4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-en-1-one | 1067240-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-en-1-one
• CAS: 1067240-48-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: QAYLFEVBNGAHDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 tBu-RuPhos 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 32.75h， 生成 紫草素
  参考文献：
  名称：

  紫草素的新型高效全合成

  摘要：

  仅需六个步骤，即可完成具有优异对映体过量（99.3％ee）和高总收率（47％）的紫草素的新型高效合成。合成策略涉及使用C 2对称平面手性钌茂茂膦基恶唑啉配体（L - 3）进行有效的Ru（II）催化的不对称氢化，然后除去甲基保护基。同时，可以初步证实，在立体选择性和α-区域选择性上都很难一步法构建紫草素的手性侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.078
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  紫草素的新型高效全合成

  摘要：

  仅需六个步骤，即可完成具有优异对映体过量（99.3％ee）和高总收率（47％）的紫草素的新型高效合成。合成策略涉及使用C 2对称平面手性钌茂茂膦基恶唑啉配体（L - 3）进行有效的Ru（II）催化的不对称氢化，然后除去甲基保护基。同时，可以初步证实，在立体选择性和α-区域选择性上都很难一步法构建紫草素的手性侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.078

文献信息

• Design and synthesis of biotinylated dimethylation of alkannin oxime derivatives
  作者：Guang Huang、Qing-Qing Meng、Wen Zhou、Qi-Jing Zhang、Jin-Yun Dong、Shao-Shun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.09.015

  日期：2017.2

  biotinylated DMAKO derivatives were designed and prepared. The biotin moiety was successfully introduced in the molecule through a modified Mitsunobu reaction, which kept its anticancer activity. Moreover, the cell-based investigation demonstrated that replacement of the linker C4 chain with another alkyl chain (C6 or C8) gave rise to the enhancement of cytotoxicity. Among these biotinyl derivatives, both compound

  DMAKO-05是链烷肟肟衍生物的新型二甲基化，具有出色的抗癌活性以及出色的细胞选择性，因此被认为是大肠癌和黑色素瘤的有希望的抗肿瘤药。但是，其有效的细胞毒性与活性氧（ROS）和生物还原烷基化作用不密切相关。其特定的抗肿瘤靶标仍然难以捉摸。为了识别DMAKO-05及其类似物的分子靶标，设计并制备了四种生物素化的DMAKO衍生物。生物素部分通过修饰的Mitsunobu反应成功地引入了分子，从而保持了其抗癌活性。而且，基于细胞的研究表明，将接头C4链替换为另一个烷基链（C6或C8）可增强细胞毒性。在这些生物素衍生物中，化合物16和8c均比DMAKO-05表现出更强的抗MCF-7细胞的抗癌活性，并且对链烷烃对HCT-15细胞的杀伤力相对较高。正如预期的那样，它们可能被认为是理想的化学探针。总而言之，我们目前的工作可以为鉴定DMAKO衍生物的潜在抗肿瘤靶标提供一种可用的方法。
• An Efficient Synthesis of (R or S)-4-Methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-ene-1-thiol
  作者：Guang Huang、Hui-ran Zhao、Wen Zhou、Qing-qing Meng、Qi-jing Zhang、Jin-yun Dong、Bao-quan Zhu、Shao-shun Li

  DOI：10.1134/s1070363217120441

  日期：2017.12

  Based on thilation by the Lawesson's reagent (LR), a concise and efficient synthesis of (R or S)-4-methyl-1-(1,4,5,8-tetramethoxynaphthalen-2-yl)pent-3-ene-1-thiol was developed with relatively high yield.