2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-2-hydroxyacetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃O₅P
• 分子量: 244.184
• InChiKey: LVBSNUYWVPOLRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基次膦酰乙酸作为手性助剂化合物

  摘要：

  摘要 本研究的目的是检查 2-羟基-2-（乙氧基苯基膦基）乙酸是否是一种通用的手性膦酸助剂（在 31P NMR 中很容易看到）。初步研究表明，该化合物可用作胺和醇的手性衍生剂，因为在 31 P NMR 光谱中发现非对映异构醇和胺的选定实例的分离是令人满意的。使用这种化合物作为 CSA 的初步研究也很有希望。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1547724
• 作为产物：
  描述：

  2-butyryloxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid 在 磷脂酶B 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基次膦酰乙酸作为手性助剂化合物

  摘要：

  摘要 本研究的目的是检查 2-羟基-2-（乙氧基苯基膦基）乙酸是否是一种通用的手性膦酸助剂（在 31P NMR 中很容易看到）。初步研究表明，该化合物可用作胺和醇的手性衍生剂，因为在 31 P NMR 光谱中发现非对映异构醇和胺的选定实例的分离是令人满意的。使用这种化合物作为 CSA 的初步研究也很有希望。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2018.1547724

文献信息

• Biotransformations of 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid and the determination of the absolute configuration of all isomers
  作者：Paulina Majewska

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.05.006

  日期：2015.8

  as biocatalysts. In all cases the reaction was more or less stereoselective and isomers bearing a phosphorus atom with an (SP)-configuration were hydrolyzed preferentially. The observed 1H and 31P NMR chemical shifts of Mosher esters of 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid were correlated with the configurations of both stereogenic centers of all four stereoisomers.

  研究了2-羟基-2-（乙氧基苯基亚膦酰基）乙酸，一种具有两个立构中心的新型有机磷化合物。外消旋的2-丁酰氧基-2-（乙氧基苯基亚膦酰基）乙酸被合成并使用四种细菌作为生物催化剂进行水解。在所有情况下，反应或多或少是立体选择性的，并且带有（S P）-构型的磷原子的异构体被优先水解。观察到的2-羟基-2-（乙氧基苯基亚膦酰基）乙酸的莫世尔酯的1 H和31 P NMR化学位移与所有四个立体异构体的两个立体中心的构型相关。
• Lipases and whole cell biotransformations of 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid and its ester
  作者：Paulina Majewska、Monika Serafin、Magdalena Klimek-Ochab、Małgorzata Brzezińska-Rodak、Ewa Żymańczyk-Duda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.02.011

  日期：2016.6

  wide spectrum of commercially available lipases and microbial whole cells catalysts were tested for biotransformations of 2-hydroxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid 1 and its butyryl ester. The best results were achieved for biocatalytic hydrolysis of ester: 2-butyryloxy-2-(ethoxyphenylphosphinyl)acetic acid 2 performed by lipase from Candida cylindracea, what gave optically active products with

  测试了多种可商购的脂肪酶和微生物全细胞催化剂对2-羟基-2-（乙氧基苯基亚膦酰基）乙酸1及其丁酸酯的生物转化。最好的结果是为酯的生物催化水解来实现的：2-丁酰氧基-2-（ethoxyphenylphosphinyl）乙酸2由脂肪酶从执行Candida cylindracea的，什么给光学活性产物用85％对映体过量，50％转化度和对映选择性32.9一对对映体。小青霉和尖孢镰刀菌的酶系统能够水解具有高对映体过量（68-93％ee），对映选择性（一对对映体为44）和转化率约为50-55％的受试化合物。当使用猪胰脂肪酶时，羟基次膦酸酯的酶促酰化作用是成功的。生物转化4天后，转化率达到45％，但异构体混合物的对映体富集度不超过43％。所获得的手性化合物是用于特定化合物（例如氨基酸）对映体过量的光谱（NMR）评估的有价值的衍生剂。