯环融合而成，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、烷氧基-烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基、硝基、芳基可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；以及一种单环5到6成员杂环基团，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；本发明的化合物可用作尼古丁ACh受体配体。

  公开号：

  US20040072823A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-[1,4]二氮杂烷 在 5% palladium over charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到3-[1,4]二氮杂烷-1-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl diazacycloalkanes, their preparation and use;

  摘要：

  本发明公开了以下式化合物的任一对映异构体或其混合物，同位素或其药学上可接受的盐；其中n为1、2或3；m为0、1或2；R代表氢、烷基、环烷基、环烷基烷基或芳基；以及R1代表氨基苯基；硝基苯基；羟基苯基、烷氧基苯基；一种单环5到6成员杂环基团，该基团可以被取代一次或多次，取代基选自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基、硝基、—COOR3、—CONR2R3、—NH—CO2R2、NHCO—R2、—OCO—NR2R3；其中R2和R3独立地代表氢或烷基；芳基可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；—X-烷基-Y-烷基，其中X和Y独立地代表O、S、NH、N-烷基或Se；烷基可选择地被烷氧基或硫代烷氧基取代；—X-(烷基)o-芳基，其中o为0或1，X代表O、S、NH、N-烷基或Se；可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；—X-(烷基)o-Z，其中o为0或1，X代表O、S、NH、N-烷基或Se，Z代表一个5-或6-成员单环杂环基团；可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；一种单环5到6成员杂环基团，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；或者R1代表一个双环杂环基团，由一个5到6成员单环杂环基团与苯环融合而成，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、烷氧基-烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基、硝基、芳基可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；以及一种单环5到6成员杂环基团，可选择地被烷基、环烷基、环烷基烷基烯基、炔基、烷氧基、环烷氧基、烯氧基、炔氧基、亚甲二氧基、卤素、CF3、OCF3、CN、氨基和硝基取代一次或多次；本发明的化合物可用作尼古丁ACh受体配体。

  公开号：

  US20040072823A1

文献信息

• [EN] BENZENESULFONANILIDE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONANILIDE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES RÉPONDANT À LA MODULATION DU RÉCEPTEUR 5-HT6 DE LA SÉROTONINE
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2010125135A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to novel benzenesulfonanilide compounds of the formulae I and I' and physiologically tolerated acid addition salts and the N-oxides thereof. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable, for treating diseases that respond to modulation of the serotonin 5-HT6 receptor. Formula (I) (I') wherein n is 1 or 2; R1 is hydrogen or methyl and is positioned vicinal to the radical R1; R2 is hydrogen or methyl; R3 is C1-C3 alkyl; R4 is hydrogen, C1-C4 alkyl, cyclopropyl, C3-C4 cycloalkylmethyl or fluorinated C1-C4 alkyl; R5 is hydrogen, fluorine, chlorine, C1-C4 alkyl, fluorinated C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or fluorinated C1-C4 alkoxy; and R6 is hydrogen, fluorine or chlorine.

  本发明涉及具有以下式I和I'的新型苯磺酰苯胺化合物及其生理上可耐受的酸盐和其N-氧化物。这些化合物具有宝贵的治疗性能，特别适用于治疗对5-HT6受体调节有响应的疾病。式(I) (I')其中n为1或2；R1为氢或甲基，并位于基团R1的邻位；R2为氢或甲基；R3为C1-C3烷基；R4为氢、C1-C4烷基、环丙基、C3-C4环烷基甲基或氟化的C1-C4烷基；R5为氢、氟、氯、C1-C4烷基、氟化的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氟化的C1-C4烷氧基；R6为氢、氟或氯。
• [EN] BENZENESULFONANILIDE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZENESULFONANILIDE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES RÉPONDANT À LA MODULATION DU RÉCEPTEUR 5-HT6 DE LA SÉROTONINE
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2010125136A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to novel benzenesulfonanilide compounds of the Formulae (I) and (I') and physiologically tolerated acid addition salts and the N-oxides thereof. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable, for treating diseases that respond to modulation of the serotonin 5-HT6 receptor. (I) (I') F wherein R1 is hydrogen or methyl; R2 is hydrogen or methyl and is positioned vicinal to the radical R1; R3 hydrogen, C1-C3 alkyl, halogen, C1-C3 alkoxy, fluorinated C1-C3 alkyl or fluorinated C1-C3 alkoxy; R4 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C3-C4 cycloalkyl, C3-C4 cycloalkylmethyl or fluorinated C1-C4 alkyl; R5 is hydrogen, fluorine, chlorine, C1-C4 alkyl, fluorinated C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or fluorinated C1-C4 alkoxy; and R6 is hydrogen, fluorine or chlorine.

  本发明涉及式（I）和（I'）的新型苯磺酰胺化合物及其生理耐受的酸盐和N-氧化物。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对5-羟色胺5-HT6受体调节有反应的疾病。（I）（I'）F其中，R1是氢或甲基；R2是位于基团R1邻位的氢或甲基；R3是氢，C1-C3烷基，卤素，C1-C3烷氧基，氟化C1-C3烷基或氟化C1-C3烷氧基；R4是氢，C1-C4烷基，C3-C4环烷基，C3-C4环烷基甲基或氟化C1-C4烷基；R5是氢，氟，氯，C1-C4烷基，氟化C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或氟化C1-C4烷氧基；R6是氢，氟或氯。
• [EN] HETEROARYL DIAZACYCLOALKANES AS CHOLINERGIC LIGANDS AT NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] DIAZACYCLOALCANES D'HETERO-ARYLE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS CHOLINERGIQUES DES RECEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1999021834A1

  公开（公告）日：1999-05-06

  (EN) The present invention discloses compounds of formula (I) any of its enantiomers or any mixture thereof, isotopes thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein n is 1, 2 or 3; m is 0, 1 or 2; R represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl; and R1 represents aminophenyl; nitrophenyl; hydroxyphenyl, alkoxyphenyl; a monocyclic 5 to 6 membered heterocyclic group which may be substituted one or more times with substituents or R1 represents a bicyclic heterocyclic group, composed of 5 to 6 membered monocyclic heterocyclic group fused to a benzene ring, and which may be substituted one or more times with substituents. The compounds of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands.(FR) La présente invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I), à tous les énantiomères de ces composés ou à un mélange de ces derniers, à des isotopes de ces composés ou à un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans la formule (I), n est égal à 1, 2 ou 3; m est égal à 0, 1 ou 2; R représente l'hydrogène, un alkyle, un cycloalkyle, un cycloalkylalkyle ou un aralkyle et R1 représente un aminophényle, un nitrophényle, un hydroxyphényle, un alcoxyphényle, un groupe hétérocyclique monocyclique à 5 ou 6 éléments qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants ou R1 représente un groupe hétérocyclique bicyclique composé d'un groupe hétérocyclique monocyclique à 5 ou 6 éléments fusionné avec un noyau benzène, et qui peut être substitué une ou plusieurs fois par des substituants. Les composés de cette invention s'avèrent utiles en tant que ligands des récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine (ACh).

  本发明揭示了公式（I）的化合物及其任何对映体或其混合物，同位素或其药学上可接受的盐；其中n为1、2或3；m为0、1或2；R代表氢、烷基、环烷基、环烷基烷基或芳基烷基；R1代表氨基苯基、硝基苯基、羟基苯基、烷氧基苯基、一个由5到6个成员的单环杂环基团，该基团可以被1个或多个取代基取代，或R1代表由5到6个成员的单环杂环基团与苯环融合而成的双环杂环基团，该基团可以被1个或多个取代基取代。本发明的化合物可用作尼古丁ACh受体配体。
• BENZENESULFONANILIDE COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Haupt Andreas

  公开号：US20100292221A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to novel benzenesulfonanilide compounds of the formulae I and I′ and physiologically tolerated acid addition salts and the N-oxides thereof. The compounds possess valuable therapeutic properties and are particularly suitable, for treating diseases that respond to modulation of the serotonin 5-HT 6 receptor. wherein n is 1 or 2; R 1 is hydrogen or methyl and is positioned vicinal to the radical R 1 ; R 2 is hydrogen or methyl; R 3 is C 1 -C 3 alkyl; R 4 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, cyclopropyl, C 3 -C 4 cycloalkylmethyl or fluorinated C 1 -C 4 alkyl; R 5 is hydrogen, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 alkyl, fluorinated C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or fluorinated C 1 -C 4 alkoxy; and R 6 is hydrogen, fluorine or chlorine.

  本发明涉及公式I和I'的新型苯磺酰胺化合物及其生理耐受的酸加盐和N-氧化物。这些化合物具有有价值的治疗特性，特别适用于治疗对5-HT6受体调节有反应的疾病。 其中，n为1或2；R1为氢或甲基，位于基团R1的邻位；R2为氢或甲基；R3为C1-C3烷基；R4为氢、C1-C4烷基、环丙基、C3-C4环烷基甲基或氟代C1-C4烷基；R5为氢、氟、氯、C1-C4烷基、氟代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氟代C1-C4烷氧基；R6为氢、氟或氯。
• HETEROARYL DIAZACYCLOALKANES AS CHOLINERGIC LIGANDS AT NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1027336B1

  公开（公告）日：2004-10-06