m-tolylcyanamide | 55591-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-tolylcyanamide
• 英文别名: N-(m-tolyl)cyanamide；3-Methylphenylcyanamide；(3-methylphenyl)cyanamide
• CAS: 55591-33-8
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: XCCLGXDHWKXYNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-tolylcyanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2-bromo-5-methylphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd(ii)-catalyzed regioselective ortho-halogenation of arylcyanamides

  摘要：

  使用Pd（ii）催化的选择性邻位卤代反应，在适中的反应条件下，从氰胺制备出2-卤基芳基腙。

  DOI：

  10.1039/d1nj01998h
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯异硫氰酸酯 在 氨 、 copper(II) acetate monohydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 3.0h， 生成 m-tolylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分串联反应：芳基/烷基氰胺库的合成及其进一步转化为四唑衍生物

  摘要：

  摘要 我们开发了一种方法，用于在温和的反应条件下，使用廉价、易得且空气稳定的铜源作为催化剂，通过一锅四步反应从胺合成芳基/烷基氰胺。我们还研究了氰胺的应用。在这方面，我们可以使用点击反应从氰胺中构建芳基四唑胺。

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1402349

文献信息

• Catalytic hydration of cyanamides with phosphinous acid-based ruthenium(<scp>ii</scp>) and osmium(<scp>ii</scp>) complexes: scope and mechanistic insights
  作者：Rebeca González-Fernández、Daniel Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、M. Isabel Menéndez、Ramón López

  DOI：10.1039/d0cy00523a

  日期：——

  phosphinous acid-based complexes [MCl2(η6-p-cymene)(PMe2OH)] (M = Ru (1), Os (2)) as catalysts. The reactions proceeded cleanly under mild conditions (40–70 °C), in the absence of any additive, employing low metal loadings (1 mol%) and water as the sole solvent. In almost all the cases, the osmium complex 2 featured a superior reactivity in comparison to that of its ruthenium counterpart 1. In addition

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应
• Cobalt-promoted one-pot reaction of isothiocyanates toward the synthesis of aryl/alkylcyanamides and substituted tetrazoles
  作者：Mohan Seelam、Prasada Rao Kammela、Bajivali Shaikh、Ramana Tamminana、Sujatha Bogiri

  DOI：10.1007/s10593-018-2303-1

  日期：2018.5

  The synthesis of cyanamides and tetrazoles from isothiocyanates through tandem reaction using cobalt catalyst has been demonstrated. In the case of tetrazole preparation, the reaction involved addition/desulfurization/nucleophilic addition/electrocyclization, whereas aromatic cyanamides were constructed from isothiocyanates through addition/desulfurization. Cheap cobalt sulfate was used for the synthesis

  已经证明使用钴催化剂通过串联反应由异硫氰酸酯合成氰酰胺和四唑。在制备四唑的情况下，反应涉及加成/脱硫/亲核加成/电环化，而芳族氰胺是通过加成/脱硫由异硫氰酸酯构成的。廉价的硫酸钴被用于合成各种氰胺和四唑。另外，发现钴催化剂是以前没有报道的脱硫试剂。从起始前体以高产率到高产率获得了最终产物。
• Iron-mediated desulphurization approach: synthesis of cyanamides and their conversions
  作者：Venkata Bhavanarushi Pendem、Ramana Tamminana、Madhavi Nannapaneni

  DOI：10.1007/s12039-021-02001-5

  日期：2022.3

  The iron-mediated efficient multi-component method has been demonstrated for the synthesis of substituted cyanamides from isothiocyanates under mild reaction conditions. Subsequent nucleophilic addition and desulfurization are involved in this proposed synthetic methodology. All the reactions are rapid, facile, and accomplished at room temperature. A variety of substrates readily underwent the optimized

  铁介导的高效多组分方法已被证明可在温和的反应条件下从异硫氰酸酯合成取代的氰胺。随后的亲核加成和脱硫参与了该建议的合成方法。所有的反应都是快速、容易的，并且在室温下完成。各种底物很容易经历优化的反应条件，以提供其各自的目标产物，产率良好至极好。此外，我们已经确认在我们的实验反应过程中没有发现其他副产物。 图形概要 铁介导的高效多组分方法已被证明可在温和的反应条件下从异硫氰酸酯合成取代的氰胺。随后的亲核加成和脱硫参与了该建议的合成方法。
• SO₂F₂-Mediated one-pot cascade process for transformation of aldehydes (RCHO) to cyanamides (RNHCN)
  作者：Yiyong Zhao、Junjie Wei、Shuting Ge、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d0ra02631j

  日期：——

  aldehydes to cyanamides was developed featuring a wide substrate scope and great functional group tolerability. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable cyanamides in a pot, atom, and step-economical manner with a green nitrogen source. This protocol will serve as a robust tool for the installation of the cyanamide moiety in various

  开发了一种简单、温和、实用的将醛直接转化为氰胺的级联工艺，具有底物范围广和官能团耐受性好的特点。该方法允许使用绿色氮源以锅、原子和分步经济的方式将容易获得、廉价且丰富的醛转化为高价值的氰胺。该协议将作为在各种复杂分子中安装氰胺部分的强大工具。
• A cascade process for directly converting nitriles (RCN) to cyanamides (RNHCN) <i>via</i> SO₂F₂-activated Tiemann rearrangement
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/c9ob01547g

  日期：——

  practical process for the direct conversion of nitriles to cyanamides was newly discovered and exhibited a wide substrate scope as well as great functional group-tolerability (36 examples). In this efficient strategy, the in situ generated amidoximes obtained from the reaction of nitriles with hydroxylamine subsequently underwent Tiemann rearrangement, producing the corresponding cyanamides with great

  最近发现了一种简单，温和且实用的腈直接转化为氰胺的方法，该方法具有广泛的底物范围和强大的官能团耐受性（36个实例）。在这种有效的策略中，从腈与羟胺的反应中获得的原位生成的氨基肟，随后进行了Tiemann重排，在SO2F2下以高分离产率生产了相应的氰酰胺。另外，据报道，对照实验阐明了参与形成和消除关键中间体磺酰酯的初步机制。